Sintesi del Nylon 6,10

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Organica-lover

2011-04-15 19:10

Sintesi del Nylon 6,10

MATERIALI OCCORRENTI:

-cloruro di sebacoile ClCO(CH2)8COCl (l' ossigeno è legato al carbonio con un doppio legame)

-tetraclorometano CCl4

-becher da 100ml

-NaOH

-esametilendiammina H2N(CH2)6NH2

Modalità operativa:

Si sciolgono 0,5g di cloruro di sebacoile in 20ml di CCl4 in un becher da 100ml. In una beuta, contenente 20ml di H2O e 1g di NaOH, si sciolgono 0,5g di esametilendiammina. Questa seconda soluzione si stratifica sulla soluzione ottenuta nel becher.

Con una bacchetta di vetro, infine, si preleva il polimero nell' interfase e si arrotola sulla bacchetta di vetro.

FOTO:

(scusate per la scarsa qualità ma l'ho dovuta fare con la fotocamera del computer :-S

Picture 50.jpg
Picture 50.jpg

p.s. ho fatto il 6-10 perchè avevo cloruro di sebacoile

fosgene

2011-04-15 19:30

si ottiene lo stesso con l' adipoil cloruro?

marco the chemistry

2011-04-15 19:35

Occhio a CCl4 che è veramente bastardo come solvente!

Organica-lover

2011-04-15 19:42

fosgene ha scritto:

si ottiene lo stesso con l' adipoil cloruro?

fosgene quello è il nylon 6,6

marco the chemistry ha scritto:

Occhio a CCl4 che è veramente bastardo come solvente!

eh lo so marco...


comunque fosgene...puoi sintetizzarlo benissimo anche dall' adipoil cloruro ottenendo Nylon 6,6

quimico

2011-04-15 22:17

fosgene forse è meglio che prendi un dannato libro e ti metti a studiare 1po' se vuoi che ti si prenda in considerazione... la PA 6,6 non è la PA 6,10... l'unica cosa comune è l'1,6-esametildiamina... ovviamente cambia il partner... la chimica non è una scienza caotica ove basta mischiare e magicamente si ottiene qualcosa ottimo lavoro organica-lover

Organica-lover

2011-04-16 10:44

grazie quimico!!


l'unica cosa che rimane invariata è proprio l' esametilendiammina (per fare il nylon 6,10 si utilizza cloruro di sebacoile)

quimico

2011-04-16 11:56

la PA 6,10 mi manca da fare, di norma anche in lab per gli open day si fa la PA 6,6... ricordo che quando studiai polimeri rimasi colpito dal fatto che esistevano tante PA oltre alle solite che ti fanno studiare nei corsi dei primi anni di università...

ale93

2011-04-16 12:02

Bella esperienza! Non mi spiego l'uso del CCl4, quando andrebbe benissimo l'esano *Si guarda intorno*

quimico

2011-04-16 12:10

capisco il CCl4 sia più solvatante per certi aspetti ma... è decisamente cancerogeno e non poco l'esano potrebbe bastare... ma ci sono anche altre alternative...

Organica-lover

2011-04-16 12:34

lo so ma è il più solvatante...

**R@dIo@TtIvO**

2011-04-16 12:41

Ottimo lavoro, io feci il 6,6 e per fosgene : vallo a vedere se ti interessa e su questo forum!! Però lo feci con quantità decisamente più grandi ottenni 1m e passa se non sbaglio.. Comunque questo mi mancava devo vedere in lab da me se l'hanno il cloruro di sebacoile! ;-)

Organica-lover

2011-04-18 17:48

:-) ....1 metro e passa?!....che cosa ci dovevi fare 20 corde per la chitarra ? asd

**R@dIo@TtIvO**

2011-04-18 18:06

ahah ho lavorato con quantità molto più grandi era una dimostrazione!! :-P

ale93

2011-04-18 20:46

mmmh...non capisco la funzione dell'NaOH....

Publios Valesios

2011-04-18 21:20

Ale provo a risponderti: sia nella sintesi del nylon 6,6 che del nylon 6,10 non si fa reagire esattamente un acido carbossilico con l'esametilendiammina ma il suo cloruro, quindi il cloruro di sebacoile o il cloruro di adipoile. Quando l' esametilendiammina reagisce con uno dei due si ha una sostituzione nucleofila al gruppo carbonilico dell'acido. Solo che al posto dell'OH del carbonile si trova un Cl(cloro). Esso si lega così a un atomo di idrogeno del gruppo amminico dell'esametilendiammina. Si forma così oltre al nylon dell'acido cloridico ( e non dell'acqua) la cui acidità è neutralizzata aggiungendovi una base, dell'idrossido di sodio di solito.

Spero di aver chiarito i tuoi dubbi. ;-)

I seguenti utenti ringraziano Publios Valesios per questo messaggio: ale93

ale93

2011-04-19 11:24

Io sapevo che veniva usato in quantità molto piccole, solo per colorare la fenolftaleina ed evidenziare le due fasi, comunque grazie per la spiegazione :-) Piccolo dubbio: L'HCl non dovrebbe essere assorbito dall'esametilendiammina che è già basica? *Si guarda intorno*

quimico

2011-04-19 14:34

beh l'esametilendiamina assorbe HCl formando il sale di ammonio ma a quel punto non reagisce più prontamente come prima. ecco che una base è d'obbligo. basta anche una base blanda come un carbonato o un carbonato acido... o un solvente tipo TEA o py

Organica-lover

2011-04-19 17:39

si concordo con quimico...può bastare anche un carbonato o un carbonato acido; meglio però idrossido di sodio...

quimico

2011-04-19 18:26

stando attendi a non metterlo assieme al cloruro acilico asd se no ciao peppa