Sintesi formiato di etile

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al-ham-bic

2009-06-30 21:46

Avevo detto che mettevo una sintesi facile facile (dove non serve acido nitrico... asd ): questa Fischer l'ho fatta per verificare se è vero che questo estere ha un vago odore di lampone.

Materiali occorrenti:

Acido formico 85%

Etanolo

Acido solforico

Apparato di distillazione (Liebig e Allhin)

Imbuto separatore

Vetreria opportuna

Procedimento

In un pallone da 250 ml si intoducono 60 g (50 ml) di acido formico all'85% e 40 g (50 ml) di alcool etilico; poi cautamente mescolando si aggiungono 5 ml di H2SO4 conc.

Ho usato un forte eccesso di HCOOH soprattutto per spostare l'equilibrio il più possibile verso la formazione dell'estere.

Organizzare il sistema con riscaldamento e refrigerante a ricadere e portare il pallone all'ebollizione e a lento riflusso per circa mezz'ora. Alla fine sostituire l'Allhin con un refrigerante Liebig e distillare raccogliendo tutto ciò che passa fino a 75°. Versare il distillato in un imbuto separatore e neutralizzarlo con la sufficiente quantità di sol. satura di NaHCO3, agitando bene fino a cessato sviluppo di CO2; ne serve una buona quantità perchè dell'ac. formico non reagito è passato nel distillato come azeotropo con acqua. Ripetere un paio di volte l'operazione di lavaggio fino a neutralizzazione e lavaggio completo, separando ogni volta la fase acquosa sottostante, tenendo presente che la solubilità dell'etilformiato in acqua è abbastanza elevata rispetto agli altri esteri (circa 1:10) e quindi se ne perde in questa fase.

Essicare il prodotto con CaCl2 (io ho usato CuSO4 anidro) e ridistillare, raccogliendo ciò che passa tra 52 e 55°. Resa 46 ml (42 g), circa 78%. Etile formiato, d.0,92; p.e. 53-54°

Reazioni

H+

CH3-CH2-OH + H-COOH ----> H-COO-CH2-CH3 + H2O

Osservazioni

Questa sintesi è facilissima, semplice e lineare nella distillazione (passa quasi tutto nel range di ebollizione) e con resa molto buona; è facile perchè l'estere si forma facilmente, bolle molto basso e viene separato senza difficoltà dagli acidi di formazione.

Il liquido è limpido, mobilissimo e volatile, e fa parte della "famiglia" degli esteri di frutta (intendo gli esteri degli alcoli e acidi grassi inferiori); pur presentando odore piacevole come tutti i suoi fratelli, ha disatteso le aspettative aromatiche di lampone, smentendo così completamente quanto affermato da qualche fonte in rete. Per quello che sa veramente di lampone (già fatto), rimando magari a una delle prossime volte... Blush

Drako

2009-06-30 21:55

Io volevo provare a fare l'etanoato di etile, che al pari di quello che hai detto tu, dovrebbe sapere in generle di frutta...

al-ham-bic

2009-06-30 22:05

L'acetato di etile ( :-@ la morte piuttosto di chiamarlo etanoato...) è l'estere più "elementare" ma anche uno dei più rognosi da purificare perchè forma fastidiosi azeotropi con l'acqua ed è difficile ottenerlo puro.

Se ti accontenti di non averlo anidro (va benissimo lo stesso) la sintesi è simile a quella del formiato, un po' più lunga; l'odore è molto gradevole ed è un classico, da sentire!

Drako

2009-06-30 22:08

Infatti è il primo che mi sono prefissato di fare subito dopo aver letto il libro di chimica organica... devo farmi una cultura degli strumenti usati... fortuna che moreno a postato un libro che spiega benissimo queste cose...

al-ham-bic

2009-06-30 22:28

Drako ha scritto:

Infatti è il primo che mi sono prefissato di fare subito dopo aver letto il libro di chimica organica... devo farmi una cultura degli strumenti usati... fortuna che moreno a postato un libro che spiega benissimo queste cose...

Sul Garlaschelli è descritta bene l'attrezzatura per queste cose ed è quella che ho messo nel materiale occorrente.

Serve praticamente per quasi tutte le sintesi organiche, quindi se decidi di fare qualcosa in tal senso devi per forza spendere una cifra base abbastanza sostenutina.

Gli oggetti che costano di più (faccio una media di 35 euro al pezzo, ma sono indispensabili) sono i due refrigeranti, il termometro e l'imbuto separatore. Poi ci sono i raccordi, i palloni, minuteria varia. Tutta vetreria normalizzata, naturalmente.

Ti ci vogliono subito 200 Euri per partire, poi (se hai voglia) non ti ferma più nessuno... ;-)

Drako

2009-06-30 22:34

Sarà il mio regalo di maturità...

P.S. mi fanno un regalo perchè le probabilità che passassi l'esame erano 1:100 per i miei e hanno tentato di incentivarmi allo studio attraverso la "seduzione chimica" (volevo a tutti i costi un... Alambicco!) Ma ora che mi dici i veri strumenti necessari...

al-ham-bic

2009-06-30 22:40

Allora tanto per concludere (che è tardi!) gli scritti sono andati, all'orale spara i tuoi "lacrimogeni" e fai salire le quotazioni da 1/100 a 1/1 in barba ai pessimisti! :-D

Drako

2009-06-30 22:46

Giusto! Grazie!

Dott.MorenoZolghetti

2009-07-01 06:41

L'odore tipico del formiato di metile è quello che caratterizza la nota di testa del distillato di Rhum (o Rum che dir si voglia). Il formiato di etile ha un odore caratteristico, ma poco ascrivibile agli aromi di frutta, così come l'acetato di etile. Per avere cose interessanti tocca allungare le catene!:-D

Ricordatevi però di provare i profumi (e quindi gli esteri) su un pezzetto di carta assorbente (meglio cartoncino bianco) e non direttamente dalla bottiglia in cui li conservate. Devono essere percepiti in modo diluito, onde evitare sensazioni olfattive sgradevoli.

myttex

2009-07-01 11:00

Ma po...!!! Questo lo potevo faree!!! Problema: acido formico :doggy: ora io fare ordine CarloErba, perche' io non avere un "h" di niente :-@ Ok, fine OT sorryzzate :-( :-)

Drako

2009-07-01 15:16

Formiato di metile, Metanolo + acido metanoico...

quimico

2009-07-01 15:48

acido formico... metanoico non lo usa più nessuno...

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Nexus

2010-04-05 06:59

Ho comunque provato questa sintesi usando l'etanolo da ardere, visto il bassissimo prezzo e il poco tempo richiesto, usando il metodo postato da Al, ma usando quantità stechiometriche.

Osservazioni:

- la miscela è virata al giallo "pipì" durante il riscaldamento.

Quando mi arriva il necessario farò la distillazione frazionata, inserendo una piccola Vigreux.

Nelle foto si vede come alimento i refrigeranti, con una pompa per acquari azz!

http://img709.imageshack.us/i/formiatodietile.jpg/

Nichel Cromo

2011-01-04 18:26

al-ham-bic ha scritto:

L'acetato di etile ( :-@ la morte piuttosto di chiamarlo etanoato...) è l'estere più "elementare" ma anche uno dei più rognosi da purificare perchè forma fastidiosi azeotropi con l'acqua ed è difficile ottenerlo puro.

Se ti accontenti di non averlo anidro (va benissimo lo stesso) la sintesi è simile a quella del formiato, un po' più lunga; l'odore è molto gradevole ed è un classico, da sentire!

Al, io non ho avuto problemi con gli azeotropi! basta aggiungere una buona quantità di acido solforico e distillare! ha un odore che se non lo senti non puoi descriverlo! comunque buono (parlo dell'acetato di etile).

Ciao!

Max Fritz

2011-01-04 18:48

Come fai a dire di non avere avuto problemi? Nessuno dice che non ottieni un liquido con l'odore dell'acetato di etile, ma che non si tratta di acetato puro!!!

Nichel Cromo

2011-01-04 18:51

Ma se aggiungo H2SO4 CONCENTRATO dubito che l'azeotropo continui a esistere! forse mi sbaglio, dato che non ho ancora fatto questo argomento a scuola!

al-ham-bic

2011-01-04 22:10

Bollire etilacetato con acido solforico concentrato? Mmmmhhh... >_>

Più che un'idrolisi acida mi sembra un'inquisizione medioevale verso un estere innocente...

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Nichel Cromo

2011-01-05 09:00

Hahaha! questa è buona! ma seriamente, se aggiungo acqua non dovrebbe idrolizzarsi? il mio ha sempre lo stesso odore da più di una settimana!

fosgene

2014-09-18 20:34

Durante questa settimana ho sintetizzato questo estere odoroso, per fare un po di pratica in sintesi organica. Ho seguito scrupolosamente la procedura di Al scritta nel primo messaggio della discussione. Ecco qualche foto: Intanto vi presento i reagenti e il catalizzatore: il riflusso (allhin a 8 bolle): Qualche particolare: Le foto della prima distillazione: Il prodotto finito: Ho ottenuto 28,7g di estere. Il formiato di etile si presenta come un liquido limpido incolore volatile mobile e infiammabile. Ha un odore dolce che mi ricorda vagamente, come intensità l' acetone però riesco anche a percepire una nota fruttata. Se non sapessi cosa fosse direi che di sicuro é un solvente organico. Concludo dicendo che questa è stata la mia prima esterificazione di Fisher.

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al-ham-bic

2014-09-20 12:53

(Dall'archeologia Mittexiana... Rolleyes )

Molto bene Phosg, se questa è la prima vedrai che non sarà nemmeno l'ultima... ;-)

Due consigli indolori:

- ridimensiona le foto prima di metterle (gli stendardi fanno dire tante brutte parole a chi ha la connessione lenta)

- fai il punto di ebollizione quando possibile e il prodotto ne guadagna in certezze (guarda sul Vogel, è solo un divertimento, come ho detto l'altra volta)

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fosgene

2014-10-31 18:21

La settimana scorsa ho preparato anche il formiato di isopropile utilizzando il procedimento trovato sul blog di Al:

http://blog.libero.it/paoloalbert/12987445.html

Ho ottenuto 28.89g di estere.

L' odore è etereo con quella nota secca e frizzante che hanno i formiati alchilici, ma molto più dolce e gradevole rispetto all' estere etilico. A me piace molto

Ecco la foto:

E qui una foto con accanto l' etilestere

Ciao a tutti e buon Halloween! :-P

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