Sintesi del dipeptide glicilglicina
Salve a tutti, vorrei chiedervi un altro aiuto.
Sto studiando la sintesi dei dipeptidi; ho come metodo di riferimento questo mostrato nell'allegato.
Mi chiedevo, qualora dovessi sintetizzare un dipeptide di due aminoacidi uguali, ad esempio glicilglicina, il procedimento sarebbe diverso o potrei applicarlo ugualmente?

Potrei fare anche in questo modo? convertire il carbossile della glicina direttamente in cloruro acilico  e farlo reagire con la seconda  glicina.

Ringrazio chi vorrà darmi una mano.


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Rispondo io visto che sono esperto in questo campo (anche se non serve).
Nei limiti del possibile si possono condensare e accoppiare due ammino acidi di qualsivoglia tipo.
Ovviamente uno deve avere la parte N-terminale protetta e l'altro la parte C-terminale protetta.
I metodi di protezione sono tantissimi e ognuno va scelto a seconda della sintesi in questione.
Ho libri interi di gruppi protettivi con relativi metodi di deprotezione.

Nel tuo caso una Gly deve essere protetta come Gly-Cbz mentre l'altra come Gly-OBut.
Ci sei fin qui? A questo punto vanno condensate usando un agente condensante come un carbodiimmide tipo EDAC o ancora meglio con HATU o HBTU ma non penso tu le abbia mai viste queste molecole. Dimmi, come fate? Semplice sintesi di ammidi con allontanamento dell'acqua dalla reazione tramite Dean-Stark o simile?
A questo punto, avrai la Cbz-Gly-Gly-OBut che va sbloccato. Per il Cbz basta idrogenazione catalitica, mentre per l'OBut serve H3PO4 all'85% in toluene.
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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