Sintesi benzoato di esanolo?

[Kirmer]

Salve ho tentato di fare il benzoato di esanolo ho messo 65 gr acido benzoico C6H5COOH + 50 gr di CH3(CH2)5OH esanolo + 10 cc di H2SO4 ho messo a riscadare a riflusso si è sciolto tutto all'inizio da incolore è diventato rosso e poi nero ho ottenuto cica 100 ml di un liquido nero e che puzza e nel pallone si è separati una sostanza solida fatta di scaglie nere oltre all'olio nero galleggiante,che ho separato.
Ho ottenuto qualcosa di diverso del benzoato di esanolo?

[Nicolò]

Molto probabilmente l'estere c'è, però in mezzo a mille schifezze

[ale93]

È successo anche a me durante la sintesi dello ftalato di dietile, perchè si è depositato l'acido solforico sul fondo.

[Max Fritz]

Due reagenti decisamente troppo "grossi"!! Prendendo un alcool C6 (ma anche C5...), ancora ancora si può riuscire se l'acido è un carbossilico a catena media, ma se ha anche l'anello benzoico penso proprio che la Fischer non ce la possa fare. Quando si nota un forte cambio di colore al bruno durante le classiche esterificazioni consiglio di interrompere subito, perchè i prodotti di decomposizione hanno sempre un odore molto acre e fastidioso e molto probabilmente non sono decisamente salutari.

[quimico]

se ti si sono decomposti i prodotti ed è MOLTO probabile, l'estere è solo un piccola % del prodotto
l'esanolo mi pare strano che perda H2O... gli alcoli primari sono molto difficili da deprotonare: servono superacidi e temperatura di -50°C è più probabile la decarbossilazione del benzoico...
servono o temperature minori ma la cinetica ne risente tanto o è meglio far reagire il cloruro di benzoile con l'alcole in presenza di una base tipo TEA

[AgNO3]

forse è anche il solforico che "carbonizza"... quando a scuola aggiunsi H2SO4 al cicloesanolo per disidratarlo esso diventò subito color caramello,che poi cambiò in nero in seguito al riscaldamento,la causa principale sarà probabilmente H2SO4

[quimico]

sì ma parliamo di due alcoli decisamente diversi
spero sia chiaro nelle teste di alcuni che l'n-esanolo è diverso dal cicloesanolo
col c-a-z-z-o che l'n-esanolo in presenza di H2SO4 perda acqua dando l'alchene che per la cronaca è un liquido incolore; più facile che un alcole cicliclo secondario come il cicloesanolo perda acqua dando il cicloesene, anch'esso liquido incolore...
come avete fatto ad ottenere qualcosa di nero? avete scaldato a temperatura troppo alte e quindi ci credo che si sarà carbonizzato 1po' tutto a scuola vi fanno lavorare col culo?
senza poter analizzare la cosa la vedo dura dire il perché... resta il fatto che H2SO4 ad alte T è bestiale e senza un controllo preciso della reazione si ottiene un pastone schifoso... inutile ai fini sintetici

[NaClO3]

se hai possibilità prova con TLC qualitative durante la reazione e alla fine-

[AgNO3]

sì ma parliamo di due alcoli decisamente diversi
spero sia chiaro nelle teste di alcuni che l'n-esanolo è diverso dal cicloesanolo
col c-a-z-z-o che l'n-esanolo in presenza di H2SO4 perda acqua dando l'alchene che per la cronaca è un liquido incolore; più facile che un alcole cicliclo secondario come il cicloesanolo perda acqua dando il cicloesene, anch'esso liquido incolore...
come avete fatto ad ottenere qualcosa di nero? avete scaldato a temperatura troppo alte e quindi ci credo che si sarà carbonizzato 1po' tutto a scuola vi fanno lavorare col culo?
senza poter analizzare la cosa la vedo dura dire il perché... resta il fatto che H2SO4 ad alte T è bestiale e senza un controllo preciso della reazione si ottiene un pastone schifoso... inutile ai fini sintetici

grazie per l'interessamento,ma so bene che sono due alcoli completamente diversi...a scuola abbiamo sintetizzato cicloesene,un liquido incolore anidrificato con CaCl2. Il pastone nero è stato ottenuto nel pallone iniziale di raccolta,ma è normale,ad alte temperature.
Preciso comunque che a scuola si lavora molto,ma dimolto bene,posso lavorare col culo io,ma non i docenti della mia specializzazione....comunque la sintesi è andata a buon fine...scusate l'OT...

[NaClO3]

Ag, confermo, si condensa con H₂SO₄ ad ottenere cicloesene, poi abbiamo analizzato con IR t.f confrontando il grafico riusltante con quello della S.A