Sintesi Acetato di Etile

Myttex Forum ha chiuso definitivamente. Non è più possibile inviare messaggi, ma il contenuto è ancora consultabile in questo archivio.

**R@dIo@TtIvO**

2010-11-13 14:52

Salve a tutti.

Una reazione di esterificazione, chiamata anche di Fischer dal chimico Emil Fischer (1852-1919), è una reazione in cui un alcole reagisce con un acido carbossilico per dare un estere e acqua secondo la seguente reazione:

R-OH + R-C=O-OH ===> R-C=O-O-R + H2O

E in questo caso:

CH3CH2OH + CH3COOH ===> CH3COOCH2CH3 + H20

Reagenti:

- Alcole Etilico 96° :infiammabile: (NON denaturato)

- Acido Acetico glaciale 99% :corrosivo:

- Acido Solforico 96% :corrosivo:

Attrezzature:

- Pipetta di precisione

- Beuta storta

- Piastra riscaldante

- Becker 250 ml

- Cilindro graduato 100ml

- Pipetta vetro 10ml

- Propipetta

- Termometro -10,+110°C

Procedimento:

Si prelevano con una pipetta 36ml di alcole etilico assoluto, ma va benissimo anche quello a 96° (basta che non sia denaturato!), e si versano in un cilindro graduato da 100ml; Prelevare poi altri 36ml di acido acetico glaciale e versarli nel cilindro precedente. Si versa adesso la miscela di acido acetico e alcole etilico, con l'aiuto di un imbuto, nella beuta storta. Prelevare adesso 3ml di acido solforico e versarli nella beuta. Togliere l'imbuto e inserire il termometro tramite un foro applicato nel tappo dell collo della beuta. Collocare, dunque, sotto il collo della beuta storta un becker da 250 ml (anche più piccolo), il quale raccoglierà il distillato.

Nota:per facilitare la condensazione si può prendere un panno di carta bagnato e avvolgerlo lungo il collo della beuta.

Io ho inserito un sostegno per il becker per facilitare la raccolta, lo vedrete adesso in foto.

Arrivati a questo punto, accendere la piastra riscaldante e attendere, fino a che la miscela smette di bollire ed evaporare. Foto 01

100_0455.jpg
100_0455.jpg
01

Si ottengono così 12 ml di Acetato di etile, che sono caratterizzati da un piacevole odore dolciastro di frutta! Foto 02,03,04

100_0456.jpg
100_0456.jpg
02

100_0457.jpg
100_0457.jpg
03

100_0458.jpg
100_0458.jpg
04

Saluti,

**R@d**

I seguenti utenti ringraziano **R@dIo@TtIvO** per questo messaggio: Dott.MorenoZolghetti, quimico, Nicolò, Rusty, ale93, as1998, jobba

Dott.MorenoZolghetti

2010-11-13 15:03

Quella storta è "ipnotica"...

non posso smettere di guardarla...*Sbav*

Max Fritz

2010-11-13 15:16

Già... bella veramente! Anche la sintesi, ben descritta.

Bravo rad ;-)

**R@dIo@TtIvO**

2010-11-13 15:20

Vi ringrazio di cuore! :-D

Si la beuta storta per me è un gioiello di vetro raro.

Grazie ancora!

quimico

2010-11-13 15:20

l'acetato di etile credo sia uno dei solventi che uso maggiormente, specie se devo estrarre... almeno non da odiose emulsione come il diclorometano

Nicolò

2010-11-13 15:23

Bravo Radioattivo ;-)

al-ham-bic

2010-11-13 15:29

Bravo Radioattivo (e complimenti per "l'alambicco...!" Rolleyes )

---

Se vuoi qualche precisazione più tecnica (so che tu non la scambi per una critica, la quale non c'entra niente) ti dirò che l'acetato di etile, contrariamente a quanto si crede, è uno degli esteri inferiori più difficili da ottenere.

La reazione di sintesi va tenuta a riflusso per parecchie ore, con un forte eccesso di uno dei reagenti (ac. acetico) e l'etilacetato forma poi dei fastidiosi azeotropi difficili da separare senza frazionamento.

===> Morale: il liquido distillato nel tuo becker CONTIENE un po' di acetato di etile (riconoscibilissimo dal profumo fruttato), ma in pratica è una miscela acquosa di tutti i prodotti di partenza, compreso l'estere.

Ma l'inizio è buono ;-)

**R@dIo@TtIvO**

2010-11-13 15:37

al-ham-bic ha scritto:

Bravo Radioattivo (e complimenti per "l'alambicco...!" Rolleyes )

---

Se vuoi qualche precisazione più tecnica (so che tu non la scambi per una critica, la quale non c'entra niente) ti dirò che l'acetato di etile, contrariamente a quanto si crede, è uno degli esteri inferiori più difficili da ottenere.

La reazione di sintesi va tenuta a riflusso per parecchie ore, con un forte eccesso di uno dei reagenti (ac. acetico) e l'etilacetato forma poi dei fastidiosi azeotropi difficili da separare senza frazionamento.

===> Morale: il liquido distillato nel tuo becker CONTIENE un po' di acetato di etile (riconoscibilissimo dal profumo fruttato), ma in pratica è una miscela acquosa di tutti i prodotti di partenza, compreso l'estere.

Ma l'inizio è buono ;-)

Si Al, mi aspettavo un informazione del genere, e apprezzo molto la nota! ;-)

Purtroppo non avendo un refrigerante (ancora) ho tentato lo stesso perchè infine, come dici tu, nel distillato si ha sempre dell' Acetato di etile.

Monito:

Dunque se qualcuno ci volesse tentare è non ha le adeguate attrezzature allora seguirà il mio procedimento, chi invece ha la fortuna di avere dei refrigeranti tentate la sintesi secondo Al ! ;-)

Grazie Davvero :-)

Rusty

2010-11-13 15:38

Bravo Radioattivo, l'alambicco è molto "alchemico" asd

Toh! Ed io che ero convinto che fosse uno dei primi esteri che si fanno perchè più semplice...e poi arriva il buon Alhambic (quello umano non quello di vetro) che mi smonta azz! azz! in effetti qui di riflusso non ne ha praticamente visto l'acetato di etile, a parte quel pochissimo che ricade dalle pareti dell'alambicco... quindi quale sarebbe la procedura più corretta? Riflusso poi distillazione frazionata? *Si guarda intorno* *Si guarda intorno*

Rinnovo i miei complimenti a Rad che si sta impegnando e sta mettendo su qualcosa di buono.

**R@dIo@TtIvO**

2010-11-13 15:40

Rusty ha scritto:

Bravo Radioattivo, l'alambicco è molto "alchemico" asd

Toh! Ed io che ero convinto che fosse uno dei primi esteri che si fanno perchè più semplice...e poi arriva il buon Alhambic (quello umano non quello di vetro) che mi smonta azz! azz! in effetti qui di riflusso non ne ha praticamente visto l'acetato di etile, a parte quel pochissimo che ricade dalle pareti dell'alambicco... quindi quale sarebbe la procedura più corretta? Riflusso poi distillazione frazionata? *Si guarda intorno* *Si guarda intorno*

Rinnovo i miei complimenti a Rad che si sta impegnando e sta mettendo su qualcosa di buono.

Ti ringrazio Rusty! :-)

Mi sa che prima, come dici tu, si deve eseguire un riflusso costante con un alihn e poi una distillazione frazionato con un liebig, ma attendo Natale asd

Ah! In alcuni libri, come quello che ho seguito io per fare codesta esperienza, la sintesi dell'acetato di etile la descrivono in un modo alquanto semplice, ma infatti sapevo che c'era da combatterci di più, per ottenerlo più puro possibile.

Ser Alkemico

2010-11-13 16:00

Purtroppo un azeotropo non si può separare con una colonna di frazionamento, nella fattispecie qui si forma un azeotropo etanolo acetato d'etile che bolle a 72°C.

Radiattivo, a quanto distillava il liquido che hai raccolto?

al-ham-bic

2010-11-13 16:02

L'acetato di etile viene sempre citato in tutti i libri come estere classico, un capostipite (anche se non è banale nella sintesi pratica) perchè: - anche in un modesto lab, chi non ha l'etanolo? - chi non ha l'acido acetico? (certo è molto più diffuso del formico o del propionico!) - chi non riesce a sentirne il piacevole profumo anche se molto diluito? Ecco i motivi... 8-) (x Ser Alkemico: OK!)

Ser Alkemico

2010-11-13 16:07

Segnalo questo sito che è utile come fonte di informazione sugli azeotropi

http://eweb.chemeng.ed.ac.uk/chem_eng/azeotrope_bank.html

I seguenti utenti ringraziano Ser Alkemico per questo messaggio: al-ham-bic

al-ham-bic

2010-11-13 16:15

Molto utile!

Per esempio si trova subito che la fraz.mol. tra etilacetato ed etanolo è 0,54/0,46 , eccetera...

ale93

2010-11-13 16:45

Bravo Radioattivo ;-)

Io voglio provarla partendo da acetato di sodio ed etanolo

**R@dIo@TtIvO**

2010-11-14 08:54

Ser Alkemico ha scritto:

Purtroppo un azeotropo non si può separare con una colonna di frazionamento, nella fattispecie qui si forma un azeotropo etanolo acetato d'etile che bolle a 72°C.

Radiattivo, a quanto distillava il liquido che hai raccolto?

Il liquido che ho raccolto distillava a 73°C, infatti come dice Al è difficile separare i diversi azeotropi che si formano ma il prodotto finale contiene acetato d'etile seppur in percentuale minore! :-)

Ma sintetizzandolo con queste attrezzature non poteva che non riuscire in questo modo Rolleyes

as1998

2010-11-14 09:25

ecco cos'era la fantomatica beuta storta asd bravo... spero di riuscire a ripetere l'esperienza con il mio pseudodstillatore asd...

Ser Alkemico

2010-11-14 14:15

Il limite delle attrezzature è solo parzialmente sormontabile.

In ogni caso non puoi fare a meno che si formi l'azeotropo (EtAc-EtOH), usando qualsiasi tipo di vetreria.

Il consiglio che ha dato sopra Al è un buon punto di partenza: usare un buon eccesso di acido acetico, che durante la reazione va ad esaurire tutto l'alcool, (lavorando a riflusso) dovrebbe evitare la formazione dell'azeotropo. o comunque ridurla drasticamente.

In seguito l'acetato d'etile può essere (subito dopo) purificato per distillazione frazionata eventualmente scartando anche la frazione dell'azeotropo.

Non ho mai eseguito questa reazione quindi se ci sono correzioni sulla procedura pratica fareste un favore anche a me postandole

**R@dIo@TtIvO**

2010-11-14 14:23

Bene quando ritenterò sicuramente andrò in eccesso di acido e comunque avrò un refrigerante adatto ! Grazie anche a te Ser ;-)

al-ham-bic

2010-11-14 23:33

Ser Alkemico ha scritto:

...Non ho mai eseguito questa reazione quindi se ci sono correzioni sulla procedura pratica fareste un favore anche a me postandole...

Per chi fosse interessato ulteriormente a questo estere metto la procedura del Norris (più semplice); un certo riflusso ci vuole comunque sempre.

Preparation of Ethyl Acetate from Alcohol and Acetic Acid

Mix in a dry 200 cc. distilling flask 50 grams of alcohol, 60 grams of glacial acetic acid, and 4 cc. of

concentrated sulphuric acid. Cover the side-arm of the flask with a cork bored half way through its length. Connect the flask with a reflux condenser, and heat to boiling for 30 minutes. At the end of this time, arrange the apparatus for distillation, using a water condenser and having a thermometer to record the temperature of the vapor. Distil into a flask; when the temperature registers 100°, collect separately about 1 cc. of the distillate and add it to about 5 cc. of water. If the mixture does not separate into two layers, stop the distillation. Shake the distillate in the flask with 30 cc. of water, and add solid sodium carbonate until a drop of the ester is neutral to moist litmus paper. Transfer to a separatory funnel, draw off the water, and shake the ester twice with a saturated solution of calcium chloride, using 50 cc. each time. Draw off the ester into a distilling flask, add about one-fourth its volume of anhydrous calcium chloride, close the flask and cover the side-arm with corks, and let stand for at least 1 hour. Distil from a water-bath.

Ethyl acetate boils at 77°, has the specific gravity of 0.9028 18°/4°, and is soluble in 17 parts of water at 17.5°. The yield should be 80 to 85 per cent of the theoretical.

NOTE.—The sulphuric acid used in the preparation serves as a catalytic agent. The amount of alcohol used is that equivalent to the acid (equal molecular proportions) plus that which combines with the sulphuric acid to

form ethyl hydrogen sulphate. The ester obtained in the first distillation contains alcohol and acetic acid. The former is removed by shaking with calcium chloride, and the latter by treatment with sodium carbonate.

Per la traduzione penso non ci sia alcun problema Rolleyes

I seguenti utenti ringraziano al-ham-bic per questo messaggio: Rusty, **R@dIo@TtIvO**, jobba, ClaudioG.

Rusty

2010-11-15 10:24

Mi chiedo, l'acido acetico dev'essere glaciale per una purezza superiore del prodotto finale?

Questo Norris mi manca, ora me lo cerco (ho solo il Vogel).

Grazie Al :-P

al-ham-bic

2010-11-15 20:58

L'acido acetico normalmente è sempre "glaciale" (cioè non diluito) e quasi sempre l'aggettivo è omesso perchè sottinteso.

In questo caso è ancora più sottinteso che l'acido non deve contenere acqua perchè l'equilibrio dell'esterificazione si sposta meglio verso i prodotti.

I seguenti utenti ringraziano al-ham-bic per questo messaggio: Rusty