Sintesi chimica organica

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Magy52

2016-01-13 17:17

Salve a tutti, ho molta difficoltà a svolgere la sintesi in allegato.

Potete darmi qualche aiuto? Non ho proposto una soluzione perché davvero non so come fare.

Vi ringrazio

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quimico

2016-01-13 19:12

Trasformi il metile benzoato in benzammide e poi fai la degradazione di Hofmann per avere anilina... Infine acetili.


Come ben saprai gli esteri aromatici sono facilmente convertibili in ammidi tramite reazione con ammoniaca o ammine, in etere etilico.

La degradazione di Hofmann o meglio il riarrangiamento di Hofmann permette di convertire ammidi in ammine in modo semplice e pulito. Si usa Br2 in presenza di NaOH per formare in situ ipobromito di sodio che trasforma l'ammide primaria nell'intermedio isocianato tramite formazione nitrene; a questo punto in presenza di acqua si ha idrolisi con eliminazione di CO2 a dare l'ammina primaria.

L'acetilazione si può fare trattando l'anilina con AcCl in presenza di py o TEA oppure con Ac2O in py o in presenza di un acido di Lewis come Sc(OTf)3.

I seguenti utenti ringraziano quimico per questo messaggio: Magy52

Magy52

2016-01-13 20:42

Ti ringrazio, sei stato molto chiaro, ho finalmente capito! ☺️