2016-11-25, 08:17 (Questo messaggio è stato modificato l'ultima volta il: 2016-11-29, 11:19 da AccettoreQ. Motivo modifica: Errore)
Salve a tutti,
avrei un dubbio inerente il comportamento di alcuni ioni (in questo caso utilizzerò come esempi F- e I-) in solvente polare aprotico.
Partendo dal presupposto (e correggetemi se sbaglio) che un solvente polare protico solvata meglio lo ione F- rispetto ad I- in quanto F- è più piccolo, quindi ha una densità di carica più concentrata; in tale solvente I- sarà un ottimo nucleofilo mentre F- sarà un pessimo nucleofilo.
F- tende quindi a legarsi maggiormente con il solvente polare protico.
Ora, se si utilizza un solvente polare Aprotico, che non crea doppi legami, F- sarà un ottimo nucleofilo mentre I- resterà comunque un buon nucleofilo, seppur di efficacia minore rispetto ad F-.
Non riesco a spiegarmi il motivo per cui F- sia un buon nucleofilo, infatti essendo più piccolo ed avendo la carica negativa più vicina al nucleo, non dovrebbe tendere a cederla in maniera minore rispetto ad I-, il quale essendo più grande, ed avendo la carica negativa più delocalizzata, più lontana, tenderebbe a a cedere la sua carica negativa in modo migliore (essendo quindi un elettrofilo migliore)?
Per maggiore chiarezza vi allego questa tabella:
Spero di essere stato sufficientemente chiaro, nel caso non sia così chiedete pure che cercherò di rispiegarmi meglio.
Vi ringrazio per l'attenzione.
Cordiali saluti,
M.
avrei un dubbio inerente il comportamento di alcuni ioni (in questo caso utilizzerò come esempi F- e I-) in solvente polare aprotico.
Partendo dal presupposto (e correggetemi se sbaglio) che un solvente polare protico solvata meglio lo ione F- rispetto ad I- in quanto F- è più piccolo, quindi ha una densità di carica più concentrata; in tale solvente I- sarà un ottimo nucleofilo mentre F- sarà un pessimo nucleofilo.
F- tende quindi a legarsi maggiormente con il solvente polare protico.
Ora, se si utilizza un solvente polare Aprotico, che non crea doppi legami, F- sarà un ottimo nucleofilo mentre I- resterà comunque un buon nucleofilo, seppur di efficacia minore rispetto ad F-.
Non riesco a spiegarmi il motivo per cui F- sia un buon nucleofilo, infatti essendo più piccolo ed avendo la carica negativa più vicina al nucleo, non dovrebbe tendere a cederla in maniera minore rispetto ad I-, il quale essendo più grande, ed avendo la carica negativa più delocalizzata, più lontana, tenderebbe a a cedere la sua carica negativa in modo migliore (essendo quindi un elettrofilo migliore)?
Per maggiore chiarezza vi allego questa tabella:
Spero di essere stato sufficientemente chiaro, nel caso non sia così chiedete pure che cercherò di rispiegarmi meglio.
Vi ringrazio per l'attenzione.
Cordiali saluti,
M.