2021-01-06, 00:10 (Questo messaggio è stato modificato l'ultima volta il: 2021-01-16, 09:36 da zodd01.)
Ben ritrovati !
Vi presento la sintesi della 2,3-diidrossichinossalina. Reazione molto semplice, veloce e con reagenti tutto sommato disponibili in un laboratorio casalingo. Si tratta della amidificazione della o-fenilendiammina con l'acido ossalico. Si fa tutto in giornata. Una precisazione prima di iniziare. Questo composto dá tautomeria. Le due forme che vedete nell'immagine sono esattamente lo stesso composto.
Svolgimento
In un pallone da 100 ml sono messi 2.8 g di acido ossalico diidrato ( 0.022 mol ). A questi sono aggiunti 20 ml di acqua e una ancoretta magnetica. Si monta un refrigerante di Dimroth, e messo il pallone in bagno d'olio, la temperatura é portata a 100 C sotto agitazione. A questo punto si aggiungono 4 ml di HCl al 33% e subito dopo 2 g di o-fenilendiammina ( 0.018 mol ). La miscela di reazione incolore, inscurisce. Si lascia a quella temperatura per 1 h, durante il quale si forma un precipitato biancastro. Al termine si rimuove il pallone dal bagno e si lascia raffreddare a T ambiente, si versa su 40 g di ghiaccio tritato e si attende, dando di tanto in tanto una agitata, che questo si sciolga.
Si filtra sotto vuoto, si lava abbondantemente con acqua avendo cura di sciacquare pure il pallone per recuperare tutti i residui. Si lascia seccare alla pompa per 1 h circa e poi in stufa a 150 C per un'altra ora. Si ottengono 2.76 g ( 94.5 % ) di piccoli aghi cristallini bianco argentei.
p.f.: > 300 C ( lit. > 340 C ) (1)
1H-NMR ( d-DMSO, 300 MHz )(3): chemshift 11.93 ( bs, 2H ), 7.15 - 7.05 ( m, 4H ).
Discussione
Cos'altro aggiungere ? Una sintesi buona per far pratica sia nei laboratori casalinghi che quelli scolastici. Una bella novitá é che fra i riferimenti, un articolo é di chimici africani.
Riferimenti
1. Chem. Heterocycl. Comp. vol. 45, pp. 1370–1378, 2009
2. Heterocycl. Commun. vol. 20(3), pp. 177–180, 2014
3. Chem. Eur. J. vol. 11, pp. 4643 – 4654, 2005
Vi presento la sintesi della 2,3-diidrossichinossalina. Reazione molto semplice, veloce e con reagenti tutto sommato disponibili in un laboratorio casalingo. Si tratta della amidificazione della o-fenilendiammina con l'acido ossalico. Si fa tutto in giornata. Una precisazione prima di iniziare. Questo composto dá tautomeria. Le due forme che vedete nell'immagine sono esattamente lo stesso composto.
Svolgimento
In un pallone da 100 ml sono messi 2.8 g di acido ossalico diidrato ( 0.022 mol ). A questi sono aggiunti 20 ml di acqua e una ancoretta magnetica. Si monta un refrigerante di Dimroth, e messo il pallone in bagno d'olio, la temperatura é portata a 100 C sotto agitazione. A questo punto si aggiungono 4 ml di HCl al 33% e subito dopo 2 g di o-fenilendiammina ( 0.018 mol ). La miscela di reazione incolore, inscurisce. Si lascia a quella temperatura per 1 h, durante il quale si forma un precipitato biancastro. Al termine si rimuove il pallone dal bagno e si lascia raffreddare a T ambiente, si versa su 40 g di ghiaccio tritato e si attende, dando di tanto in tanto una agitata, che questo si sciolga.
Si filtra sotto vuoto, si lava abbondantemente con acqua avendo cura di sciacquare pure il pallone per recuperare tutti i residui. Si lascia seccare alla pompa per 1 h circa e poi in stufa a 150 C per un'altra ora. Si ottengono 2.76 g ( 94.5 % ) di piccoli aghi cristallini bianco argentei.
p.f.: > 300 C ( lit. > 340 C ) (1)
1H-NMR ( d-DMSO, 300 MHz )(3): chemshift 11.93 ( bs, 2H ), 7.15 - 7.05 ( m, 4H ).
Discussione
Cos'altro aggiungere ? Una sintesi buona per far pratica sia nei laboratori casalinghi che quelli scolastici. Una bella novitá é che fra i riferimenti, un articolo é di chimici africani.
Riferimenti
1. Chem. Heterocycl. Comp. vol. 45, pp. 1370–1378, 2009
2. Heterocycl. Commun. vol. 20(3), pp. 177–180, 2014
3. Chem. Eur. J. vol. 11, pp. 4643 – 4654, 2005
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