Sn1/E1 piu reattiva su alogenuro alchilico terziario

[xshadow]

Salve!

Il mio libro stabilisce che in presenza di un alogenuro alchilico terziario entrambi i meccanismi Sn1/E1 possono avvenire MA si formerà maggiormente il prodotto di sostituzione Sn1.

Vorrei capire il motivo,visto che non da alcuna spiegazione
(fa solo un esempio dove il bromuro di tert-butile con etanolo da al 81% il prodotto Sn1 e al 19% quello di eliminazione E1

Perche?
Grazie

[Adriano]

allora dipende grossomodo dal tipo di nucleofilo con cui hai a che fare. Se la nucleofilicità è una proprietà piu spiccata della basicità o viceversa. Per quanto riguarda il solvente, nei polari protici a parità di nucleofilo si formeranno entrambi i prodotti. Come dice il tuo libro forse è giustificabile dicendo che la Sn1 è favorita con basi deboli. però non è un assunto