Sintesi del n-propile p-aminobenzoato (propilbenzocaina?)
Thumbs Up 
Ecco una sintesi già vista, ma sotto un profilo questa volta diverso che ha portato a risultati differenti dalle precedenti sintesi.

per le sintesi precedenti guardare:
- http://myttex.net/forum/Thread-Benzocain...benzocaina di Max
- http://myttex.net/forum/Thread-Benzocain...benzocaina di Quimico

SINTESI DELLA PROPILBENZOCAINA (non avendo trovato nulla a riguardo per ora l'ho così chiamata per capirci meglio.)

Reaganti necessari:

-Acido para-amminobenzoico http://en.wikipedia.org/wiki/4-Aminobenzoic_acid
-Propanolo :infiammabile: http://en.wikipedia.org/wiki/Propan-1-ol
-Acido Solforico :corrosivo: http://en.wikipedia.org/wiki/Sulphuric_acid
-Etere :infiammabile: http://en.wikipedia.org/wiki/Diethyl_ether

METODOLOGIA:

50ml di PrOH, 3,1g di acido para-amminobenzoico vengono posti in un pallone da 100ml assieme a pietruzze da ebollizione.
Alla soluzione molto lentamente vengono aggiunti (goccia a goccia) 3,4ml di H2SO4 conc. si nota la precipitazione di un compsto bianco fioccoso.
La miscela di reazione viene messa a riflusso per 1,45hr. la soluzione diviene gialla limpida.
Raffreddata la sol. viene aggiunta una sol satura di Sodio carbonato per neutralizzare l'acido non reagito, tosto si ha la precipitazione di una notevole quantità di una massa densa bianca, il pH è 11.

Il tutto viene mescoltao vigorosamente con 4 prozioni da 50ml cad. di etere,NON tutto il precipitato si scioglie, anzi la maggior parte rimane indisciolto. Una volta riunite le fasi etere, il tutto viene anidrificato con sodio solfato anidro per una notte.

Alla soluzione eterea MOLTO lentamente a freddo viene aggiunto circa 0,7ml di H2SO4 conc, si ha quindi la precipitazione di un composto molto fioccoso sospeso in etere, il quale viene allontanato per filtrazione sotto vuoto.
Il filtrato è lavato con 5ml di etere freddo.

Trasferito su cristallizatore viene fatto seccare all'aria.

Si ottengono 3,9g di prodotto. resa del 80,2%.

Differenze dalle sintesi precedenti:
-nel composto non si sono riscontrate caratteristiche anestetiche
-la resa è stata molto superiore che nelle precedenti sintesi
-il colore del composto differisce da quello delle sintesi precedenti.


Non avendo trovato ancora riscontri in letteratura/libri/gente non so posso aggiungere altro.
Chef.
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[-] I seguenti utenti ringraziano TheChef per questo post:
Max Fritz, al-ham-bic
Ottimo! Il fatto che non sia anestetico non lo trovo molto strano, ma l'aspetto setoso-luminoso indescrivibile sì!! Anche qui avrei tutto il materiale, però non ho tempo a sufficienza. Andrà per la lista estiva :-)
Un attimo... ma questa è anche una sintesi ben eseguita, perchè non l'hai messa direttamente in sintesi? Se ti va bene, io sposterei...
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(2011-02-19, 20:58)Max Fritz Ha scritto: Un attimo... ma questa è anche una sintesi ben eseguita, perchè non l'hai messa direttamente in sintesi? Se ti va bene, io sposterei...

sposta tutto bossss
Chef.
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Bello!
Non che non si capisca, ma sarebbe bene anche infilarci il link alla sintesi a cui ti riferisci ;-)
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Molto bene Chef (e OK per le foto "in situ")
(allora l'hai assaggiata... *Fischietta* )
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Ho l'occasione per aggiungere anche una riflessione su queste sostanze: l'estere non è anestetico, ma la prima cosa che mi mi vien da dire è: perchè non lo è? Ci saranno mille ragioni, ma non sapendolo me lo chiedo.
Lo so che il discorso ha pochissimo senso (altrimenti tutte le molecole simili avrebbero proprietà simili), ma mi chiedo lo stesso: perchè del PABA e derivati sono anestetici solo gli esteri "etiliici"?
Andando a confrontare solo tre esempi, sia la benzocaina che la procaina che la tetracaina, tutte con l'anello p-aminobenzoico esterificato, hanno sempre in comune una o più parti etiliche o aminoetiliche e non di altri alcoli.
Se si è ben capita la domanda (etile e non altro) e qualcuno sa scientificamente la risposta, lo ringrazio!


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Bravo chef, sintesi che come dice Max bisogna avere il tempo per farle, cosa che dissi anche io tempo fa.. azz!

Intanto tu vai avanti fin che puoi ;-)
"La Chimica è un mondo da scoprire, credi di sapere tutto e non sai niente, apri un libro ne apri un altro ne apri 1000 e ancora non basta, la Chimica è la Vita!"
[radioattivo]
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al notavo anche io sta cosa ma non saprei dirti niente. devo chiedere al mio grande capo, che per tanti anni si è dedicato alla chimica farmaceutica. se ne vengo a capo ti dirò :-)
intanto... bravo The Chef
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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(2011-02-20, 23:01)quimico Ha scritto: ... se ne vengo a capo ti dirò :-)

Grazie! (ma forse non c'è nemmeno una risposta)
Vediamo se Zolgh arriva a leggere e ci dice qualcosa anche lui, mangiando pane e biochimica... :-P
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ho cercato 1po' in rete e danno vaghe spiegazioni. non ci ho capito un'acca, sinceramente...
aspettiamo Moreno e speriamo abbia una motivazione. mi sono incuriosito anche io ;-)
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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