Sintesi esanolo sostituito

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Francifrancesca

2016-02-04 15:48

Ciao! Chi mi aiuta con la sintesi che vedete nella foto allegata? 

Io stavo pensando di partire con un substrato, ovvero una catena che poi chiudero' con l'alchilazione di friedel crafts; prima di tutto è corretta come procedura? 

Che tipo di catena e reazioni potrei usare ? 

Grazie mille


Cicloesanolo*

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quimico

2016-02-04 19:12

Devi sintetizzare da zero questa molecola?

L'alchilazione di F-C sai, vero, che si fa su anelli aromatici e non alifatici? *help*

Capirei dovessi fare ad esempio un tetraidronaftalene ma qui non funziona *Tsk, tsk*

Io partirei da un anello a sei termini già fatto... Potresti anche partire da un benzene e poi ridurlo con Rh e idrogeno gassoso ma non mi pare la via più fattibile.

O se no farei una Diels-Alder che tra l'altro è forse la via più sensata per inserire sia il metile in 3 sia il CHO in 5 che poi si trasforma in alchene :-D

Io dall'altro dei miei 10 anni di sintesi organica farei una cosa così. Poi non so te...

Divertiti :-D

I seguenti utenti ringraziano quimico per questo messaggio: Francifrancesca

Francifrancesca

2016-02-04 20:20

quimico ha scritto:

Devi sintetizzare da zero questa molecola?

L'alchilazione di F-C sai, vero, che si fa su anelli aromatici e non alifatici? *help*

Capirei dovessi fare ad esempio un tetraidronaftalene ma qui non funziona *Tsk, tsk*

Io partirei da un anello a sei termini già fatto... Potresti anche partire da un benzene e poi ridurlo con Rh e idrogeno gassoso ma non mi pare la via più fattibile.

O se no farei una Diels-Alder che tra l'altro è forse la via più sensata per inserire sia il metile in 3 sia il CHO in 5 che poi si trasforma in alchene :-D

Io dall'altro dei miei 10 anni di sintesi organica farei una cosa così. Poi non so te...

Divertiti :-D

Si, devo partire da zero! Inizialmente ho pensato di partire dal benzene per poi ridurlo ma il professore mi ha risposto che non è la via corretta. 

Mi ha dato queste due strade: 

utilizzare il cicloesano e procedere alla sua funzionalizzazione. Dall'altra, ottenere il sistema ciclico mediante anellazione a carico di un opportuno substrato.

Solo che non riesco a cavarne piede!! 

Partendo dal cicloesano, ho pensato di effettuare una clorurazione o bromurazione per poi effettuare una Sn2  per ottenere il gruppo ossidrilico... Pero'  poi non so come inserire il gruppo metilico e il gruppo etenilico! 

Usando Diels aidler, come da te consigliato, mi occorre un diene e un dienofilo. Quali potrei usare ?

quimico

2016-02-04 20:37

Anellazione è appunto con la Diels-Alder. Era ovvio.

Dal cicloesano è più arduo ma ci sta.

Provaci tu poi ti dico se va bene o no.

Non ho certo tempo di mettermi a fare i compiti ad altri. Per di più gratis.

O si fattura o nisba asd

Francifrancesca

2016-02-04 20:45

quimico ha scritto:

Anellazione è appunto con la Diels-Alder. Era ovvio.

Dal cicloesano è più arduo ma ci sta.

Provaci tu poi ti dico se va bene o no.

Non ho certo tempo di mettermi a fare i compiti ad altri. Per di più gratis.

O si fattura o nisba asd

Non voglio assolutamente che tu mi faccia il "compito" ma solo aiutarmi a ragionare come stai facendo e per questo ti ringrazio. Non mi servirebbe a niente che un'altra persona svolgesse l'esercizio.. Se mi dici che la strada e' piu' tortuosa partendo dal cicloesano, provo con diels aidler... Vediamo se ne cavo piede

quimico

2016-02-04 21:57

Come diene potresti usare il 2-metil-buta-1.3-diene mentre come dienofilo l'acroleina.

A quel punto avresti un cicloesene. Io farei una bromurazione in posizione allilica e conseguente trasformazione in alcole.

Infine una Wittig per passare da CHO a CH=CHCH3.

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Francifrancesca

2016-02-04 22:42

quimico ha scritto:

Come diene potresti usare il 2-metil-buta-1.3-diene mentre come dienofilo l'acroleina.

A quel punto avresti un cicloesene. Io farei una bromurazione in posizione allilica e conseguente trasformazione in alcole.

Infine una Wittig per passare da CHO a CH=CHCH3.

Grazie! Domani mattina provo a fare tutto... Sei stato gentilissimo..