Sintesi del 3,4-diclorotoluene
Buongiorno forum! Dovrei sintetizzare il 3,4-diclorotoluene partendo dal benzene, ma la reazione che ho pensato io mi risulta un po' "sporca", vi scrivo nello specifico cosa ho pensato.


Ho fatto una Gatterman-Koch sul benzene ottenendo benzaldeide, su quest'ultima ho fatto una riduzione di Clemmensen (Zn/Hg con HCl concentrato) per portarla a toluene, ho poi fatto una solfonazione per ingombrare in orto e compiere una clorurazione spinta, il cloro si è attaccato in meta e para al metile, le alte temperature mi consentono poi di desolfonare ed ottenere il prodotto.

Può andare? Un metodo alternativo quale potrebbe essere?


Grazie anticipatamente a tutti!
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La solfonazione va in para *Si guarda intorno* come sempre. Infatti è uno dei metodi per bloccare la para e attaccare in orto *help* specie se hai un attivante orto/para-orientante come un metile.
Vada per la formazione della benzaldeide con successiva decarbonilazione, sebbene esistano anche altre vie. Di certo la alchilazione è da escludersi vista la pletora di prodotti che si otterrebbero. A questo punto, si ha clorurazione in orto al metile e con la para occupata, otterresti il 2-clorotoluene. A te serve il 3,4 *Si guarda intorno*
Come fai?

Dovresti ragionare al contrario forse. Fare prima il clorobenzene, poi mettere in para il solfonico, fare la seconda clorurazione che andrà in orto al cloro e in meta al solfonico. Togliere il solfonico e poi mettere il metile alla fine. Che ne dici? Ovviamente la reazione non sarà pura al 100%...
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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[-] I seguenti utenti ringraziano quimico per questo post:
Fluoro3.98
Certo, la tua reazione è molto meno arzigogolata e sicuramente più pulita! Appena l'ho provata sul foglio mi sono dato del cretino da solo, ho complicato già dall'inizio. Grazie mille per il tempo che hai speso!
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