Sintesi di Acetato di Esile C8H16O2

[Kirmer]

Sintesi una Fischer semplice avendo i reattivi,il materiale utilizzato:

Esanolo
Acido acetico
Vetreria varia

Si prendono circa gr 108 di esanolo e 103 grammi di acido acetico glaciale + 10 ml di acido solforico concentrato immesso piano piano in modo che non si abbia un forte riscaldamento , e si pongono in un pallone di 500 ml si pone un refrigerante a bolle. Ecco la reazione :

CH3(CH2)5OH + CH3COOHCH3CH2CH2CH2CH2CH2OCOCH3 + H2O

Si mette il pallone a riscaldare e incomicia il reflusso che dura un’ora e mezza.Si versa poi il contenuto in un becher da 800 con 300 di acqua ,si separano due strati uno superiore l’estere un inferiore il residuo del acido acetico in forte eccesso.ho separato con un’imbuto separatore l’acetato di esanolo odore gradevole sembra una frullato di frutta si neutralizza con bicarbonato di sodio e poi si separa mettendolo in recipiente contenente tre cucchiaini di CuSO4 anidro e in poco tempo da opaco l’estere è diventato limpido: la resa 150 ml.

[Nicolò]

Wow! Bravissimo come sempre Kirmer

[Max Fritz]

Bene, finalmente un estere di un alcole un po' più insolito
La resa % quale è stata? Interessante il fatto che basti 1h 30 di riflusso, pensavo occorresse aspettare il doppio in casi così!

[Chimico]

e se ne aggiunge uno alla collezione...ma si chiama acetato di esile

[quimico]

acetato di esile... interessante. odore fruttato... buono

[Max Fritz]

e se ne aggiunge uno alla collezione...ma si chiama acetato di esile

Eggià, mi era sfuggito. L'ho corretto io

Giusto per aggiungere qualcosa sul suo odore, o per accendere il dibattito, riporto cosa dicono le fonti a cui solitamente faccio appello in fatto di odori:

Sigma Aldrich: apple; cherry; floral; pear; sweet

The Good Scents Company: Apple, Cherry, Pear, Floral, Green, fruity, sweet, fatty, fresh, banana peel

[quimico]

un frullato in pratica

altro errore: CH3CH2CH2CH2CH2CH2OOCH3... sembra un perossido organico CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-O-O-CH3
la giusta formula sarebbe CH3-(CH2)5-O-C(=O)-CH3

[NaClO3]

ma è stupendo e sembra quasi esotico, è sicuramente da aggiungere alle sostanze esotiche nell'apposita discussione, anche per via del nome così "magro"→ esile!!
stupefacente che basti soltanto un'ora e mezza!

[**R@dIo@TtIvO**]

Bravissimo kirmer!
Quindi sa di frutta in generale? anche il mio acetato di etile era dall'odore fruttato

[Otocione]

Il suo parente lineare olefinico, l'acetato di cis-3-esenile ha un odore molto simile e viene utilizzato largamente nell'industria profumiera
Questa sintesi potrebbe tornarmi utile, a volte ragionando in modo accademico tendo a dimenticare la Fischer per prediligere acilazioni con anidridi organiche o alogenuri acilici, ma visto che potrei averne bisogno per un uso casalingo direi che con questi reagenti la cosa è fattibilissima.