Sintesi del Bromuro di n-Butile

[Bonni]

Strumenti:

- HBr 48%
- acido solforico concentrato ( :corrosivo::corrosivo::corrosivo: )
- n-butanolo
- Solfato di sodio
- bicarbonato di sodio 5%
- Etere ( :esplosivo::infiammabile::tossico: )
- Strumenti vari

Sintesi:

In un pallone a un collo da 100 ml si inseriscono 25 ml di HBr al quale vengono aggiunti 6 ml di acido solforico concentrato molto lentamente, l'ideale sarebbe far gocciolare l'acido solforico nel pallone mantenendo il tutto sotto agitazione. Si aggiungono quindi 16.5 ml di n-butanolo, 4.5 ml di acido solforico e gli ebollitori montando il tutto su un condensatore a ricaduta



Dopo due ore di attesa la miscela viene fatta raffredare fino a temperatura ambiente e poi viene versata in una beuta contenente acqua e ghiaccio ( circa 30 ml cad. ). La miscela viene quindi seperata con etere ( :tossico::esplosivo::irritante::infiammabile: ), due "passaggi" da 10 ml l'uno e poi lavata con acqua e bicarbonato di sodio. Viene quindi aggiunto il solfato di sodio per anidrificare; si filtra su filtro a pieghe e si distilla con l'apparecchio di Claisen



Il bromuro si ottiene nell'intervallo 96°C - 105°C

Questa è stata la mia prima sintesi organica ... non so come mai ma mi ricordavo il Bromuro di butile come un liquido colorato e invece era incolore.

NB da svolgersi sempre sotto cappa!!!

[Max Fritz]

Qual è stata la resa? Per tutto il tempo che la tieni a ricadere, che temperatura mantieni?

[Bonni]

La resa era sul 40%, ho sentito che i tecnici ci dicevano che questa reazione a massimi di resa sui 60%.

Per la termperatura non ti saparei dire, abbiamo usato un termomanto a "massima potenza" e gli ebollitori

[Max Fritz]

Ok, secondo te/voi sostituendo HBr con HCl ottengo il cloruro o la reazione non avviene?

[Bonni]

Ipotizzo ... HCl è molto più reattivo del HBr ( il nostro professore di chimcia li ha equiparati rispettivamente a un milionario e a una coppia di vecchietti in un supermercato ) quindi non saprei se si debba usare ancora l'acido solforico che con HBr aveva lo scopo di attaccare il gruppo OH.

Girando su google ho trovato questo:

http://www.chemicalforums.com/index.php?topic=1095.0

[Max Fritz]

Grazie mille. Quando proverò utilizzerò il cloridrico dato il costo dell'HBr.

[Dott.MorenoZolghetti]

Ipotizzo ... HCl è molto più reattivo del HBr ( il nostro professore di chimcia li ha equiparati rispettivamente a un milionario e a una coppia di vecchietti in un supermercato )

Tanto fantasioso il tuo professore, quanto poco informato. Forse confonde il cloro e il bromo con i rispettivi idracidi.

[al-ham-bic]

Proprio così, con l'HCl sol. non cloruri un bel niente (se non gli alcoli terziari).
Non si è capita la doppia aggiunta di H2SO4 (6+4,5 ml), comunque OK per la prima sintesi

[Drako]

Se non sbaglio bisogna cercare atomi con bassa elettronegatività, e con un doppietto da donare, il fluoro e il cloro sono troppo elettronegativi, il bromo, va bene e lo iodio ancora meglio, quando si parla di idracidi...

[Chimico]

Al in realtà con HCl conc. e ZnCl2 a caldo riesci anche a clorurare i secondari...

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Max Friz se la tieni a ricadere devi fare bollire la soluzione e non c'è una temperatura esatta.. basta portarla all'ebollizione..

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c'è uan cosa che non mi piace in questa discussione ed è il fatto che sia una fredda preparazione! Non ci sono tuoi commenti del tipo:''quando ho aggiunto X la miscela ha preso uan colorazione scura'' o ancora ''il bromuro formatosi stratifica con la fase acquosa''
cioè non c'è nulla della tua esperienza! Mi stai fornendo solo una ricettina!