Separazione o-xylene da miscela di isomeri
Scusate, spostando la discussione mi si è cancellato tutto (myttex che cavolo di bug ha sto forum? asd asd asd )
Riporto i messaggi, continuiamo pure qui.
Scusate per il disguido!

messaggio di Chemistry4888
Se non vuoi comprare l'o-xylene puro, potresti provare a separare i suoi isomeri dal "Solvente Sintetico". Separarli per distillazione non credo sia fattibile in quanto possiedono un punto di ebollizione molto simile:

p.e. o-Xylene: 144°C
p.e. m-Xylene: 139°C
p.e. P-Xylene: 138°C

Quando non è possibile separare sfruttando il punto di ebollizione è possibile provare a separare le sostanze sfruttando il punto di fusione che in questo caso risulta essere abbastanza differente fra i vari isomeri.

p.f. o-Xylene: -25°C
p.f. m-Xylene: -48°C
p.f. p-Xylene: 13°C

Io personalmente raffredderei il "Solvente Sintetico" con bagno a ghiaccio (0°C) ottenendo un precipitato di p-xylene, filtro la soluzione, lavo il precipitato (proverei con acqua in quanto lo xylene è insolubile in essa e leverei tutti gli additivi polari), essicco il precipitato e continuo a lavorare la miscela rimanente.

Immettiamo nel bagno a ghiaccio precedente utilizzato del sale di ammonio (se non ricordo male dovrebbe essere acetato di ammonio, ma dovrei ricontrollare) che porterà alla formazione di una miscela eutettica con un punto di congelamento minore di -20°C (circa -23/25 °C per l'appunto). In caso non si possiede del sale di ammonio è possibile effettuare questa operazione con del cloruro di sodio ma in questo caso la temperatura raggiunta non sarà superiore ai -17/18 °C e la cristallizzazione potrebbe non essere completa o peggio ancora non possibile.

Preparato questo secondo bagno a ghiaccio inseriamo il pallone contenente la nostra miscela e aspettiamo la cristallizzazione dell'o-Xylene. Avvenuta la cristallizzazione, procediamo come per il p-Xylene, filtriamo, laviamo con acqua ed asciughiamo il precipitato ottenuto.

Naturalmente la soluzione rimanente contiene ancora del m-Xylene più tante altre cose, quali additivi e stabilizzanti utilizzati dall'azienda per la fabbricazione del prodotto. La presenza di questi additivi/stabilizzanti e la loro natura sconosciuta impediscono la lavorazione chimica della miscela rimanente e quindi l'impossibilità di ottenere il m-Xylene.

Queste impurezze possono essere presenti anche nei cristalli di p- e o-Xylene ottenuti in precedenza, in quanto alcuni di questi additivi possono cristallizzare insieme ai nostri isomeri (temperatura di fusione simile o superiore all'isomero dello Xylene o inglobati nel reticolo durante la cristallizzazione).

Per avere un idea più chiara della situazione, bisogna leggere la composizione di questo "Solvente Sintetico" ed individuare i possibili interferenti alla nostra cristallizzazione. Ho provato a cercare sul web ma la composizione cambia da azienda ad azienda quindi è impossibile prevedere una metodica generale.

Sicuramente il metodo da me proposto non è il massimo ma permette l'ottenimento di una porzione più o meno pura degli isomeri dello Xylene.
Inoltre il metodo è economicamente sostenibile (occorre solo acqua, ghiaccio e sale di ammonio) quindi perchè non tentare?? Fiu fiu

P.S. Si potrebbe effettuare al "Sovente Sintetico" una pre-estrazione con acqua su imbuto separatore, in modo da eliminare dalla miscela tutti gli additivi e gli stabilizzanti solubili in essa e rendere così più efficace il lavaggio con acqua del cristallo ottenuto.



messaggio di marco the chemistry Online

Mi sa che c'è qualcosa che non va nella procedura... Io ho provato con i 3 xileni in miscela di isomeri pura e dopo un paio d'ore in freezer non si è separato nulla.. Non vorrei che il meta, che sarebbe dovuto solidificare, sia solubile negli altri due isomeri, rimasti liquidi, e perciò io non abbia visto nulla...

messaggio di Rusty

Grazie Chemistry4888, l'idea di sfruttare il punto di congelamento non è male, ma arrivare a quelle temperature non penso sia cosi' facile usando reazioni endotermiche come la solubilizzazione di sali (credo intendessi nitrato di ammonio.. et similae), servirebbe ghiaccio secco/acetone o ghiaccio secco/EtOH per raggiungere quelle temperature, e anche nel caso si raggiungessero rimarrebbe la domanda sulla solubilita' di un isomero nell'altro in questa nuova condizione.
Stiamo andando OT, ma nel caso diventi una procedura fattibile e/o interessante possiamo tranquillamente splittare.

Grazie :-)


messaggio di Chemistry4888

marco hai provato ad inserire il solo m-xylene in freezer per vedere se solidifica (da quello che ho capito hai i tre isomeri dello xylene puri)??? In questo modo possiamo avere un "bianco" della prova da tenere come riferimento per le prove successive in miscela asd

La metodica non è ufficiale anzi è solo una mia idea su una possibile separazione dei 3 isomeri dello xylene quindi è possibile che bisogna rivederla e migliorarla sempre se in pratica sia realmente possibile.

Quante ore hai tenuto il campione in freezer???

Le strutture dei 3 isomeri sono molto simili e la riorganizzazione delle molecole per indurre la cristallizzazione potrebbe richiedere un tempo più lungo di un paio d'ore, prova a tenere il campione tutta la notte in freezer e vediamo che cosa succede.

Forse però sarebbe più consono spostare la discussione da altra parte e con altro titolo, in modo da continuare la discussione senza andare OT Fiu fiu

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Ho letto adesso il messaggio di Rusty, secondo me potrebbe uscirci una bella discussione e magari riuscire ad ottimizzare questa idea di procedura e riuscire a ricavarci qualcosa di buono...voi che ne dite???


messaggio di marco the chemistry

mi son spiegato male..asd ho la miscela dei 3 pura...asd volevo provare a separarli anche io...Il campione (circa 150ml di xilene) è stato al freddoe al gelo per 2 ore circa, ogni tanto l'ho anche agitato per vedere se la soluzione era soprasatura Stanotte allora lo rimetto dentro.. vediamo domani mattina o addirittura domani sera..
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Penso sia come dice marco, gli isomeri che restano liquidi solubilizzano quello che dovrebbe precipitare. Inoltre la miscela sarà anche pura, ma non credo che i 3 siano presenti in parti uguali, e qui secondo me con qualche ricerca online si può riuscire a capire quali sono le proporzioni più comuni.
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Grazie mille Rusty, efficientissimo come sempre *clap clap*

marco avevo capito male, hai la miscela pura degli isomeri e non i singoli isomeri puri azz!

Prova a tenere la miscela al freddo e al gelo per un altro pochino di tempo e vediamo se riusciamo a convincere il p-xylene ad abbandonare la compagnia dei suoi amichetti isomeri asd

Ho pensato anche ad un altra cosa (ragionando per assurdo), sei sicuro che la miscela sia composta da tutti gli isomeri dello xylene e non solo dall'orto e dal para xylene???

Come dice Max è possibile anche che il m-xylene sia in una percentuale minima e che quindi venga solubilizzato dai restanti isomeri liquidi una volta cristallizzato. Sai per caso la composizione della tua miscela????
Chemistry4888
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Mmmm avevo penssato anche io che la miscela non contenesse gli isomeri in % più o meno uguali... Dopo guardo sulla bottiglia, ma non credo ci sia scritto... Per me imbottigliano direttamente lo xilene prodotto industrialmente senza analizzare la % di ogni isomero e quindi credo vari da lotto a lotto...Non credo di riuscire ad arrivare a -25 per tirar giù il para.... comunque ficco tutto in freezeer e quando mi ricordo tiro fuori la beuta e vediamo se c'è qualcosa sul fondo..asd
"Fatti non foste a viver come bruti, ma per seguir virtute e canoscenza." Divina Commedia, canto XXVI Inf.
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Penso proprio possa esservi utile, soprattutto a Rusty:

   
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[-] I seguenti utenti ringraziano NaClO3 per questo post:
Rusty
Grazie Clorato, utilissima, finalmente una tabella ben fatta con tutta la scala dei gradi centigradi!
Dunque la piu' fattibile secondo me è ghiaccio / cloruro di calcio... ma ho un dubbio niubbo, basta semplicemente mescolare ghiaccio tritato con del cloruro di calcio in scaglie (ricariche Air max per intenderci) per scendere dritti a -40 °C (in proporzioni come in tabella, penso siano proporzioni in massa)?
Un altro dubbio è, ok io scendo a -40 °C, ma chi mi dice quanto tempo devo tenere questa temperatura prima di vedere una separazione dei suddetti isomeri? Per far durare la temperatura a -40 °C devo continuamente rifornire la miscela di CaCl2?

Grazie ancora
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(2012-06-04, 18:52)Rusty Ha scritto: Grazie Clorato, utilissima, finalmente una tabella ben fatta con tutta la scala dei gradi centigradi!
Dunque la piu' fattibile secondo me è ghiaccio / cloruro di calcio... ma ho un dubbio niubbo, basta semplicemente mescolare ghiaccio tritato con del cloruro di calcio in scaglie (ricariche Air max per intenderci) per scendere dritti a -40 °C?
Un altro dubbio è, ok io scendo a -40 °C, ma chi mi dice quanto tempo devo tenere questa temperatura prima di vedere una separazione dei suddetti isomeri? Per far durare la temperatura a -40 °C devo continuamente rifornire la miscela di ?

Grazie ancora

Lieto che serva a qualcuno,
allora per mantenere la temperatura devi continuare a rifornire nuova miscela di ghiaccio e CaCl2.
Se utilizzi la proporzione tra ghiaccio e CaCl2 giusta, arrivi a -40°C, ce ne sono diverse per diverse temperature.
La temperatura va mantenuta fino a quando la miscela non raggiunge la temperatura di cristallizzazione dell'isomero, agita il tutto e strofina le pareti del bichiere o recipiente con una bacchetta di vetro.
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Carina la tabella! Io mi sa che userò la CaCl2/ghiaccio a -55 per preparare il cloro liquido...asd altro che xileni..
"Fatti non foste a viver come bruti, ma per seguir virtute e canoscenza." Divina Commedia, canto XXVI Inf.
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Però un secondo: siete sicuri che il CaCl2 (anidro!) raffreddi a contatto con acqua? Secondo me idratandosi si scalda, semmai con il sale idrato si raffredda.
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E' chiaro che qui si parla di cloruro di calcio idrato.
Come ben detto, quello anidro si scalda abbastanza tanto da scaldare la cioccolata calda.
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