Sostituzione nucleofila Sn2: ruolo solvente
Salve!!
Ho un dubbio. (se volete potete saltare la premessa...e solo per farVI capire cosa ho afferrato della SN2)

PREMESSA: Partiamo dai concetti cardine che enuncia Il mio libro quando tratta la sostituzione nucleofila SN2:

1) non avviene praticamente mai in presenza di un substrato come un alogenuro alchilico terziario (favorita la SN1) ma avviene quasi sempre su un alogenuro primario (poco ingombro + sfavorita la Sn1 a causa della minore stabilità del carbocatione che si forma)

2) lo stadio lento (nonchè l'unico vero stadio in quanto concertata),quello che determina la velocità di  reazione, è bimolecolare e compare il nucleofilo

3) buoni nucleofili favoriscono la (velocità di) reazione SN2

4) INOLTRE la SN2 è in genere favorita da solventi polari aprotici,in  quanto il nucleofilo  (in genere un anione) viene solvatato poco ( a differenza del suo controione cationico) ed è piu libero(e meno ingombrato) nell'attaccare il substrato


DUBBIO: Ora se ad esempio ho:
Alogenuro alchilico primario + alogenuro (nucleofilo) in solvente PROTICO

Suppongo avvenga sempre("in maggioranza",con velocità maggiore) una SN2 dico bene??
In quanto la presenza di un alogenuro alchilico primario (che favorisce nettamente la SN2) è piu importante del solvente protico (che favorirebbe la formazione del carbocatione stabilizzandolo e dunque la SN1) ....è corretto?


DUBBIO 2 : Inoltre se avvenisse principalmente come Sn2 quale sarebbe l'alogenuro migliore (che fa viaggiare piu velocemente la reazione) ?? Io so che per la SN2 vige sempre la regola " piu veloce con nucleofilo piu "forte".

MA la bontà dei nucleofili alogenuri varia in funzione del solvente ...in genere in solventi aprotici il piu efficace è il fluoro (che è piu nucleofilo in quanto base piu forte= maggiore voglia a donare il doppietto elettronico ) ma in un solvente Protico come questo esempio dovrebbe essere lo iodio quello piu efficace vero?? (meno solvatato,meno ingombro,piu facile la cessione del doppieto)


Grazie per la disponibilità.
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Vediamo se riesco a chiarire...l'utilizzo di un solvente polare protico in una reazione dove dovrebbe avvenire una Sn2 rende la reazione sfavorita, quindi la rallenta, perchè con solventi polari protici i protoni liberati vanno ad indebolire il nucleofilo, essenziale per determinare la velocità di reazione.
Riguardo l'ultima parte non ho ben capito...il fluoro non è un buon nucleofilo, perchè come ben sappiamo è l'elemento più elettronegativo e la forza necleofila è contraria all'elettronegatività.
-_- Quindi non vedo perchè dovrebbe essere indicato il fluoro al posto dello iodio.
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When you have excluded the impossible, whatever remains, however improbable, must be the truth.
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