Solfonazione benzene

[Orazio92]

Salve ragazzi... ecco una domanda spiegate come si forma il difenilsolfone come sottoprodotto nella solfonazione del benzene, ringrazio in anticipo per le risposte.

[Guglie95]

A giudicare dalla reazione riportata sui miei appunti è probabile che ciò accada perchè l'idrogeno rimasto sul sostituente solfonio attaccato sul benzene reagisca con altro benzene dando luogo ad un'altra sostituzione elettrofila e quindi al composto minoritario.

[marco the chemistry]

Guglie vediamo di spiegare in modo sensato...l'organica lasciala a chi è u pochino più esperto...
L'acido benzensolfonico viene protonato da una molecola di acido solforico a dare lo ione benzensolfonio che attacca una molecola di benzene libera a dare il sulfone. A quanto ricordo dall'esperienza pratica in una solfonazione la quantità di solfone prodotto aumenta all'aumentare della temperatura, rimane però sempre un prodotto minoritario a meno che non si usi un eccesso di idrocarburo invece che di acido...
Ricordo per chi se lo fosse dimenticato che per solfonare il benzene non basta utilizzare H2SO4 concentrato, ma serve dell'oleum in modo che la SO3 sequestri l'acqua formata durante la reazione.

[Guglie95]

Grazie marco per la dritta =)
Il mio ragionamento era sensato? 

[fosgene]

Guglie vediamo di spiegare in modo sensato...l'organica lasciala a chi è u pochino più esperto...
L'acido benzensolfonico viene protonato da una molecola di acido solforico a dare lo ione benzensolfonio che attacca una molecola di benzene libera a dare il sulfone. A quanto ricordo dall'esperienza pratica in una solfonazione la quantità di solfone prodotto aumenta all'aumentare della temperatura, rimane però sempre un prodotto minoritario a meno che non si usi un eccesso di idrocarburo invece che di acido...
Ricordo per chi se lo fosse dimenticato che per solfonare il benzene non basta utilizzare H2SO4 concentrato, ma serve dell'oleum in modo che la SO3 sequestri l'acqua formata durante la reazione.

Ma non si usa l'oleum perché contiene SO3 ed é questa che funge da elettrofilo nei confronti del benzene?
Comunque questa discussione andrebbe spostata nella solita sezione....

[marco the chemistry]

Si, circa...in pratica l'acido solfonico prende il posto del solforico nel normale meccanismo della reazione

[Beefcotto87]

Ma questo non è il posto per le domande

[Orazio92]

Ma questo non è il posto per le domande

perdonatemi ma sono nuovo del forum. Comunque grazie a tutti per le repentine risposte siete stati più che soddisfacenti.