Sostituzioni sul catecolo

[Nexus]

Mi chiedevo nel caso di una clorurazione del catecolo che cosa ci si dovrebbe attendere: tutte le posizioni sull'anello sono ugualmente attivate ?

Grazie

[quimico]

è molto probabile ottenere una serie di clorocatecoli, in differente rapporto...
probabilmente si dovrebbero anche ottenere dei clorobenzochinoni e semplice benzochinone.
se vuoi posso cercarti qualcosa su reaxys... domani ovviamente, se ho tempo.

[Nexus]

Sei hai tempo volentieri... l'interesse comunque per ora è più sulla teoria che sulla pratica.
Perchè supponi che si ottengono dei benzochinoni ?

[quimico]

perché il cloro può anche agire da ossidante in caso di dioli aromatici come il catecolo... o così ho imparato io... dopo cerco qualcosa

[al-ham-bic]

Nell'alogenazione dei fenoli di solito sono favorite le posizioni o- e p- rispetto all'ossidrile; nel caso specifico del catecolo sembrerebbero buone tutte le posizioni, però essendo la pirocatechina molto riducente credo anch'io che sia sensibile alla azione ossidante del cloro e che conduca anche a prodotti chinonici.
Da verificare.

[Nexus]

Da cosa evinci che la brenzcatechina è molto riducente

[quimico]

ho chiesto al grande capo. disse che la clorurazione del catecolo porto sempre al chinone corrispondente. non si clorura se non con altre vie di cui ignoro.
devo documentarmi meglio...

[Chimico]

così di botta penso che si possa proteggere con acetone e che poi si possa fare la clorurazione...

[al-ham-bic]

Da cosa evinci che la brenzcatechina è molto riducente

Qualsiasi fotografo sa che basta lasciare all'aria la brenzcatechin (oder pyrogallol) per trovarseli ben presto ossidati. Che sia un riducente è un fatto.

[Nexus]

Si era una domanda un pò buttata lì malamente in effetti...
Però riguardo alle proporzioni degli isomeri "basterebbe" ragionare in termini di densità elettronica sull'anello giusto ? e in tal caso dico bene se le posizioni 3 e 6 sono le più favorite ?