Sintesi tartrato di calcio racemico idrato
Buona sera a tutti
Avrei bisogno di tartrato di calcio racemico (CaTxH2O) per analisi vini.  
Qualcuno ha un metodo per la sintesi in laboratorio?
Grazie in anticipo
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La sezione è sbagliata.
Il tartaro di calcio si ottiene neutralizzando l' acido tartarico con, ad esempio, l' idrossido di calcio.
Il tartarato di calcio dovrebbe essere insolubile e si può isolare per filtrazione.

EDIT: Mi ero confuso col malato di calcio il quale, invece, dovrebbe essere solubile.
COCl2
[tossico]
R: 26-34

La chimica organica e' la chimica dei composti del carbonio. La biochimica e' lo studio dei composti del carbonio che strisciano. (Mike Adams)
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[-] I seguenti utenti ringraziano fosgene per questo post:
AlNO33
(2023-01-06, 12:05)fosgene Ha scritto: La sezione è sbagliata.
Il tartaro di calcio si ottiene neutralizzando l' acido tartarico con, ad esempio, l' idrossido di calcio.
Il tartarato di calcio dovrebbe essere solubile e si può isolare per cristallizzazione.

Avrei dovuto postare sulla sezione sintesi inorganica?

Comunque questa sostanza si differenzia dal comune L-tartrato di calcio. Il medesimo ha solubilità 300 mg/L quando invece CaT racemico ha solubilità 35 mg/L. 
Io avrei del tartrato neutro di potassio racemico. Mi chiedevo se aggiungendo del nitrato di calcio riuscirei ad ottenere il sale calcico. La separazione è abbastanza semplice usando un filtro Buchner. Abbiamo motivo di pensare che durante la reazione cambi la rotazione della parte D-Tartrato in L-tartrato?
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Non c'è nessun motivo per cui dovrebbe invertirsi. Se parti da un enantiomero puro e fai un semplice scambio cationico dovrebbe rimanere tutto come è.
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[-] I seguenti utenti ringraziano FLaCaTa100 per questo post:
AlNO33
(2023-01-07, 08:29)FLaCaTa100 Ha scritto: Non c'è nessun motivo per cui dovrebbe invertirsi. Se parti da un enantiomero puro e fai un semplice scambio cationico dovrebbe rimanere tutto come è.

Nelle mie condizioni ci sarebbe un modo per capire se si ottiene CaT racemico o meno:
Avendo a disposizione un conduttimetro potrei misurare aumento conducibilità sciogliendo in soluzione idroalcolica al 12,5 % sia del L-tartrato di calcio che del presumibile tartrato di calcio racemico. Se i valori sono molto diversi (ricordiamo le solubilità diverse) allora possiamo essere certi di avere ottenuto del tartrato racemico di calcio. 

Scriverò su questo thread i risultati del lavoro.
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Potresti citare la fonte secondo la quale i due enantiomeri del sale hanno solubilità diverse? Per definizione, dovrebbero essere identiche.
Cordiali saluti,
Edoardo 


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(2023-01-07, 08:29)FLaCaTa100 Ha scritto: Non c'è nessun motivo per cui dovrebbe invertirsi. Se parti da un enantiomero puro e fai un semplice scambio cationico dovrebbe rimanere tutto come è.

Nelle mie condizioni ci sarebbe un modo per capire se si ottiene CaT racemico o meno:
Avendo a disposizione un conduttimetro potrei misurare aumento conducibilità sciogliendo in soluzione idroalcolica al 12,5 % sia del L-tartrato di calcio che del presumibile tartrato di calcio racemico. Se i valori sono molto diversi (ricordiamo le solubilità diverse) allora possiamo essere certi di avere ottenuto del tartrato racemico di calcio. 

Scriverò su questo thread i risultati del lavoro.

C’è un materiale della Enartis che spiega il fenomeno in modo esaustivo (allegato). 
È plausibile pensare che le solubilità siano diverse e questo è da reputare al modo in cui si orientano gli anioni nel cristallo


Allegati
.pdf  LInstabilita-del-tartrato-di-calcio_una-nuova-sfida_Triulzi_Quinterno_scotti_Enologo_112021.pdf (Dimensione: 515.54 KB / Download: 2)
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Ho fatto casino citando i messaggi. Scusatemi
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Il documento allegato effettivamente fa riferimento a questa differenza di solubilità. Non ho tempo di leggere tutto al momento, mi sono limitato a cercare alcune parole chiave nel pdf. Tuttavia, se mi limito a quello che ho letto, ritengo che questa pubblicazione sia di scarsa qualità scientifica. Mi aspetterei di leggere un dato di solubilità per il sale in forma (2R, 3R), quello in forma (2S, 3S) ed eventualmente quello meso. Invece viene indicata la solubilità per il sale neutro della forma (2R, 3R) e quella della miscela racemica, che è una miscela 1:1 dei due sali. Mi pare poco sensato, sembra quasi che lə autorə non sappiano cos'è una miscela racemica, e quindi la considerino una sostanza a sé stante. Inoltre, nel testo vengono citati diversi dati e in fondo al documento c'è la bibliografia, solo che le due cose non sono collegate (ad esempio da numeri) e se voglio sapere dove hanno preso quei dati di solubilità mi tocca leggere una cosa come 14 documenti. Visto che non ho il tempo materiale di farlo, potresti farlo tu e poi dircelo. Così forse posso aiutarti!

Ah, e per quanto riguarda l'effettiva differenza di solubilità, continuo a nutrire dei dubbi. I chimici organici si fanno in 4 per sviluppare dellle sintesi organiche enantioselettive per non dover fare risoluzioni racemiche con sostanze chirali (che per l'acido tartarico potrebbero essere ammine otticamente pure ad esempio), mi vieni a dire che basta salificare una miscela racemica col calcio e ricristallizzare per separare i due enantiomeri? Mi sembra strano..
Inoltre, visto che il Ca(2+) non è chirale, al limite si ha una differenza di tipo simmetrica nei cristalli, ma non una differenza di solubilità. Non è così se viene salificato con una base chirale, allora si che si ha una differenza di solubilità. Si otterrebbe, ad esempio, il sale (R, R, S) e il sale (S, S, S), usando una base di tipo (S).
Cordiali saluti,
Edoardo 


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Dunque. Il materiale è stato messo giù per professionisti del settore e quindi il tartrato viene scrutinato in ottica vino, cioè a pH 3-4.
Io posso confermare in persona che la forma racemica è molto meno solubile. Tant’è che facendo le stabilizzazioni del calcio nei vini con K2T racemico si corre sempre il rischio di avere “code di cristallizzazione” pur avendo tenori bassissimi di calcio nei vini. Questo fenomeno mi è successo in cantina. Questo quindi resta un dato di fatto. Il metodo di stabilizzazione che usa L-tartrato di calcio si basa nell’inteoduzioni di nuclei di cristallizzazione nel vino così da agevolare la precipitazione del calcio in eccesso
Io continuo a sostenere che la forma racemica abbia un cristallo impacchettato diversamente e quindi diverso dal punto di vista di solubilità. Come detto sopra fornirò i dati di aumento di conducibilità sia per la variante racemica che quella L.
Cordiali saluti
Roland
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