Sintesi chimica

[Utente dell'ex MyttexAnswers]

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Ciao!!!
sto facendo un pò di esercizi di sintesi e sono incappato in questa: p-br-fenolo partendo dal toluene

Ho provato a farli ma non sono sicuro.
Ad esempio per la 3) ho cominciato facendo reagire
-il toluene con Br2/FeBr3 ottenendo 4-bromo-toluene
-che ho fatto reagire con KMnO4 ottenendo l'acido 4-bromo benzoico
-che ho fatto reagire con LiAlH4 riducendo il gruppo -COOH in -CH2OH ma non so piu come andare avanti.
Potreste aiutarmi?

[Mario]

Alogenazione radicalica del toluene


toluene + Cl2 + luce ==> benzotricloruro





Idrolisi del benzotricloruro


C6H5CCl3 + H2O → C6H5COCl + 2 HCl





trasformazione del cloruro di benzoile in benzammide


C6H5COCl + NH3 ==> C6H5CONH2 + HCl





Degradazione della benzammide ad anilica (trasposizione di Hofmann)


C6H5CONH2 + BrO- ==> C6H5NH2 + CO2 + Br-





Trattamento dell'anilina con anidride acetica per ottenere l'acetanilide C6H5NHCOCH3





Bromurazione dell'acetanilide


C6H5NHCOCH3 + Br2 ==> p-bromoacetanilide


seguita da idrolisi in ambiente acido


p-bromoacetanilide + Br2 ==> p-bromoanilina





infine, diazotazione della p-bromoanilina e successiva idrolisi del sale di diazonio, con l'ottenimento del p-bromofenolo








saluti


Mario

[Utente dell'ex MyttexAnswers]

Grazie mille Mario, e grazie anche per avermi avvisato nell altro forum. Non ho capito un altro esercizio. Se faccio una SN1 per le reazione in immagine:





per la prima ho pensato che si puo ottenere 2-metil-2-bromo-ciclopentanolo ma la SN1 non prevede l'uscita di un gruppo?


della seconda ho pensato che si puo verificare la rottura della molecola con cui si ottiene un alchene alogenato e un alcolo, possibile?

[Utente dell'ex MyttexAnswers]

Grazie mille Mario, e grazie anche per avermi avvisato nell altro forum. Non ho capito un altro esercizio. Se faccio una SN1 per le reazione in immagine (nella risposta)

per la prima ho pensato che si puo ottenere 2-metil-2-bromo-ciclopentanolo ma la SN1 non prevede l'uscita di un gruppo?

della seconda ho pensato che si puo verificare la rottura della molecola con cui si ottiene un alchene alogenato e un alcolo, possibile?

[Mario]

Per la prima il meccanismo è una SN2, ma c'è anche un notevole carattere SN1 in quanto la stabilità dello stato di transizione dipende da fattori elettronici (carica positiva sul C) e non da quelli sterici.
Nel primo stadio si ha l'attacco H+ sull'O e la carica + è sia sull'ossigeno ma anche delocalizzata sul C adiacente. Poi il Br- si inserisce su questo C, si rompe il legame transitorio C---O e si forma il composto che lei ha indicato.
nessun problema per la seconda, dove il 1à passaggio comporta il trasferimento di un H+ all'alchene con formazione del carbocatione. Poi avviene l'unione del carbocatione con la base Br-. Si forma così l'alogeno dericato in posizione 2.

saluti
Mario

[Utente dell'ex MyttexAnswers]

Grazie mille Mario! Un ultima cosa, sai dove potrei trovare degli schemi di sintesi di composti organici? le reazioni principali dei composti organici cosi da averli avanti sempre nei primi tempi di studio e non perderli mai di vista...Grazie ancora

[quimico]

Ci sono (io li ho da qualche parte) dei libricini di sintesi organica con molte sintesi di esempio ed esercizi per ogni capitolo. Sono molto utili

[Utente dell'ex MyttexAnswers]

ciao quimico, per caso hai sottomano dei pdf stampabili di sintesi organica? perchè di questi libricini non ne ho trovati...

[quimico]

Su internet ci sono eoni di esercizi di sintesi organica... Cerca in inglese e troverai di tutto e di più, a seconda del tuo livello di conoscenze