2011-03-17, 13:12 (Questo messaggio è stato modificato l'ultima volta il: 2015-03-17, 20:09 da Utente dell'ex MyttexAnswers.) Salve forum, oggi vi propongo la sintesi del benzoilcloruro (C6H5COCl)
![[Immagine: 120px-Benzoyl_Chloride.png]](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6a/Benzoyl_Chloride.png/120px-Benzoyl_Chloride.png)
per qunto riguarda le proprietà di tale composto vi rimando alla kiwipedia : http://en.wikipedia.org/wiki/Benzoyl_chloride
L'utilità di tale composto è veramente epica, essendo in cima alla reattività dei derivati carbossilici, gli impieghi come reagente per sintesi di anidridi,esteri,ammidi è davvero impressionante.
La reazione di sintesi è la seguente:
C6H5COOH(s)+PCl5(s)
C6H5COCl(l)+POCl3(l)+HCl(g)
si nota subito che da tale reazione si ottengono due prodotti, entrambi separabili ed utilissimi: benzoilcloruro e fosforo ossicloruro.
Inoltre si sviluppa HCl gassoso il quale può essere abbattuto tramite un bubbler carico di NaOH(aq) conc.
Dopo la reazione, il benzile cloruro e il fosforo ossicloruro vengono separati per distillazione frazionata.
La sintesi è stata svolta sotto cappa, infine vorrei far notare che la sintesi si è svolta in scala ridotta.
Reagenti
Acido Benzoico C6H5COOH http://en.wikipedia.org/wiki/Benzoic_acid:irritante:
Fosforo penatcloruro PCl5 http://en.wikipedia.org/wiki/Phosphorus_pentachloride :corrosivo::tossico:
-Reazione
Vengono separatamente pesati 2,0g di Acido benzoico e 3,5g di PCl5 (in leggero eccesso).
I due prodotti vengono trasferiti in un pallone da 50ml, a cui viene presto attaccato un tubo a CaCl2 per proteggere il benzoilcloruro dall'umidità.
Poco dopo aver messo a reagire i reagenti solidi, il tutto diventa liquido, dall'aspetto oleoso, giallo pallido.
L'ambiente di reazione viene blandamente riscaldato per favorire la reazione.
Durante tale reazione si ha un ingente sviluppo di HCl gas, il quale viene abbattuto come detto sopra.
Il prodotto di reazione viene distillato con colonna di Vigreux, controllando la temperatura a cui i prodotti distillano,
-POCl3, bolle tabulato a 106°C, si raccoglie quindi la frazione che distilla trai 103°C e i 110°C-
-Benzoilcloruro, bolle tabulato a 195°C, si raccoglie la frazione che bolle tra i 192°C e i 198°C.
Entrambi i prodotti di reazione si presentano come una soluzione perfettamente incolore, fumante all'aria.
Si ottengono: 1,4g di Benzoilcloruro (resa del 61% del teorico)
2,6g di Fosforossicloruro (resa del 80% del teorico)
per qunto riguarda le proprietà di tale composto vi rimando alla kiwipedia : http://en.wikipedia.org/wiki/Benzoyl_chloride
L'utilità di tale composto è veramente epica, essendo in cima alla reattività dei derivati carbossilici, gli impieghi come reagente per sintesi di anidridi,esteri,ammidi è davvero impressionante.
La reazione di sintesi è la seguente:
C6H5COOH(s)+PCl5(s)
C6H5COCl(l)+POCl3(l)+HCl(g)si nota subito che da tale reazione si ottengono due prodotti, entrambi separabili ed utilissimi: benzoilcloruro e fosforo ossicloruro.
Inoltre si sviluppa HCl gassoso il quale può essere abbattuto tramite un bubbler carico di NaOH(aq) conc.
Dopo la reazione, il benzile cloruro e il fosforo ossicloruro vengono separati per distillazione frazionata.
La sintesi è stata svolta sotto cappa, infine vorrei far notare che la sintesi si è svolta in scala ridotta.
Reagenti
Acido Benzoico C6H5COOH http://en.wikipedia.org/wiki/Benzoic_acid:irritante:
Fosforo penatcloruro PCl5 http://en.wikipedia.org/wiki/Phosphorus_pentachloride :corrosivo::tossico:
-Reazione
Vengono separatamente pesati 2,0g di Acido benzoico e 3,5g di PCl5 (in leggero eccesso).
I due prodotti vengono trasferiti in un pallone da 50ml, a cui viene presto attaccato un tubo a CaCl2 per proteggere il benzoilcloruro dall'umidità.
Poco dopo aver messo a reagire i reagenti solidi, il tutto diventa liquido, dall'aspetto oleoso, giallo pallido.
L'ambiente di reazione viene blandamente riscaldato per favorire la reazione.
Durante tale reazione si ha un ingente sviluppo di HCl gas, il quale viene abbattuto come detto sopra.
Il prodotto di reazione viene distillato con colonna di Vigreux, controllando la temperatura a cui i prodotti distillano,
-POCl3, bolle tabulato a 106°C, si raccoglie quindi la frazione che distilla trai 103°C e i 110°C-
-Benzoilcloruro, bolle tabulato a 195°C, si raccoglie la frazione che bolle tra i 192°C e i 198°C.
Entrambi i prodotti di reazione si presentano come una soluzione perfettamente incolore, fumante all'aria.
Si ottengono: 1,4g di Benzoilcloruro (resa del 61% del teorico)
2,6g di Fosforossicloruro (resa del 80% del teorico)
Chef.
![[-]](https://www.myttex.net/forum/images/collapse.png)
) è molto più volatile e irritante, ma forse meno lacrimogeno.
e poi postale sul thread apposito ! ![[radioattivo]](https://www.myttex.net/forum/images/smilies/radioattivo.gif "[radioattivo]")
