Sintesi composto organico aromatico

Myttex Forum ha chiuso definitivamente. Non è più possibile inviare messaggi, ma il contenuto è ancora consultabile in questo archivio.

Mat

2017-02-28 17:36

Qui nel link posto un esercizio che devo fare:

https://www.4shared.com/photo/zWaadtcYce/sintesi_organica.html

Parto col dire che non so neanche il nome del prodotto. Somiglia a un benzofenone, ma in realtà questo composto ha tre cicli (quello centrale è un cicloesenone).

Se fosse un benzofenone userei una Friedel Craft poichè potrei partire da un cloruro di benzoile e Alcl3 e mediante la Sostituzione elettrofila aromatica sintetizzare appunto il benzofenone. Ora potrebbe forse essere il punto di partenza per il mio esercizio, ma non ne sono sicuro.

Ho pensato anche che una risoluzione potrebbe essere la sintesi dell'antrachinone e poi ridurre uno dei due doppi legami C=O, ma credo che sia una strada più articolata.

Mario

2017-02-28 17:53

Il prodotto si chiama 10H-Anthracen-9-one, meglio noto come antrone.

Si prepara per riduzione dell'antrachinone con Sn in ambiente acido per HCl.

Quest'ultimo a sua volta si prepara da benzene + anidride ftalica in presenza di AlCl3 mediante una  Friedel-Crafts.

saluti

Mario

I seguenti utenti ringraziano Mario per questo messaggio: Mat

Mat

2017-02-28 17:58

Mario ha scritto:

Il prodotto si chiama 10H-Anthracen-9-one, meglio noto come antrone.

Si prepara per riduzione dell'antrachinone con Sn in ambiente acido per HCl.

Quest'ultimo a sua volta si prepara da benzene + anidride ftalica in presenza di AlCl3 mediante una  Friedel-Crafts.

saluti

Mario

Ma per ridurre l'antrachinone ad antrone con Sn/HCl (se non sbaglio è una Clemmensen) dovrei proteggere con un gruppo protettivo uno dei due carbonili... o sbaglio?

Mario

2017-02-28 18:41

La riduzione proposta non è una Clemmensen classica perchè non usa l'amalgama di zinco.

Non si deve proteggere niente. La riduzione procede senza intoppi a caldo in circa due ore.

saluti

Mario

I seguenti utenti ringraziano Mario per questo messaggio: Mat

quimico

2017-03-01 23:24

Studiare troppa fatica.

La chimica dei gruppi protettivi è molto importante ed interessante ma non è che si usa a caso.

Mat

2017-03-02 00:01

quimico ha scritto:

Studiare troppa fatica.

La chimica dei gruppi protettivi è molto importante ed interessante ma non è che si usa a caso.

 Penso che nessuno "nasce maestro" inoltre ognuno ha i suoi tempi, le sue capacità intellettive e soprattutto l'utilità di tali forum è anche quella di aiutarsi vicendevolmente

Se a tutti fosse chiaro sempre tutto questo forum non avrebbe senso

Kokosekko

2017-03-02 18:22

Mat ha scritto:

Se a tutti fosse chiaro sempre tutto questo forum non avrebbe senso

In realtà lo avrebbe, essendo principalmente un forum di appassionati di chimica. Che poi da anni sia invaso da gente che chiede aiuto con gli esercizi è un altro discorso asd

I seguenti utenti ringraziano Kokosekko per questo messaggio: Mario

quimico

2017-03-03 18:51

Infatti. Se invadete un territorio non vostro, non vi lamentate se poi NOI ci siamo rotti lico. Quindi zitto e mosca. Non siamo qui per fare i vostri comodi. Se vuoi ripetizioni paghi. È un servizio pubblico. Io per arrivare al livello che ho, ho speso soldi sia miei che dei miei genitori. E qui tutti abbiamo studiato, su libri, chiedendo ai docenti, andando in biblioteca. Mica c'era Internet e posti come questo. Scendete dal pero.