Sintesi del salicilato di etile

Myttex Forum ha chiuso definitivamente. Non è più possibile inviare messaggi, ma il contenuto è ancora consultabile in questo archivio.

Kirmer

2010-07-19 11:09

Altra sintesi di Fischer di un composto con odore gradevole

Reattivi vetreria utilizzati:

Acido salicilico

Alcole etilico a 95°

Acido Solforico

Imbuto separatore

Becher da 500

In un pallone Kjeldahl da 500ml si mettono 50 gr di acido salicilico poi 58,7 gr di Alcole etilico a 95° e poi 10 ml di acido solforico conc,(versato lentamente e mettendo il pallone su un recipiente contenente ghiaccio per impedire un'innalzamento della temperatura )si mettono delle palline di vetro per regolare l’ebollizione,si monta un refrigerante Alihn e si riscalda poi per 4-5 ore a ricadere.

Questa la reazione:

HO-C6H6COOH + CH3CH2OH --> HOC6H6COOCH2CH3 + H2O

Dopo 4 ore e mezzo la miscela che era limpida fino a poco tempo prima si è intorbidata è diventata opaca (2 immagine particolare) come nella foto. Ho spento il riscaldamento dopo le 4 ore e 40 e dopo raffreddamento si son separati due strati. Successivamente il contenuto si versa in un becher contenente circa 200ml di acqua dei due strati quello inferiore è l’estere ,si neutralizza con Na2CO3,poi si mette nell’imbuto separatore e si separa dallo strato superiore che non serve ,si aggiunge CuSO4 anidro e il liquido diventa trasparente. Si purifica distillando l’estere a 234°C (meglio distillare a pressione ridotta data l'alta temperatura di ebollizione). Densità 1,128

Profumo dolce aromatico gradevole,la resa è intorno ai 60 ml

Queste le immagini

http://img843.imageshack.us/i/salicilatoparticolare.jpg/

http://img834.imageshack.us/i/resasal.jpg/

I seguenti utenti ringraziano Kirmer per questo messaggio: as1998, **R@dIo@TtIvO**, ale93, Nichel Cromo, jobba, fosgene

as1998

2010-07-19 11:20

bravo :-)

Nexus

2010-07-19 11:32

Bella collezione di esteri che ti stai producendo :-)

Max Fritz

2010-07-19 12:17

Eh già, non spegni mai il busnen! :-) Peccato, come diceva Al, che non si possano "allegare gli odori" :-(

quimico

2010-07-19 18:05

cavoli non spegni mai il Bunsen davvero LOL complimenti. stai sintetizzando tante cose interessanti. saluti

Chimico

2010-07-19 21:48

ma perchè l'hai fatto in quel pallone piuttosto che in uno normale?

Kirmer

2010-07-19 23:55

Chimico ha scritto:

ma perchè l'hai fatto in quel pallone piuttosto che in uno normale?

Avendo un refrigerante a quattro bolle ho aumentato un pò la distanza,ma si può usare comunemente un pallone,non c'è un motivo particolare

ale93

2011-01-03 14:13

Ieri sera ho provato anche io a produrmi salicilato di etile, ottenendo però pochi ml di estere che poi ho sciolto in acqua azz! Sono partito da 7g di acido salicilico e 15ml di etanolo 95°.

DSC00670 copia.JPG
DSC00670 copia.JPG
Ho poi aggiunto 2ml di acido solforico come catalizzatore e ho lasciato la miscela a riflusso per circa 2 ore. Ho diluito poi con acqua contenente Na2CO3 (grande cavolata ho perso i pochi ml di estere che avevo ottenuto azz! ) Forse la resa bassa è data anche dal tempo di riflusso, che per vari motivi non sono riuscito a spingere oltre (sonno asd). Ho aggiunto anche NaCl per formare due fasi, ma niente, non ho molta esperienza nelle esterificazioni... Comunque l'odore l'ho sentito, veramente molto gradevole, a me ricorda la menta... Ecco le foto:
DSC00674 copia.JPG
DSC00674 copia.JPG
DSC00675 copia.JPG
DSC00675 copia.JPG
Ed ecco il prodotto finale (molto profumato almeno):
DSC00682.JPG
DSC00682.JPG

**R@dIo@TtIvO**

2011-01-03 14:43

IL tuo prodotto finale non sembra molto puro! :-(

ale93

2011-01-03 14:47

**R@dIo@TtIvO** ha scritto:

IL tuo prodotto finale non sembra molto puro! :-(

Non è per niente puro asd Comunque il bianco penso sia dovuto alla diluizione con acqua e cristallizazione del salicilico, però il salicilato di etile non ne vuole sapere di formare due fasi *Tsk, tsk*

quimico

2011-01-03 14:47

esterificazioni e cristallizzazione in primis... il lessico, dai c a z z o hai seguito qualche ricetta o sei andato ad minchiam? dopo aver reflussato per 2h cosa hai fatto? hai lasciato raffreddare? l'ideale sarebbe stato estrarre con un solvente nessuna interfase? mi dispiace beh è sbagliando che si impara ;-)

ale93

2011-01-03 14:51

quimico ha scritto:

esterificazioni e cristallizzazione in primis... il lessico, dai c a z z o

hai seguito qualche ricetta o sei andato ad minchiam?

dopo aver reflussato per 2h cosa hai fatto? hai lasciato raffreddare?

l'ideale sarebbe stato estrarre con un solvente

nessuna interfase? mi dispiace

beh è sbagliando che si impara ;-)

Ho seguito la procedura postata da kirmer mettendo l'alcool in eccesso(11,7g) e 7g di acido salicilico.

Dopo aver reflussato per due ore ho lasciato raffreddare e diluito con acqua, poi ho filtrato per eliminare l'acido salicilico cristallizzato, ma di fasi neanche l'ombra :-(

P.S. corretti, grazie per avermelo detto

al-ham-bic

2011-01-03 21:35

Hai avuto una resa troppo bassa, dopo di chè tutto è andato a quel paese (a parte l'odore, che almeno hai sentito). L'etilsalicilato DEVE formare le due fasi perchè tra l'altro ha una differenza di densità con l'acqua notevole (1,18). Un paio di consigli da chi ha un po' la mania degli esteri... La fase acida residua andrebbe prima separata dalla fase eterea (diluizione) e poi quest'ultima neutralizzata perbene. Se la separazione non è immediata, a volte occorre aspettare fino al giorno dopo (ma questo succede per una d. molto simile all'acqua). Poi la neutralizzazione va fatta con NaHCO3, altrimenti rischi anche di idrolizzare l'estere se ne hai pochissimo e vai troppo sull'alcalino. Le fasi lavaggio/separazione sono le più critiche e vogliono un po' di esperienza. In ogni caso le esterificazioni con anelli aromatici in genere sono sempre lunghe (ore, ore...)

I seguenti utenti ringraziano al-ham-bic per questo messaggio: ale93

as1998

2011-05-07 14:30

ed ecco il mio primo estere. Ho "tentato" la sintesi usando 30ml di etanolo, 14 grammi di salicilico e 4ml di acido solforico. Ho tenuto a riflusso per 3 ore e 15 minuti: http://imageshack.us/photo/my-images/848/p0705111049240x320.jpg poi ho parzialmente distillato raccogliendo circa 10ml di etanolo ed ho fatto precipitare buona parte del salicilico in un bagno a ghiaccio, ho filtrato ed ho aggiunto NaCl, il risultato è stato di 1ml di estere (tantissimo >_> ) : http://imageshack.us/photo/my-images/824/p0705111553240x320.jpg/

Nicolò

2011-05-07 15:23

Dal basso della mia esperienza, ti posso dire che hai saltato la neutralizzazione e l'essicazione...in quel millilitro di brodazza ci sarà sicuramente salicilato di etile, misto acqua e reagenti... (Ti conveniva seguire la sintesi di Kirmer..ma vabbè)

NaClO3

2011-05-07 15:34

lascia fare nicolò, vuole solo far vedere che anche lui può!

as1998

2011-05-07 15:59

NaClO3 ha scritto:

lascia fare nicolò, vuole solo far vedere che anche lui può!

io non voglio dimostrare\far vedere niente, ho solo provato a eseguire la sintesi.

NaClO3

2011-05-07 16:05

va bene, ma alla fallo di canide, hai fatto a memoria o seguendo una procedura?

as1998

2011-05-07 16:07

NaClO3 ha scritto:

va bene, ma alla fallo di canide, hai fatto a memoria o seguendo una procedura?

era tanto per provare un'esterificazione, in futuro cercherò di farlo come dio comanda!

quimico

2011-05-07 16:08

poi ti lamenti as che non ti si dia corda o simili? continua così... ma non ti lamentare. non c'è uno straccio di metodica scritta per la sintesi. non ci sono considerazioni. potevi metter foto meglio... ma i calcoli almeno li hai fatti? da quelle quantità 1mL di qualcosa che forse è estere? O_O rifai bene se vuoi postare in sintesi se no ti attacchi a sto fallo... se vogliamo restare in auge è meglio che ci si metta in riga. non siamo qui a pettinare le bambole. seguivi la procedura di Kirmer ed eri a cavallo... per uscire dal seminato si deve saperne di agricoltura.

NaClO3

2011-05-07 16:09

se devi fare una cosa la fai bene, questo non era tanto per, è il tuo modo di fare che segue queso schema "logico" del fare alla fallo di canis!

ale93

2011-05-07 18:50

Temperatura del riflusso?

NaClO3

2011-05-07 19:07

l'unica che può essere, la t° di ebollizione del composto con la più alta pressione di vapore-.

buonocore10

2012-02-17 12:56

Ragazzi scusate l'ignoranza ma perchè si è utilizzata l'esterificaz di Fisher all equilibrio per preparare il composto e non si è partiti da un derivato piu reattivo dell acido.....forse non si trovavano in commercio o costavano trp???

Chimico

2012-02-17 16:26

semplicemente perchè non ha senso usare reagenti ''pericolosi'' quando puoi fare una fisher.... il cloruro acilico (penso proprio che ti riferivi a quello), rilascia HCl che va neutralizzato con Piridina o un'ammina terziaria. Non c'è proprio motivo di spendere di più per il reagente, di usare ammine che fanno una puzza insopportabile e di mettersi sotto cappa...solo per non usare un eccesso di alcool...

buonocore10

2012-02-17 22:27

Chimico ha scritto:

semplicemente perchè non ha senso usare reagenti ''pericolosi'' quando puoi fare una fisher....

il cloruro acilico (penso proprio che ti riferivi a quello), rilascia HCl che va neutralizzato con Piridina o un'ammina terziaria. Non c'è proprio motivo di spendere di più per il reagente, di usare ammine che fanno una puzza insopportabile e di mettersi sotto cappa...solo per non usare un eccesso di alcool...

Ok Chimico.....purtroppo non facendo sperimentalmente il tutto non ci si rende conto che a volte maggiore è la reattività della specie,maggiori sono gli accorgimenti da usare....

Dalex

2012-09-21 09:11

Che resa hai ottenuto?? Hai utilizzato un Dean stark x caso??

marco the chemistry

2012-09-21 09:40

Ti sembra che ci siano foto di un Dean-Stark?

Dn2k!

2012-09-27 14:20

io l'esterificazioni le ho sempre fatte ricorrendo all'apparato di Dean-Stark, più lungo ma lo preferisco rispetto al mettere l'alcol o l'acido in eccesso.