Sicurezza amara - il bitrex
Nonostante gli occhi attenti dei genitori e dei nonni, ogni anno migliaia di bambini devono ricorrere a cure mediche perché in casa hanno bevuto qualche prodotto chimico. Molti devono essere ricoverati ma, per fortuna, pochissimi muoiono. Ci sono due modi per proteggere i piccoli da questo genere di rischi: il primo è assicurarsi che tutti i recipienti che contengono sostanze pericolose dispongano di chiusure a prova di bambino; il secondo è di mettere nei prodotto di uso domestico qualcosa che li renda sgradevoli al gusto, talmente sgradevoli che qualsiasi bambino, non appena li mette in bocca, li sputi fuori disgustato.
L'avvelenamento accidentale può aver luogo nel bagno, in cucina, in garage o nel ripostiglio, quando un bambino piccolo trovata una bottiglia di liquido, spesso dai colori attraenti, e decide di berne un po'. Tra i liquidi comunemente ingeriti abbiamo lo shampoo, la candeggina, il balsamo per capelli, i solventi per vernici, i prodotti per la sverniciatura, i detergenti per il bagno, la paraffina, gli insetticidi, i disinfettanti, il veleno per ratti e l'alcole denaturato. Secondo le statistiche ospedaliere, le sostanze più pericolose se ingerite da un bambino sono la trementina, la paraffina, la soda caustica, l'alcole (per esempi nei profumi e nei dopobarba) e gli sverniciatori.
L'allarme che suscita nei genitori la scoperta di quel che ha fatto il figlio dipende da quanto conoscono il prodotto chimico.
Per esempio è facile credere che la candeggina sia molto pericolosa e che l'alcole denaturato sia relativamente innocuo, mentre in realtà è vero il contrario; o può darsi che un disinfettante susciti più allarme di uno shampoo. In ogni caso, bisogna rivolgersi a un medico e bisogna farlo quanto più in fretta è possibile. Per fortuna la maggior parte delle emergenze di questo tipo si risolve in falsi allarmi, e i bambini portati di corsa in ospedale o la pronto soccorso hanno più bisogno di rassicurazione che di cure. Oppure, a volte, il trattamento può limitarsi a poco più di un calmante per lo stomaco, per alleviare il fastidio dell'infiammazione, e ad acqua in abbondanza per aiutare l'organismo a smaltire quel che ha ingerito. Solo in rari casi si rende necessaria la tanto temuta lavanda gastrica. Detto questo, resta il fatto che i prodotti chimici in casa sono una fonte di preoccupazione per tutti i genitori e che, se tutto fosse fatto in modo più sicuro, i medici risparmierebbero molto tempo prezioso e i bambini correrebbero meno rischi di essere traumatizzati. Senza poi dimenticare i genitori, che spesso sono sconvolti più dei figli.
Un'ovvia precauzione da prendere è dare ai prodotti domestici un sapore repellente; quello che ci vuole è dunque una sostanza indicibilmente amara, dato che è questo il meno gradevole dei sapori (nell'età vittoriana, quando la maggior parte degli avvelenamenti domestici erano dovuti alle medicine, queste venivano fabbricate con un sapore estremamente amaro appunto per evitare che i bambini le ingerissero). L'additivo non deve però interferire con la funzione del prodotto, e dev'essere sufficiente in quantità minime, in modo che i fabbricanti non siano dissuasi dall'aggiungerlo per ragioni economiche.
La natura produce diverse sostanze dal sapore estremamente amaro, come l'aloe amara, l'assenzio dalla foglie di Artemisia absinthum, la genziana dalla radici di Gentiana lutea e la quassia dal fusto di Jamaica quassia. Queste sostanze sono state usate talvolta per scoraggiare i bevitori, ma spesso sono state impiegate con lo scopo opposto: aggiunge agli aperitivi, si ritiene che stimolino l'appetito. Ma la molecola che oltrepassa ogni altra con il suo sapore amaro è il Bitrex®.
Il Bitrex o denatonio benzoato fu scoperto nel 1958 da Macfarlan Smith (laboratori ad Edimburgo) e alla fine dello stesso anno venne registrato con il marchio Bitrex nel Regno Unito, in Canada e negli Stati Uniti.
Durante un lavoro di routine effettuato su anestetici locali (ricerca su nuovi antidolorifici tipo lidocaina), alcuni tecnici di laboratorio notarono che il denatonio benzoato in polvere era estremamente amaro. Sotto forma di soluzione, si scoprì essere molto più potente del comune denaturante di alcole dell’epoca, la brucina :tossico:.
Il 1960 segna la data di ingresso del nuovo denaturante nel mercato inglese e già nel 1963 a usarlo nei propri prodotti erano I.C.I, Rentokil, Gillette e Avon. Il primo utilizzo del Bitrex in veste di sostanza amaricante fu in una crema per prevenire le morsicatura della coda nei maiali.

[Immagine: 224px-Denatonium_chemical_structure.svg.png]

Il Bitrex è una polvere bianca non tossica, solubile in ogni genere di solvente, ed è citato nel Guinness dei primati come la più amara sostanza conosciuta. Siamo in grado di percepirne il sapore ad una concentrazione di sole 10 ppb, e di sentirlo come amaro a 50 ppb. In genere si usa a livelli di qualche ppm; l'alcole industriale, per esempio, viene denaturato con 10 ppm di Bitrex.
Il Bitrex si adatta perfettamente ai recettori dell'amaro presenti sulla lingua, e questo spiega come mai, una volta messo in bocca, provochi una risposta immediata che si protrae però a lungo.
Come detto sopra, il suo nome chimico è denatonio benzoato, di cui il denatonio costituisce il componente attivo. Il denatonio è formato da due gruppi etilici e un gruppo benzilico legati a un atomo di azoto. Se questi gruppi sono sostituiti da metili, chimicamente molto simili ma più piccoli, l'amarezza si riduce di 100000 volte; in effetti qualunque modificazione della molecola, per quanto lieve, la rende molto meno potente.
Oltre ad essere aggiunto ai prodotti chimici domestici, il Bitrex ha trovato numerose applicazioni: smalti, rinfrescanti per l'aria, coloranti per capelli, prodotti per le pulizie mediche, prodotti per la pulizia dell'auto e accendini.
Aggiunto in palline sui giovani alberi evita che gli animali si cibino delle loro foglie e della corteccia; aggiunti in speciali smalti per unghie impedisce di morsicarsele.
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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Ottimo! Mi chiedevo, il Bitrex è stato "scoperto" o sintetizzato per caso o con l'intento di fare una molecola amara al gusto di proposito?
E' possibile progettare dall'inizio che sapore avra' una certa molecola in soluzione piu' o meno concentrata?

Saluti :-P
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Grazie quimico!!
Mi piace pensare che questo post lo hai scritto per me, dopo la domanda di ieri sera! asd
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Mi pare di aver risposto a tutte le domande...
Guarda penso sia un po' difficile se non quasi fantascientifico progettare a priori che sapore avrà una molecola a meno che essa non sia analoga a qualcosa che già esiste e di cui si sanno le caratteristiche chimico-fisiche...
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Quim hai sintetizzato questa molecola? Se si posterai la sintesi ? :-)
"La Chimica è un mondo da scoprire, credi di sapere tutto e non sai niente, apri un libro ne apri un altro ne apri 1000 e ancora non basta, la Chimica è la Vita!"
[radioattivo]
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No purtroppo non l'ho mai sintetizzato e sto cercando la sintesi in giro...
E proprio cercando la sintesi del Bitrex mi sono imbattuto in uno che se ne è uscito dicendo che è un estere *help*
Sì e io sono padre Maronno *Si guarda intorno*
Comunque sono curioso di sapere se riesco a produrlo in laboratorio, nel tempo libero, se il capo mi da il permesso asd

Mi è appena venuta una illuminazione...
Se qualcuno ha presente cosa ho scritto i ricercatori stavano facendo esperimenti su derivati della lidocaina...
Per trattamento della lidocaina con benzile cloruro si ottiene il sale di ammonio quaternario -[N+Me2CH2Ph][Cl-]; questo viene trattato con una quantità equimolare KOH in EtOH per avere -[N+Me2CH2Ph][OH-] (alternativamente si può far passare il cloruro su una resina a scambio anionico)... Infine neutralizzando l'idrossido con acido benzoico si ottiene il Bitrex.
Alternativamente la lidocaina si può sintetizzare in un processo two-step a partire dalla 2,6-dimetilanilina e cloroacetile cloruro in presenza di AcONa(aq), seguito dalla reazione dell'intermedio precedente con dietilamina a riflusso.
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Direi che da almeno un prodotto non si può prescindere: un 1,3-xilene con un sostituente in 2-. Già un reagente di questo tipo è nel 90% dei casi da procurarsi ad hoc per questo scopo (a meno che non si abbiano a disposizione laboratori di un certo livello forniti più che adeguatamente, si intende). La restante parte della molecola sarebbe quindi una N,N,N-dietilbenzil-glicina (o la sua ammide, se considerate unito al gruppo carbonilico l'-NH che si trova tra questo e lo xilene). Azzardo a dire che quest'ultima molecola potrebbe essere prodotta per alchilazione con etile ioduro e benzile alogenuro (qui non saprei scegliere tra cloruro, bromuro o ioduro) della glicina, ma sicuramente l'ingombro dei sostituenti sarà problematico per le ultime sostituzioni e anche il rapporto 2:1 etile:benzile dei sostituenti sarà di certo abbastanza critico da ottenere.

EDIT: avevo confuso la lidocaina con la benzocaina e non riuscivo a seguire il ragionamento di quimico: ora che ho rivisto le formule mi accorgo che effettivamente, partendo dalla lidocaina, si è già a più di metà strada.
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Se leggi sopra ho messo tutto quel che serve sapere. La ricetta penso si trovi in giro.
Sicuramente se cercassi su SciFinder troverei tutto quel che serve. Sia a partire dalla lidocaina sia a partire dalla 2,6-dimetilanilina... Ovviamente partendo dalla lidocaina si è già oltre la metà della sintesi totale.
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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La lidocaina è nelle mie corde, così come il benzile cloruro. KOH ce l'ho, forse mi manca quel coso lì...EtOH... idrossido di etruschio... ;-)

Appena me lo procuro, la facciamo sta bella sintesi!
*** Cercar di far bene e non di far molto. (A. L. Lavoisier) ***
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Non vedo l'ora di leggerla allora.
L'idrossido di etruschio è difficile da trovare... Servono Etruschi freschi *Si guarda intorno*
Mi scuso per la sigla... Alcole etilico è la giusta dizione :-P
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