Sintesi del benziltrifenilfosfonio cloruro

[EdoB]

Sintesi del benziltrifenilfosfonio cloruro

Questo interessante composto può essere facilmente deprotonato con NaOH (senza dover ricorrere a butil litio, sodio idruro o simili) per ottenere il rispettivo reagente di Wittig, il tifenilfosforano di benzilidene. La mia idea è quella di farlo reagire con acetone per ottenere l'1-fenil-2-metilpropene che, per idrogenazione, fornisce il reattivo di partenza per la sintesi dell'ibuprofene, l'isobutilbenzene. Non so se riuscirò nel mio intento (probabilmente no) ma nel frattempo ho la scusa per provare in pratica tante di quelle reazioni che a scuola ho visto solo sulla carta.

 Attenzione: il cloruro di benzile, la trifenilfosfina e l'esano sono tossici. Non respirarne i vapori e, se macinate la trifenilfosfina come ho fatto io, non inalarne la polvere. Inoltre, la sostanza in questione è particolarmente tossica. Nei ratti, la dose che risulta 
letale per il 50% delle cavie (LD50) è di appena 43 mg per kg di peso corporeo (ingestione). Quindi prestare particolare attenzione anche nel maneggiare il prodotto finito.

La reazione è una “semplice” alchilazione di una fosfina

Procedimento:
Vengono posti in una beuta da 50 ml con cono normalizzato 6 g di trifenilfosfina in polvere fine, 5 ml di cloruro di benzile e un'ancoretta magnetica. Montare un refrigerante qualsiasi (non serve acqua refrigerante), e scaldare per almeno 60 minuti con bagno ad acqua o vapore.

 Dopo il tempo di reazione, si sarà formata una massa solida. Aggiungere 25 ml di esano dalla cima del refrigerante in cui a questo punto deve passare acqua (io ho utilizzato il 2-metil pentano, l’eptano sarebbe ancora meglio).
Filtrare a pressione ridotta i cristalli. Il solido si conserva perfettamente in un contenitore chiuso e scuro. Resa di 8,14 g, 95%.

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La reazione

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I reagenti

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Intermedi e prodotto

[zodd01]

Posso chiederti perché scrivi con un carattere e poi con un altro ?

[EdoB]

Perché scrivo prima sulle note dell’iPad e poi copio e incollo sul forum. Eventuali modifiche risultano quindi in un carattere diverso, ma penso che sia più importante il contenuto del post, più che il carattere. O no?

[FLaCaTa100]

Bravo come al solito: sintesi semplice ma ben esposta!
Ma tutti questi reagenti esotici dove li reperisci? Non è facile andare in giro e trovare della PPh3 o del cloruro di benzile

[fosgene]

Bravo come al solito: sintesi semplice ma ben esposta!
Ma tutti questi reagenti esotici dove li reperisci? Non è facile andare in giro e trovare della PPh3 o del cloruro di benzile

Il cloruro di benzile si sintetizza facilmente da acido cloridrico e alcol benzilico

[EdoB]

Esatto, il cloruro di benzile l'ho sintetizzato da BzOH e HCl. La trifenilfosfina l'ho trovata su ebay a un prezzo stracciato e non ho fatto altro che recristallizzarla per eliminare il rispettivo ossido.