2010-03-10, 01:02
Reazione di Mannich
dimetilamina (soluz. acquosa 40-50%) 0,05 moli
acido acetico glaciale 7 g
formaldeide (soluz. acquosa 40%) 0,05 moli
indolo 0,049 moli
Unire le soluzioni di amina, acido acetico e di formaldeide in un pallone raffreddato con ghiaccio. Mescolando, aggiungere l'indolo. Si osserva un innalzamento della temperatura, mentre la soluzione diviene limpida.
Lasciare riposare per almeno 3-4 ore a temperatura ambiente.
Alcalinizzare con idrossido di sodio 2M e filtrare alla pompa il precipitato bianco ottenuto.
Lavare con acqua il filtro e seccare in essiccatore per alcuni giorni.
Resa: 98%
Il prodotto può essere ricristallizzato da acetone bollente: aghetti o lamine lucenti, bianche, brillanti.
P. di fusione: 134-139°C
Solubilità: solubile in etanolo, etere etilico, cloroformio.
Poco solubile in acetone freddo, insolubile in esano, petrolio e acqua.
La gramina è un alcaloide, chimicamente N,N-dimetil-1H-indol-3-metanamina o 3-(dimetilaminometil)indolo, sintetizzato per la prima volta nel 1937da Kuhn e Stein, in Germania.
Con questa reazione (Mannich) è possibile sintetizzare una serie di alcaloidi di importanza molto elevata, sia in ambito farmaceutico, sia in altri ambiti...
dimetilamina (soluz. acquosa 40-50%) 0,05 moli
acido acetico glaciale 7 g
formaldeide (soluz. acquosa 40%) 0,05 moli
indolo 0,049 moli
Unire le soluzioni di amina, acido acetico e di formaldeide in un pallone raffreddato con ghiaccio. Mescolando, aggiungere l'indolo. Si osserva un innalzamento della temperatura, mentre la soluzione diviene limpida.
Lasciare riposare per almeno 3-4 ore a temperatura ambiente.
Alcalinizzare con idrossido di sodio 2M e filtrare alla pompa il precipitato bianco ottenuto.
Lavare con acqua il filtro e seccare in essiccatore per alcuni giorni.
Resa: 98%
Il prodotto può essere ricristallizzato da acetone bollente: aghetti o lamine lucenti, bianche, brillanti.
P. di fusione: 134-139°C
Solubilità: solubile in etanolo, etere etilico, cloroformio.
Poco solubile in acetone freddo, insolubile in esano, petrolio e acqua.
La gramina è un alcaloide, chimicamente N,N-dimetil-1H-indol-3-metanamina o 3-(dimetilaminometil)indolo, sintetizzato per la prima volta nel 1937da Kuhn e Stein, in Germania.
Con questa reazione (Mannich) è possibile sintetizzare una serie di alcaloidi di importanza molto elevata, sia in ambito farmaceutico, sia in altri ambiti...
*** Cercar di far bene e non di far molto. (A. L. Lavoisier) ***