Sintesi del formiato di isobutile

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Kirmer

2010-07-18 11:29

Altra sintesi di Fischer di composti odorosi. Reattivi vetreria utilizzati: Acido formico 85% Alcole isobutilico (2-metil-1-propanolo) Acido Solforico Imbuto separatore Becher da 500 In un beuta da 250 ml si mettono 50,00 gr di acido formico 85% e poi 50 gr di Alcole isobutilico e 5 ml di acido solforico conc,(versato lentamente)si mettono delle palline di vetro per regolare l’ebollizione,si monta un refrigerante Alihn e si riscalda poi per 2 ora a ricadere. Questa la reazione: HCOOH + CH3CHCH3CH2OH CH3CHCH3CH2OOHC + H2O Passate le due ora si sono già formati due strati il contenuto del pallone si versa in un becher contenente circa 200ml dei due strati quello superiore l’estere ,si neutralizza con Na2CO3,poi si mette nell’imbuto separatore e si separa lo stato inferiore che non serve , quello superiore è l’estere,si aggiunge CuSO4 anidro e il liquido diventa trasparente. Si purifica distillando l’estere a 97-99°C densità 0,887 La resa dopo la distillazione a 117°C è stata di 40 ml. Odore fruttato

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Max Fritz

2010-07-18 11:31

Ben fatto, come sempre. Devo riconoscere che ti sei lanciato nelle Fischer!

Odore dell'isobutilformiato?

Io ho sintetizzato il formiato di n-amile e quello di n-butile, e son tra loro molto simili. L'alcool secondario ha cambiato qualcosa nell'odore? I due che ho citato io hanno un odore molto dolce, fruttato sì ma... sensibilmente diverso da altri esteri.

Kirmer

2010-07-18 11:42

Max Friz ha scritto:

Ben fatto, come sempre. Devo riconoscere che ti sei lanciato nelle Fischer!

Odore dell'isobutilformiato?

Io ho sintetizzato il formiato di n-amile e quello di n-butile, e son tra loro molto simili. L'alcool secondario ha cambiato qualcosa nell'odore?

Io ho fatto il formiato di n butile ed è diverso dal formiato di iso-butile(o 2-metilpropanolo)il formiato è più secco sempre fruttato ed più gradevole del n-butilico

quimico

2010-07-18 12:30

complimenti. come sempre. vedo anche io che ti sei lanciato nelle Fischer. eccellente.

fosgene

2021-01-19 20:42

Un paio di anni fa, dopo aver sintetizzato l' acetato di isobutile, ho riadattato la metodica per ottenere il formiato. La sintesi è stata abbastanza curiosa, perchè durante tutto il suo svolgimento ho assistito ad insolite variazioni cromatiche date da chissà quali intermedi e sottoprodotti *Si guarda intorno* , cosa che in realtà mi era già successa con la sintesi dell' acetato ma in maniera meno vistosa (in quel caso la soluzione era diventata inizialmente violetta colore che poi è sparito durante il riflusso). I reagenti non hanno bisogno di presentazioni, sono gli stessi che ha citato Kirmer qualche post più su:

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In un pallone da 100mL sono stati posti 11,55mL di alcol isobutilico, 11,32mL di acido formico e infine 2,5mL di acido solforico, quest' ultimo è stato aggiunto molto lentamente e sotto forte agitazione cercando di prevenire qualsiasi riscaldamento della miscela. Nonostante siano stati presi questi accorgimenti, la miscela di reazione durante l'aggiunta dell'acido solforico si è colorata di rosso intenso  *Si guarda intorno*
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Facendo finta che fosse tutto normale *Fischietta* ho ho messo la miscela a riflusso per circa due ore sperando che il colore sparisse come mi è successo nella precedente sintesi. Al contrario di quanto previsto, la soluzione ha preso un colore molto scuro di tonalità blu *Si guarda intorno* Terminate le due ore richieste per la reazione, la miscela è stata lavata  prima con una soluzione satura di bicarbonato di sodio (nessun sviluppo di CO2 ) e poi con abbondante acqua distillata.
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L' estere grezzo, di colore marrone, è stato quindi separato dalla fase acquosa ed essiccato su cloruro di calcio. In seguito è stata eseguita la distillazione, il prodotto è distillato alla temperatura di 89°C (punto di ebollizione del composto puro) lasciando nel pallone di distillazione abbondanti residui marroni.
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Il formiato di isobutile così ottenuto si presenta come un liquido incolore di odore fruttato e dolce.

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Geber

2021-01-19 22:10

Colori fantastici, anche se poi magari non dovevano esserci asd

Comunque resta il fatto che quando si hanno questi colori particolari, diversi dall'incolore colore asd dei reagenti di partenza, sia una cosa affascinante. Molti potrebbero essere composti in cui si trasferisce una carica o uno o più elettroni, molti sono stati di transizione tanto fugaci da non rivelare molto.

Odore?

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fosgene

2021-01-19 23:13

Geber ha scritto:

Colori fantastici, anche se poi magari non dovevano esserci asd

Comunque resta il fatto che quando si hanno questi colori particolari, diversi dall'incolore colore asd dei reagenti di partenza, sia una cosa affascinante. Molti potrebbero essere composti in cui si trasferisce una carica o uno o più elettroni, molti sono stati di transizione tanto fugaci da non rivelare molto.

Odore?

Io a suo tempo avevo attribuito quei colori alla formazione di carbocationi. Magari in ambiente acido l'isobutanolo perde acqua per formare il rispettivo carbocatione che poi riarrangia e così via formando chissà quali prodotti...

Ricordo che colori simili erano stati documentati anche nella discussione della sintesi del cloruro di benzile. In quel caso reagivano BzOH e HCl .

Geber

2021-01-20 08:57

Sicuramente in ambiente acido per acido solforico l'isobutanolo diventa isobutene (infatti è uno dei metodi per sintetizzare gli alcheni).

Ma essendo un equilibrio torna indietro a isobutanolo, che viene trasformato in carbocatione, e avendo un substrato come l'acido formico con cui reagire forma l'estere. Ma come ben sai sono tutti equilibri, a meno che non rimuovi l'acqua e allora ottieni l'estere in una reazione diretta.

Qui però io penso più ad una reazione tra l'isobutene e l'isobutanolo in acido solforico a dare composti eterei e forse questi hanno colori particolari (anche se non mi capacito del perché) visto che non ci sono sistemi cromofori... Mistero.

zodd01

2021-01-26 17:07

Infatti ha ragione Geber. Di sicuro hai ottenuto l'isobutene o un suo isomero, che é poi base di tutta una serie di reazioni in quell'ambiente: dalla formazione dell'etere, alla reazione con ossigeno in ambiente acido oppure la polimerizzazione sempre grazie all'acido presente. Per evitare tutto ció dovresti cambiare l'ordine in cui aggiungi i reagenti. O meglio mescolare a freddo l'alcol con il solforico e poi questi aggiunti al formico. Dovresti fare alcune prove.

fosgene

2021-01-26 21:52

zodd01 ha scritto:

Infatti ha ragione Geber. Di sicuro hai ottenuto l'isobutene o un suo isomero, che é poi base di tutta una serie di reazioni in quell'ambiente: dalla formazione dell'etere, alla reazione con ossigeno in ambiente acido oppure la polimerizzazione sempre grazie all'acido presente. Per evitare tutto ció dovresti cambiare l'ordine in cui aggiungi i reagenti. O meglio mescolare a freddo l'alcol con il solforico e poi questi aggiunti al formico. Dovresti fare alcune prove.

Se mi ricapiterà di fare qualche altra esterificazione con l' alcol isobutilico proverò.

Tra l' altro credo che tale alcol si disidrati ad alchene anche a freddo, perchè basta aggiungere qualche goccia di acido solforico all' isobutanolo puro,mantenendo comunque il sistema a temperatura ambiente, per sentire chiaramente un caratteristico odore naftenico che mi ricorda vagamente il gasolio. A suo tempo avevo ipotizzato  che si fosse formato un po di isobutene, però poi non avevo indagato ulteriormente sulla vicenda...

Geber

2021-01-27 11:21

Allora ti invito a fare le aggiunte a freddo in un recipiente chiuso con l'imbuto gocciolatore con l'equilibratore di pressione (non ricordo come cavolo si chiama asd). L'isobutene non ricordo a che temperatura bolle ma penso sia bassa come tutti gli alcheni.

Interessante la prova suggerita da zodd01.

Mr.Hyde

2021-01-27 12:09

Geber ha scritto:

Allora ti invito a fare le aggiunte a freddo in un recipiente chiuso con l'imbuto gocciolatore con l'equilibratore di pressione (non ricordo come cavolo si chiama asd). 

intendi questo in primo piano ? 

P_20210127_124201.jpg
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il modello in foto ha anche il rubinetto sul tubo di compensazione e presenta una intercapedine con attacchi per far circolare acqua fredda/calda 

quello dietro in alto posizionato su colonna è di tipo normale ( sempre con tubo di compensazione ).

cordialmente

Francy

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Geber

2021-01-27 12:45

Sì quello. Quanto mi manca calcare il pavimento di un laboratorio di sintesi.

Ne avevo di tutti i tipi nel laboratorio di ricerca a Novara.

Mr.Hyde

2021-01-27 13:12

le foto che pubblico sono tutte del mio home-lab , quello che vedi in quella foto è una piccolissima parte dello stesso . Rolleyes  :-P

Geber

2021-01-27 19:11

Complimenti per il tuo home lab. Quando ci inviti a fare esperimenti? asd

Immaginavo fosse una piccola parte. Come anche nell'altro post di sintesi organica.

Ma dietro alle bottiglie in quella foto vedo piastre e hai dei pH-metri? Sonde?

Mr.Hyde

2021-01-28 17:36

Geber ha scritto:

Complimenti per il tuo home lab. Quando ci inviti a fare esperimenti? asd Immaginavo fosse una piccola parte. Come anche nell'altro post di sintesi organica. Ma dietro alle bottiglie in quella foto vedo piastre e hai dei pH-metri? Sonde?

sarebbe dura invitare tutti :-D  comunque per le piastre ed i mantelli elettrici è meglio che rimando le foto ad un altro giorno . Rolleyes invece per pH-metri e conduttimetri , posso inserirle subito  1- pH metro con buretta per titolazioni automatiche ( ho sia l'elettrodo redox che quello a vetro per pH)  (Crison) interfaccia a PC

P_20210128_172513.jpg
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2- pH metro e conduttimetro in unico strumento ( Mettler Toledo ) interfaccia a PC
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questo è uno strumento particolare non solo perchè misura nello stesso istante ....sia la conducibilità elettrica che  il pH , ma anche perchè gli stessi elettrodi misurano anche la temperatura senza bisogno di sonda ulteriore ( cat ) sono elettrodi con sensore di temperatura al loro interno .
P_20210128_172743 1.jpg
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3- elettrodo di pH combinato .....collegato ad un mini plc  (solo interfaccia PC )
P_20210128_172802 1.jpg
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4- conduttimetro da banco ( Crison )  con datalogger , intefaccia a PC (varie sonde sia 0,1 che 1 cm ...con cat . ) , 
P_20210128_173052 1.jpg
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funzioni :  -misura conducibilità elettrica  -misura ppm CaCO3 -misura titolo soluzioni NaCl ( acqua di mare ) 5- pH metro da banco digitale  tipo vecchio ( toptronic )
P_20210128_172522 1.jpg
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vicino a lui c'è un TITRINO KF ( KARL FISCHER ) , il titrino è  da manutenzionare . 6- pH metro da banco con datalogger ed interfaccia a PC ( Crison )
P_20210128_173145.jpg
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7- pH metro industriale ( non utilizzato ) ..... appoggiato su un gas-cromatografo HP   *Fischietta* con rilevatore FID 
P_20210128_174802.jpg
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ne ho altri 2 industriali ma sono in garage :-D p.s. per tutti gli elettrodi e le cat che ci sono in foto ho almeno uno o 2 di ricambio :-D azz... ho dimenticato un pH metro con pompa dosatrice a membrana( in un unico strumento ) per regolare il pH , ma anche lui è in garage cordialmente Francy

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Geber

2021-01-28 21:41

Esticazzi asd Scusa la domanda: come fai ad avere tutta questa roba? Nel senso... Fai analisi per conto terzi? Hai rapinato un laboratorio?

zodd01

2021-01-29 13:03

Allora Mr Hyde dovresti bombardarci di esperimenti, con tutta questa attrezzatura che hai.

Mr.Hyde

2021-01-31 13:36

Geber ha scritto:

Esticazzi asd

Scusa la domanda: come fai ad avere tutta questa roba?

Nel senso... Fai analisi per conto terzi? Hai rapinato un laboratorio?

è una storia lunga .... ma abbreviando ( e facendo una SINTESI ........ "notare il doppio senso" :-D )

a 12 anni mi sono rotto il femore in 4 pezzi ( sciando ) , costretto a letto mi veniva a trovare il mio migliore amico con vari giochi in scatola 

uno di questi era " il piccolo chimico "

L' attrazione per questo gioco è stata un fulmine nella mia vita !

da quella età ho cominciato ad accumulare attrezzature e reagenti  mentre studiavo chimica sui libri di mio fratello ( che ha 4 anni in + ).

la cosa + difficile da affrontare a quella età era lo studio della TEORIA ATOMICA  ... anche se alla fine , testardo come sono , l'ho capita .

La  passione per le discipline scientifiche , ha agevolato di molto il percorso scolastico successivo ( perito chimico industriale ) 

Questa passione ha cominciato a crescere a dismisura ed oggi ( a 48 anni ) mi ritrovo con un bagaglio teorico e pratico ( oltre che materiale ) di discreta importanza .

inoltre da  25 anni lavoro su impianto INDUSTRIALE  per la produzione di metilammine ( mono , di e tri .... MMA , DMA , TMA )

OGNI giorno il mio bagaglio in chimica-fisica si arricchisce , anche grazie al lavoro che faccio .

La passione per la materia "gioca" un ruolo fondamentale .  

crdialmente

Francy

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Geber

2021-01-31 14:59

Grazie di aver condiviso con me e gli altri la tua storia. Sono sempre affascinato da persone come te, sono sincero.

Avrei voluto anche io aver modo di collezionare reagenti, attrezzature, e simili. Per lo meno nei miei 37 anni di vita ho avuto modo di collezionare nozioni, libri e quanto riuscivo a carpire da persone che hanno lavorato una vita su impianti o in aziende.

E non smettiamo mai, per fortuna, di aumentare il nostro bagaglio.

Mi inchino davanti a te!

Tornassi indietro penso che farei al posto del liceo un istituto industriale per periti chimici, anche se non rimpiango il bagaglio che mi ha dato il liceo... Ma vedo quelli che hanno fatto magari prima istituto industriale e poi chimica, e nel lavoro hanno comunque una marcia in più.