Sintesi pirrolo
Wink 
   

Ciao a tutti! Avrei bisogno di un chiarimento in un passaggio della sintesi del PNP405.
:-P
Vi allego una foto del passaggio critico!
Se qualcuno riuscisse a spiegarmi il meccanismo....  *Fischietta* Sono ore che ci penso e non riesco a capirlo!
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Presentati nella sezione apposita. Grazie :-D
Nel primo passaggio l'etilato di sodio in etanolo, base forte nucleofila, strappa il protone sull'atomo di carbonio che reca i due COOEt, formando un carbanione che attacca l'atomo di carbonio elettron-deficiente del nitrile, formando un pirrolo. O meglio una molecole che diventa poi il pirrolo che hai scritto, in quanto ovviamente farai un work-up.
Nel passaggio dopo costruisci un anello a sei termini usando la molecole già fatta e la cianammide in soluzione acquosa, in catalisi acida. Prima è pensabile si formi l'ammide corrispondente e poi l'NH2 sul pirrolo reagisce con l'ammide che ora ha attaccato il CN. Ovviamente reagisce l'NH2 sull'atomo di carbonio del nitrile, come sopra.
Ora non ho voglia di mettermi a disegnare quindi spero di essermi spiegato :-D
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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Sofy9200
Innanzitutto provvederò subito a presentarmi nella sezione apposita 😊
Sei stato molto chiaro nella spiegazione, mi hai confermato che il meccanismo del primo passaggio fosse quello che ipotizzavo! Grazie!!! Purtroppo il mio dubbio sorgeva proprio sul trasformare in pirrolo la molecola ottenuta dopo l'attacco sul C del gruppo ciano ... Cosa intendi con work-up? ☺️
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Si intende la lavorazione della reazione dopo la reazione vera e propria. Può essere una estrazione liquido-liquido della miscela di reazione, il quenching in acqua, la salificazione per far precipitare un prodotto particolare, e così via.
Nel caso di cui sopra, dopo la reazione in EtONa/EtOH si presuppone che la miscela venga versata in acqua acida per spegnere, come si dice in gergo tecnico, la reazione :-D
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Sofy9200
Grazie mille!!! 😊 non lo sapevo! ✌️✌️✌️
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