Avevo detto che mettevo una sintesi facile facile (dove non serve acido nitrico... 
): questa Fischer l'ho fatta per verificare se è vero che questo estere ha un vago odore di lampone.
Materiali occorrenti:
Acido formico 85%
Etanolo
Acido solforico
Apparato di distillazione (Liebig e Allhin)
Imbuto separatore
Vetreria opportuna
Procedimento
In un pallone da 250 ml si intoducono 60 g (50 ml) di acido formico all'85% e 40 g (50 ml) di alcool etilico; poi cautamente mescolando si aggiungono 5 ml di H2SO4 conc.
Ho usato un forte eccesso di HCOOH soprattutto per spostare l'equilibrio il più possibile verso la formazione dell'estere.
Organizzare il sistema con riscaldamento e refrigerante a ricadere e portare il pallone all'ebollizione e a lento riflusso per circa mezz'ora. Alla fine sostituire l'Allhin con un refrigerante Liebig e distillare raccogliendo tutto ciò che passa fino a 75°. Versare il distillato in un imbuto separatore e neutralizzarlo con la sufficiente quantità di sol. satura di NaHCO3, agitando bene fino a cessato sviluppo di CO2; ne serve una buona quantità perchè dell'ac. formico non reagito è passato nel distillato come azeotropo con acqua. Ripetere un paio di volte l'operazione di lavaggio fino a neutralizzazione e lavaggio completo, separando ogni volta la fase acquosa sottostante, tenendo presente che la solubilità dell'etilformiato in acqua è abbastanza elevata rispetto agli altri esteri (circa 1:10) e quindi se ne perde in questa fase.
Essicare il prodotto con CaCl2 (io ho usato CuSO4 anidro) e ridistillare, raccogliendo ciò che passa tra 52 e 55°. Resa 46 ml (42 g), circa 78%. Etile formiato, d.0,92; p.e. 53-54°
Reazioni
H+
CH3-CH2-OH + H-COOH --
H-COO-CH2-CH3 + H2O
Osservazioni
Questa sintesi è facilissima, semplice e lineare nella distillazione (passa quasi tutto nel range di ebollizione) e con resa molto buona; è facile perchè l'estere si forma facilmente, bolle molto basso e viene separato senza difficoltà dagli acidi di formazione.
Il liquido è limpido, mobilissimo e volatile, e fa parte della "famiglia" degli esteri di frutta (intendo gli esteri degli alcoli e acidi grassi inferiori); pur presentando odore piacevole come tutti i suoi fratelli, ha disatteso le aspettative aromatiche di lampone, smentendo così completamente quanto affermato da qualche fonte in rete. Per quello che sa veramente di lampone (già fatto), rimando magari a una delle prossime volte...
): questa Fischer l'ho fatta per verificare se è vero che questo estere ha un vago odore di lampone.Materiali occorrenti:
Acido formico 85%
Etanolo
Acido solforico
Apparato di distillazione (Liebig e Allhin)
Imbuto separatore
Vetreria opportuna
Procedimento
In un pallone da 250 ml si intoducono 60 g (50 ml) di acido formico all'85% e 40 g (50 ml) di alcool etilico; poi cautamente mescolando si aggiungono 5 ml di H2SO4 conc.
Ho usato un forte eccesso di HCOOH soprattutto per spostare l'equilibrio il più possibile verso la formazione dell'estere.
Organizzare il sistema con riscaldamento e refrigerante a ricadere e portare il pallone all'ebollizione e a lento riflusso per circa mezz'ora. Alla fine sostituire l'Allhin con un refrigerante Liebig e distillare raccogliendo tutto ciò che passa fino a 75°. Versare il distillato in un imbuto separatore e neutralizzarlo con la sufficiente quantità di sol. satura di NaHCO3, agitando bene fino a cessato sviluppo di CO2; ne serve una buona quantità perchè dell'ac. formico non reagito è passato nel distillato come azeotropo con acqua. Ripetere un paio di volte l'operazione di lavaggio fino a neutralizzazione e lavaggio completo, separando ogni volta la fase acquosa sottostante, tenendo presente che la solubilità dell'etilformiato in acqua è abbastanza elevata rispetto agli altri esteri (circa 1:10) e quindi se ne perde in questa fase.
Essicare il prodotto con CaCl2 (io ho usato CuSO4 anidro) e ridistillare, raccogliendo ciò che passa tra 52 e 55°. Resa 46 ml (42 g), circa 78%. Etile formiato, d.0,92; p.e. 53-54°
Reazioni
H+
CH3-CH2-OH + H-COOH --
H-COO-CH2-CH3 + H2O Osservazioni
Questa sintesi è facilissima, semplice e lineare nella distillazione (passa quasi tutto nel range di ebollizione) e con resa molto buona; è facile perchè l'estere si forma facilmente, bolle molto basso e viene separato senza difficoltà dagli acidi di formazione.
Il liquido è limpido, mobilissimo e volatile, e fa parte della "famiglia" degli esteri di frutta (intendo gli esteri degli alcoli e acidi grassi inferiori); pur presentando odore piacevole come tutti i suoi fratelli, ha disatteso le aspettative aromatiche di lampone, smentendo così completamente quanto affermato da qualche fonte in rete. Per quello che sa veramente di lampone (già fatto), rimando magari a una delle prossime volte...
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la morte piuttosto di chiamarlo etanoato...) è l'estere più "elementare" ma anche uno dei più rognosi da purificare perchè forma fastidiosi azeotropi con l'acqua ed è difficile ottenerlo puro.
