Sintesi del Benzoato di Metile

[Kirmer]

Reattivi che si utilizzano:
acido benzoico
alcol Metilico
acido solforico
imbuto separatore
becher da 500

In un pallone da 500 ml si mettono 50 gr di acido benzoico poi si aggiunge circa 120 ml di alcole metilico e poi 10 ml di acido solforico conc,(versato lentamente)si mettono delle palline di vetro per regolare l’ebollizione,si mette un refrigerante Alihn e si riscalda poi per 4 ore a ricadere.
La reazione di esterificazione di Fisher è questa :

C6H5COOH + CH3OH + H2SO4 C6H5COOCH3+ H2O

Dopo le 4 ore si distilla l'eccesso di Alcol metilico ne distilla circa 70ml,
dopo si raffredda si aggiunge in un becher con circa 200 ml di acqua,si separa un olio giallognolo in fondo al becher si neutralizza con carbonato di sodio,poi si mette la miscela in un imbuto separatore e si separa l'olio giallognolo più pesante.
Queste le immagini
Questa la resa 50ml
Poi si tratta con cloruro di calcio anidro per levare l'acqua e poi si distilla bolle a 199°,per purificarlo. L'odore è particolare non proprio gradevole,comunque è soggettivo.

[Dott.MorenoZolghetti]

Sì, è vero! E' soggettivo, a molti è grato. Migliore però l'estere metilico dell'acido salicilico, più aromatico.

Complimenti per la sintesi.

[Chimico]

eccola!! bella sintesi!!

[Max Fritz]

Io provai con il salicilato d'etile, e debbo dire che, se sotto certi aspetti si avvicinava alla gaultheria, sotto altri ricordava i broccoli rancidi!
Comunque bella sintesi, e complimenti con la resa: di solito le Fischer con anelli aromatici (per la mia esperienza) non sono per niente facili!

[Nexus]

Una domanda: essicazione con cloruro di calcio, come si procede ?
Butti dentro del cloruro di calcio e lasci agire per una notte ?
Poi lo separi prima di distillare o lo lasci nel pallone di distillazione ?
Se lo separi, come ? Per semplice filtrazione ?
Il cloruro di calcio lo tratti in qualche modo prima di usarlo ?
grazie

[NaClO3]

bè, bisognerà fonderlo affinche non abbia proprio umidità, , lascialo dentro, non credo cambi

[Max Fritz]

Io ho provato con il gesso (che funziona bene) e con MgCl2. Se sono anidri possono andar bene così, se sono idrati o vecchi, meglio scaldarli in forno ventilato per un ora a 200 C° circa [il gesso è sempre idrato]. Si polverizzano, se è stato necessario fonderli, e li si mette nella miscela da essiccare a piccole porzioni, agitando di continuo, finchè, lasciando sedimentare, l'estere non è diventato perfettamente limpido. Suppongo che con CaCl2 si possa procedere analogamente, magari informandosi sulle temperature di disidratazione per assicurarsi che essa avvenga al meglio.
Eliminare il disidratante, una volta che ha compiuto il suo lavoro, è un processo che può risultare laborioso e noioso. O ci si aiuta con una pasteur, dopo aver fatto sedimentare il solido, o si procede a distillazione: nel secondo caso ne dovresti poter ottenere di più, distillando anche il liquido assorbito dal sale, e puoi procedere direttamente al controllo del p.e., per purificare subito il prodotto. La distillazione però è fattibile solo nel caso in cui il disidratante usato abbia una temperatura di essiccazione abbastanza maggiore del p.e. della sostanza da distillare... per ovvi motivi. Inoltre bisogna assicurarsi che con la temperatura non reagisca con il liquido da distillare (es. se si potesse, in via teorica, anidrificare un'ammide con P2O5, con il calore si otterrebbe sicuramente un nitrile).