Sostituzione Nucleofila (?)
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Buon pomeriggio. 
Inizio col dire che non so se questa sia la sezione adatta, ma - poiché si tratta pur sempre di un esercizio - tant'è e spero siate clementi. 

Mi sono imbattuto in questo esercizio [Immagine: GYpPWSU.png] che credo rappresenti una reazione di sostituzione nucleofila (nello specifico SN2), ma non riesco a capire il meccanismo. 

Svolgendola - un po' a braccio - come una SN2 mi dà (a meno di probabilissimi errori) il seguente risultato. 

[Immagine: pmITPK9.jpg]

Ma non riesco a capire se sia corretto o meno. 

Riuscireste, magari illustrando il meccanismo con i movimenti dei doppietti a spiegarmi cosa si verifica nel dettaglio? 


Grazie mille in anticipo  <3
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Perdona la qualità della foto, spero si capisca! Sì la reazione è una SN2 tra un'ammina secondaria ed un alogenuro alchilico.

   

Il doppietto dell'azoto attacca il carbonio mentre esce il Br- formando così una coppia ionica.
A quel punto l'aggiunta di una base (NaOH per esempio) permette al gruppo OH- di strappare H+ per formare acqua mentre Na+ si "lega" diciamo con Br-.
Così il doppietto dell'azoto può tornare ad essere non condiviso con l'idrogeno e si ripristina la neutralità con la formazione del prodotto, un'ammina terziaria.

Ad ogni modo operativamente parlando la reazione non è proprio così banale, infatti l'ammina terziaria formatasi può reagire a sua volta con l'alogenuro alchilico di partenza (se ancora presente) per formare il prodotto finale dell'alchilazione di un'ammina (che sia essa primaria, secondaria o terziaria), ovvero un sale d'ammonio quaternario di formula R4N+Br-.

Spero di essere stato chiaro, altrimenti sono a disposizione!

Ah dimenticavo le formule che hai scritto sono GRAVEMENTE sbagliate, fai attenzione!
Hai scritto l'ammina di partenza con un idrogeno in più che non esiste e i prodotti non hanno carica positiva, anzi scritti così sono neutri in quanto il doppietto di non legame dell'azoto si può sottintendere.
Un laboratorio pulito ed ordinato è sintomo di un chimico pigro.
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[-] I seguenti utenti ringraziano magodelpiero per questo post:
RiccardoGee
(2017-06-29, 20:37)magodelpiero Ha scritto: Perdona la qualità della foto, spero si capisca! Sì la reazione è una SN2 tra un'ammina secondaria ed un alogenuro alchilico.



Il doppietto dell'azoto attacca il carbonio mentre esce il Br- formando così una coppia ionica.
A quel punto l'aggiunta di una base (NaOH per esempio) permette al gruppo OH- di strappare H+ per formare acqua mentre Na+ si "lega" diciamo con Br-.
Così il doppietto dell'azoto può tornare ad essere non condiviso con l'idrogeno e si ripristina la neutralità con la formazione del prodotto, un'ammina terziaria.

Ad ogni modo operativamente parlando la reazione non è proprio così banale, infatti l'ammina terziaria formatasi può reagire a sua volta con l'alogenuro alchilico di partenza (se ancora presente) per formare il prodotto finale dell'alchilazione di un'ammina (che sia essa primaria, secondaria o terziaria), ovvero un sale d'ammonio quaternario di formula R4N+Br-.

Spero di essere stato chiaro, altrimenti sono a disposizione!

Ah dimenticavo le formule che hai scritto sono GRAVEMENTE sbagliate, fai attenzione!
Hai scritto l'ammina di partenza con un idrogeno in più che non esiste e i prodotti non hanno carica positiva, anzi scritti così sono neutri in quanto il doppietto di non legame dell'azoto si può sottintendere.


Grazie mille! 
E perdonami(/perdonatemi) per le formule sbagliate, tracopiando dalla brutta per fare la foto chissà cosa ho fatto lol 

Per quanto riguarda la spiegazione, sei stato chiarissimo. Grazie ancora  <3
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