Spiegazione dei prodotti

[Utente dell'ex MyttexAnswers]

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Salve, nel mio testo di chimica organica è riporta la seguente reazione di eliminazione:



1-clorometilcicloesano + KOH - metilencicloesano + 1-metilcicloesene.

Non riesco a dare spiegazione ai prodotti, o meglio, credo di avergliela data ma non ne sono sicuro. Chiedevo praticamente conferma.

Il metilencicloesano è formato eliminando l'alogeno e togliendo un idrogeno al CH3.

L'1-metilcicloesene è formato sottraendo uno degli idrogeni legati direttamente al carbonio facente parte dell'anello.

Si viene a creare una miscela al 50% dei due composti?

Perché non si forma o solo uno o solo l'altro composto?

Il solvente che viene usato per la reazione è un solvente apolare, vero?

Grazie

Saluti.

[Mario]

L'eliminazione di HCl segue la regola di Zaitsev, la quale recita che il prodotto (alchene) che si viene a formare è quello con il più elto numero di sostituenti alchilici al doppio legame.

Nel suo caso è l'1-metilcicloesene che si forma in maggiori quantità.

La reazione si compie in presenza di un solvente polare tipo etanolo. La scelta di questo solvente è duplice: è un buon solvente dei reagenti/prodotti e partecipa pure alla reazione come base forte sotto forma di alcossido EtO-.





saluti

Mario