Sintesi sali di pirilio da 1-5 dicarbonilici saturi
Buonasera, ho un dubbio o sul meccanismo di questa sintesi, leggendo gli appunti durante la reazione un acetato si dovrebbe legare a uno dei due carboni carbonilici, non capisco però come sia possibile, nella reazione viene utilizzato Ph3C+SbCl6- , immagino che abbia una funzione ben precisa ma non capisco quale...


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Beh, in questa reazione è usato come ossidante, e l'anidride acetica fa sia da reagente che da solvente.
Questo è un metodo generale per la sintesi di sali di pirilio da composto 1,5-dicarbonilici tramite ciclodisidratazione. Dato che il prodotto iniziale di questa reazione è un 4H-pirano, serve un ossidante come il trifenilmetil (tritil) esacloroantimonato. In pratica il catione Ph3C+ reagisce con uno ione idruro formando trifenilmetano Ph3CH.
Si consiglia in questa reazioni di formare prima il pirano e poi ossidarlo in un passaggio successivo e distinto.
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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Daphiel12




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