Sintesi composto organico aromatico
Question 
Qui nel link posto un esercizio che devo fare:
https://www.4shared.com/photo/zWaadtcYce...anica.html

Parto col dire che non so neanche il nome del prodotto. Somiglia a un benzofenone, ma in realtà questo composto ha tre cicli (quello centrale è un cicloesenone).
Se fosse un benzofenone userei una Friedel Craft poichè potrei partire da un cloruro di benzoile e Alcl3 e mediante la Sostituzione elettrofila aromatica sintetizzare appunto il benzofenone. Ora potrebbe forse essere il punto di partenza per il mio esercizio, ma non ne sono sicuro.

Ho pensato anche che una risoluzione potrebbe essere la sintesi dell'antrachinone e poi ridurre uno dei due doppi legami C=O, ma credo che sia una strada più articolata.
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Il prodotto si chiama 10H-Anthracen-9-one, meglio noto come antrone.
Si prepara per riduzione dell'antrachinone con Sn in ambiente acido per HCl.
Quest'ultimo a sua volta si prepara da benzene + anidride ftalica in presenza di AlCl3 mediante una  Friedel-Crafts.

saluti
Mario

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Mat
(2017-02-28, 18:53)Mario Ha scritto: Il prodotto si chiama 10H-Anthracen-9-one, meglio noto come antrone.
Si prepara per riduzione dell'antrachinone con Sn in ambiente acido per HCl.
Quest'ultimo a sua volta si prepara da benzene + anidride ftalica in presenza di AlCl3 mediante una  Friedel-Crafts.

saluti
Mario

Ma per ridurre l'antrachinone ad antrone con Sn/HCl (se non sbaglio è una Clemmensen) dovrei proteggere con un gruppo protettivo uno dei due carbonili... o sbaglio?
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La riduzione proposta non è una Clemmensen classica perchè non usa l'amalgama di zinco.
Non si deve proteggere niente. La riduzione procede senza intoppi a caldo in circa due ore.

saluti
Mario

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Mat
Studiare troppa fatica.
La chimica dei gruppi protettivi è molto importante ed interessante ma non è che si usa a caso.
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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(2017-03-02, 00:24)quimico Ha scritto: Studiare troppa fatica.
La chimica dei gruppi protettivi è molto importante ed interessante ma non è che si usa a caso.
 Penso che nessuno "nasce maestro" inoltre ognuno ha i suoi tempi, le sue capacità intellettive e soprattutto l'utilità di tali forum è anche quella di aiutarsi vicendevolmente
Se a tutti fosse chiaro sempre tutto questo forum non avrebbe senso
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(2017-03-02, 01:01)Mat Ha scritto: Se a tutti fosse chiaro sempre tutto questo forum non avrebbe senso

In realtà lo avrebbe, essendo principalmente un forum di appassionati di chimica. Che poi da anni sia invaso da gente che chiede aiuto con gli esercizi è un altro discorso asd
La tua firma è old e molto 2010... [cit. myttex]
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Mario
Infatti.
Se invadete un territorio non vostro, non vi lamentate se poi NOI ci siamo rotti lico.
Quindi zitto e mosca.
Non siamo qui per fare i vostri comodi.
Se vuoi ripetizioni paghi. È un servizio pubblico.
Io per arrivare al livello che ho, ho speso soldi sia miei che dei miei genitori.
E qui tutti abbiamo studiato, su libri, chiedendo ai docenti, andando in biblioteca. Mica c'era Internet e posti come questo.
Scendete dal pero.
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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