Sintesi degli indoli

[Max Fritz]

Ho dato un'occhiata di recente alla preparazione della fenilidrazina e ho scoperto che è utilizzabile per la sintesi degli indoli per reazione con un chetone o aldeide in ambiente acido. Qualcuno sa spiegarmi meglio la reazione a livello di reagenti utilizzati e quantità, magari con una sintesi modello?
Grazie in anticipo.

[al-ham-bic]

A parte il problema (che magari cercherò con calma se non arriva qualcun altro), sarebbe bene tenere riservata la sezione Sintesi a sintesi vere e proprie fatte in realtà e usare per le discussioni teoriche la sezione Chimica Organica.

[Max Fritz]

Sì, anche per me... ma ricordo che una domanda simile mi era stata spostata in sintesi...

[quimico]

metterei anche io sintesi di indoli ma... sono decisamente fuori dalla portata di un laboratorio casalingo
però non disperate che se ne trovo una carina e fattibile la posto

[Nexus]

Le parole chiave per la sintesi di indoli sono:
- Sintesi di Fischer
- Sintesi di Madelung
- Sintesi di Bischler
- Sintesi di Reissert.

Guardando molto velocemente sul Gattermann ho trovato questa

Sintesi dell'Indigo:

Sciogliere un grammo di o-Nitrobenzaldeide in 3ml di Acetone. Raddoppiare il volume aggiungendo acqua e successivamente trattare la soluzione con NaOH 1N goccia a goccia. Il miscuglio si colora di marrone scuro con esotermia di reazione. In breve tempo precipitano i cristalli del colorante. Filtrare e lavare il filtrato prima con alcool poi con etere.
L' Indigo così ottenuto è alquanto puro e mostra il tipico splendore violetto dei suoi cristalli.

[Max Fritz]

Questa è molto interessante, anche se non parte dalla fenilidrazina, anzi, ora che mi ci fai pensare, avevo dimenticato appunto di specificare che mi interessava il metodo di Fischer.

[Nexus]

Sempre dal Gattermann:

2-Metilindolo secondo E. Fischer:

Mescolare 5,4g di Fenilidrazina (0,05 moli) con 5 ml di Acetone e scaldare per 45 minuti su bagno a vapore: si separa un pò di acqua.
Aggiungere 15g di cloruro di Zinco ben disidratato e scaldare per 10 minuti in un bagno ad olio a 180 Celsius.
Versare il miscuglio di color scuro in un pallone da 1L, sciacquare con pochissimo metanolo.
Trattare con 50ml di HCl 2N e distillare il metilindolo che si è formato in corrente di vapore.
Il distillato viene agitato con etere(etere essicato) e poi evaporato.
Il residuo viene agitato e filtrato con poco etere di pettrolio freddo. Resa: 4g (60%) 2-Metilindolo (cristallizzati da etere di petrolio. Punto di fusione: 58-59 Celsius.

[Max Fritz]

Grazie mille Nexus, era esattamente quello che mi interessava... e non è poi così complessa. Sapete se questo composto ha le stesse "caratteristiche olfattive" dell'affine scatolo?

[Nexus]

Vuoi fare qualche scherzo a base di mer...a ?

[Max Fritz]

No no, pura curiosità... chi si metterebbe a fare una sintesi del genere "per scherzo"???