2011-07-04, 19:58 (Questo messaggio è stato modificato l'ultima volta il: 2015-03-18, 19:42 da Utente dell'ex MyttexAnswers.)
Oggi mi sono cimentato in questa semplice sintesi del cloruro di t-amile.
Il meccanismo della reazione è Sn1,una sostituzione nucleofila monomolecolare che prevede per prima fase la formazione del carbocatione t-amilico (+).
Materiale occorrente
Alcool t-amilico :infiammabile:
Acido cloridrico :corrosivo:
e vetreria essenziale (provette,pipette graduate e Pasteur...)
Procedimento:
Si pongono 2 mL di alcool terziario in una provetta.
Si aggiungono 6mL di acido cloridrico 33%,lentamente.
Inizialmente la reazione sembra non avvenire,appare come una semplice miscelanza dei due reattivi,dopo poco si potranno osservare goccioline di cloruro in sospensione.
La reazione è molto veloce in quanto gli alcoli terziari reagiscono facilmente con idracidi come HCl e HBr a dare i rispettivi cloruri alchilici.
Lo sviluppo del cloruro,insolubile,intorbidisce subito la soluzione.
Attendere almeno mezz'ora,si dovrà stratificare superficialmente il cloruro alchilico.
Per chi può consiglio la centrifugazione.
Al termine della stratificazione osserveremo nettamente due strati.
Si preleva quindi con pipetta il cloruro di t-amile. :infiammabile:
Il cloruro si presenta come liquido incolore dall'odore caratteristico,simile a quello del butano.
Insolubile in acqua densità di 0,866g/mL ,punto di fusione di -73°C e punto di ebollizione di circa 86°C.
Io ho ottenuto 1,97 mL di cloruro alchilico contro i 2,78 teorici,calcolando una resa di circa 71%.
Il meccanismo della reazione è Sn1,una sostituzione nucleofila monomolecolare che prevede per prima fase la formazione del carbocatione t-amilico (+).
Materiale occorrente
Alcool t-amilico :infiammabile:
Acido cloridrico :corrosivo:
e vetreria essenziale (provette,pipette graduate e Pasteur...)
Procedimento:
Si pongono 2 mL di alcool terziario in una provetta.
Si aggiungono 6mL di acido cloridrico 33%,lentamente.
Inizialmente la reazione sembra non avvenire,appare come una semplice miscelanza dei due reattivi,dopo poco si potranno osservare goccioline di cloruro in sospensione.
La reazione è molto veloce in quanto gli alcoli terziari reagiscono facilmente con idracidi come HCl e HBr a dare i rispettivi cloruri alchilici.
Lo sviluppo del cloruro,insolubile,intorbidisce subito la soluzione.
Attendere almeno mezz'ora,si dovrà stratificare superficialmente il cloruro alchilico.
Per chi può consiglio la centrifugazione.
Al termine della stratificazione osserveremo nettamente due strati.
Si preleva quindi con pipetta il cloruro di t-amile. :infiammabile:
Il cloruro si presenta come liquido incolore dall'odore caratteristico,simile a quello del butano.
Insolubile in acqua densità di 0,866g/mL ,punto di fusione di -73°C e punto di ebollizione di circa 86°C.
Io ho ottenuto 1,97 mL di cloruro alchilico contro i 2,78 teorici,calcolando una resa di circa 71%.
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Pensavo ci volesse un po' di più. Solo una cosa non mi è del tutto chiara: tu dici che incomincia a diventare torbida la soluzione e a separarsi il cloruro; ciò vuol dire che t-amilico e acido cloridrico concentrato sono miscibili? 
