Sintesi esanolo sostituito

[Francifrancesca]

Ciao! Chi mi aiuta con la sintesi che vedete nella foto allegata? 
Io stavo pensando di partire con un substrato, ovvero una catena che poi chiudero' con l'alchilazione di friedel crafts; prima di tutto è corretta come procedura? 
Che tipo di catena e reazioni potrei usare ? 
Grazie mille

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Cicloesanolo*

[quimico]

Devi sintetizzare da zero questa molecola?
L'alchilazione di F-C sai, vero, che si fa su anelli aromatici e non alifatici?
Capirei dovessi fare ad esempio un tetraidronaftalene ma qui non funziona
Io partirei da un anello a sei termini già fatto... Potresti anche partire da un benzene e poi ridurlo con Rh e idrogeno gassoso ma non mi pare la via più fattibile.
O se no farei una Diels-Alder che tra l'altro è forse la via più sensata per inserire sia il metile in 3 sia il CHO in 5 che poi si trasforma in alchene
Io dall'altro dei miei 10 anni di sintesi organica farei una cosa così. Poi non so te...
Divertiti

[Francifrancesca]

Devi sintetizzare da zero questa molecola?
L'alchilazione di F-C sai, vero, che si fa su anelli aromatici e non alifatici?
Capirei dovessi fare ad esempio un tetraidronaftalene ma qui non funziona
Io partirei da un anello a sei termini già fatto... Potresti anche partire da un benzene e poi ridurlo con Rh e idrogeno gassoso ma non mi pare la via più fattibile.
O se no farei una Diels-Alder che tra l'altro è forse la via più sensata per inserire sia il metile in 3 sia il CHO in 5 che poi si trasforma in alchene
Io dall'altro dei miei 10 anni di sintesi organica farei una cosa così. Poi non so te...
Divertiti

Si, devo partire da zero! Inizialmente ho pensato di partire dal benzene per poi ridurlo ma il professore mi ha risposto che non è la via corretta. 
Mi ha dato queste due strade: 
utilizzare il cicloesano e procedere alla sua funzionalizzazione. Dall'altra, ottenere il sistema ciclico mediante anellazione a carico di un opportuno substrato.
Solo che non riesco a cavarne piede!! 
Partendo dal cicloesano, ho pensato di effettuare una clorurazione o bromurazione per poi effettuare una Sn2  per ottenere il gruppo ossidrilico... Pero'  poi non so come inserire il gruppo metilico e il gruppo etenilico! 

Usando Diels aidler, come da te consigliato, mi occorre un diene e un dienofilo. Quali potrei usare ?

[quimico]

Anellazione è appunto con la Diels-Alder. Era ovvio.
Dal cicloesano è più arduo ma ci sta.
Provaci tu poi ti dico se va bene o no.
Non ho certo tempo di mettermi a fare i compiti ad altri. Per di più gratis.
O si fattura o nisba

[Francifrancesca]

Anellazione è appunto con la Diels-Alder. Era ovvio.
Dal cicloesano è più arduo ma ci sta.
Provaci tu poi ti dico se va bene o no.
Non ho certo tempo di mettermi a fare i compiti ad altri. Per di più gratis.
O si fattura o nisba

Non voglio assolutamente che tu mi faccia il "compito" ma solo aiutarmi a ragionare come stai facendo e per questo ti ringrazio. Non mi servirebbe a niente che un'altra persona svolgesse l'esercizio.. Se mi dici che la strada e' piu' tortuosa partendo dal cicloesano, provo con diels aidler... Vediamo se ne cavo piede

[quimico]

Come diene potresti usare il 2-metil-buta-1.3-diene mentre come dienofilo l'acroleina.
A quel punto avresti un cicloesene. Io farei una bromurazione in posizione allilica e conseguente trasformazione in alcole.
Infine una Wittig per passare da CHO a CH=CHCH3.

[Francifrancesca]

Come diene potresti usare il 2-metil-buta-1.3-diene mentre come dienofilo l'acroleina.
A quel punto avresti un cicloesene. Io farei una bromurazione in posizione allilica e conseguente trasformazione in alcole.
Infine una Wittig per passare da CHO a CH=CHCH3.

Grazie! Domani mattina provo a fare tutto... Sei stato gentilissimo..