Sintesi borneilfenilpropionato (estere acidofenilpropionico e borneolo)
Premetto questa sintesi è in via di sviluppo, il prodotto è più una curiosità di sintesi.

Reagenti

_____________________PM______ CAS
Acido fenilpropionico____150,17 501-52-0
Fosforo pentacloruro____208,24 10026-13-8 :tossico::corrosivo:
borneolo______________154,25 507-70-0


Schema generale di sintesi

[Immagine: sintesibornilfenilpropi.png]

Sintesi Fenilpropionilcloruro

In una beuta da 50mL si introducono 3,500g di fosforo pentacloruro (0,0166Moli). La beuta viene posta in un bagno di acqua fredda e si aggiungono a piccole porzioni 2,5g di acido fenilpropionico (0,0166Moli), durante l'aggiunta si ha la formazione di un liquido con dissoluzione delle parti solide. A fine aggiunta si ottiene un liquido giallo limpido fumante all'aria.

Il prodotto ottenuto contiene fosforo ossicloruro, il quale può essere allontanato per distillazione (Bp 108.8°C) tuttavia dato l'esiguo volume si preferisce tenere così il prodotto in quanto nelle condizioni di sintesi il fosforo ossicloruro non dovrebbe essere un problema.

PROVA Sintesi Borneilfenilpropionato

In una provetta si introducono 50mg di borneolo finemente macinato, seguiti da 1,5mL di Et2O, si ha la dissoluzione completa dell'alcool.
A tale soluzione si aggiungono 0,1ml del prodotto ottenuto nella sintesi precedente, non si nota alcuna reazione. La fase eterea viene fatta evaporare si ottiene così la formazione di un olio trasparente, si distrugge l'eccesso di acilecloruro/ fosforo ossicloruro aggiungendo molto lentamente 1,0mL di acqua, si nota la formazione di un olio bianco dato da una probabile emulsione.
L'olio viene estratto con etere e lasciato seccare su setacci, evaporato l'etere si ottiene un olio incolore dall'odore indescrivibile, molto tenue ma assolutamente diverso dal borneolo e diverso dal terribile POCl3.

La sintesi verrà riprovata per ottenere una quantità maggiore di prodotto, utile per l'identificazione.
Chef.
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[-] I seguenti utenti ringraziano TheChef per questo post:
willylorbo, rock.angel
Bella!
Come mai non hai scelto una normale esterificazione con catalizzatore acido? Problemi di solubilità?
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Questa da rese se non quantitative, quasi-
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