Sintesi Acetato di Etile
Purtroppo un azeotropo non si può separare con una colonna di frazionamento, nella fattispecie qui si forma un azeotropo etanolo acetato d'etile che bolle a 72°C.
Radiattivo, a quanto distillava il liquido che hai raccolto?
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L'acetato di etile viene sempre citato in tutti i libri come estere classico, un capostipite (anche se non è banale nella sintesi pratica) perchè:
- anche in un modesto lab, chi non ha l'etanolo?
- chi non ha l'acido acetico? (certo è molto più diffuso del formico o del propionico!)
- chi non riesce a sentirne il piacevole profumo anche se molto diluito?

Ecco i motivi... 8-)

(x Ser Alkemico: OK!)
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Segnalo questo sito che è utile come fonte di informazione sugli azeotropi
http://eweb.chemeng.ed.ac.uk/chem_eng/az..._bank.html
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al-ham-bic
Molto utile!
Per esempio si trova subito che la fraz.mol. tra etilacetato ed etanolo è 0,54/0,46 , eccetera...
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Bravo Radioattivo ;-)
Io voglio provarla partendo da acetato di sodio ed etanolo

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(2010-11-13, 17:00)Ser Alkemico Ha scritto: Purtroppo un azeotropo non si può separare con una colonna di frazionamento, nella fattispecie qui si forma un azeotropo etanolo acetato d'etile che bolle a 72°C.
Radiattivo, a quanto distillava il liquido che hai raccolto?

Il liquido che ho raccolto distillava a 73°C, infatti come dice Al è difficile separare i diversi azeotropi che si formano ma il prodotto finale contiene acetato d'etile seppur in percentuale minore! :-)
Ma sintetizzandolo con queste attrezzature non poteva che non riuscire in questo modo Rolleyes
"La Chimica è un mondo da scoprire, credi di sapere tutto e non sai niente, apri un libro ne apri un altro ne apri 1000 e ancora non basta, la Chimica è la Vita!"
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ecco cos'era la fantomatica beuta storta asd bravo... spero di riuscire a ripetere l'esperienza con il mio pseudodstillatore asd...

probabile non vuol dire certo.
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Il limite delle attrezzature è solo parzialmente sormontabile.
In ogni caso non puoi fare a meno che si formi l'azeotropo (EtAc-EtOH), usando qualsiasi tipo di vetreria.
Il consiglio che ha dato sopra Al è un buon punto di partenza: usare un buon eccesso di acido acetico, che durante la reazione va ad esaurire tutto l'alcool, (lavorando a riflusso) dovrebbe evitare la formazione dell'azeotropo. o comunque ridurla drasticamente.
In seguito l'acetato d'etile può essere (subito dopo) purificato per distillazione frazionata eventualmente scartando anche la frazione dell'azeotropo.
Non ho mai eseguito questa reazione quindi se ci sono correzioni sulla procedura pratica fareste un favore anche a me postandole
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Bene quando ritenterò sicuramente andrò in eccesso di acido e comunque avrò un refrigerante adatto ! Grazie anche a te Ser ;-)
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(2010-11-14, 15:15)Ser Alkemico Ha scritto: ...Non ho mai eseguito questa reazione quindi se ci sono correzioni sulla procedura pratica fareste un favore anche a me postandole...

Per chi fosse interessato ulteriormente a questo estere metto la procedura del Norris (più semplice); un certo riflusso ci vuole comunque sempre.

Preparation of Ethyl Acetate from Alcohol and Acetic Acid

Mix in a dry 200 cc. distilling flask 50 grams of alcohol, 60 grams of glacial acetic acid, and 4 cc. of
concentrated sulphuric acid. Cover the side-arm of the flask with a cork bored half way through its length. Connect the flask with a reflux condenser, and heat to boiling for 30 minutes. At the end of this time, arrange the apparatus for distillation, using a water condenser and having a thermometer to record the temperature of the vapor. Distil into a flask; when the temperature registers 100°, collect separately about 1 cc. of the distillate and add it to about 5 cc. of water. If the mixture does not separate into two layers, stop the distillation. Shake the distillate in the flask with 30 cc. of water, and add solid sodium carbonate until a drop of the ester is neutral to moist litmus paper. Transfer to a separatory funnel, draw off the water, and shake the ester twice with a saturated solution of calcium chloride, using 50 cc. each time. Draw off the ester into a distilling flask, add about one-fourth its volume of anhydrous calcium chloride, close the flask and cover the side-arm with corks, and let stand for at least 1 hour. Distil from a water-bath.
Ethyl acetate boils at 77°, has the specific gravity of 0.9028 18°/4°, and is soluble in 17 parts of water at 17.5°. The yield should be 80 to 85 per cent of the theoretical.

NOTE.—The sulphuric acid used in the preparation serves as a catalytic agent. The amount of alcohol used is that equivalent to the acid (equal molecular proportions) plus that which combines with the sulphuric acid to
form ethyl hydrogen sulphate. The ester obtained in the first distillation contains alcohol and acetic acid. The former is removed by shaking with calcium chloride, and the latter by treatment with sodium carbonate.


Per la traduzione penso non ci sia alcun problema Rolleyes

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