2017-03-25, 12:29
Salve a tutti,
apro questa discussione per avere chiarimenti riguardanti l'ordine di stabilità dei doppi legami C=O e C=N.
In classe il prof ha detto che il doppio legame C=O è più stabile del doppio legame C=N, perché l'ossigeno è più elettronegativo dell'azoto.
Io invece pensavo che il doppio legame C=O fosse meno stabile del C=N, proprio perché l'ossigeno più elettronegativo crea una differenza di carica parziale (delta + sul carbonio e delta - sull'ossigeno) più marcata che l'azoto, in quanto O attira maggiormente verso di se gli elettroni.
Quindi, secondo il prof in un grafico di reazione con x=c.d.r. e y=Ep, il doppio legame C=O andrebbe messo più in basso, mentre il doppio legame C=N più in alto, essendo meno stabile e più reattivo. Io, invece (secondo il mio ragionamento appena illustrato), avrei posto il C=O più in alto e il C=N più in basso.
Non capisco il motivo per cui il C=O sia più stabile di C=N.
Vi ringrazio per l'attenzione.
Saluti cordiali,
m.
apro questa discussione per avere chiarimenti riguardanti l'ordine di stabilità dei doppi legami C=O e C=N.
In classe il prof ha detto che il doppio legame C=O è più stabile del doppio legame C=N, perché l'ossigeno è più elettronegativo dell'azoto.
Io invece pensavo che il doppio legame C=O fosse meno stabile del C=N, proprio perché l'ossigeno più elettronegativo crea una differenza di carica parziale (delta + sul carbonio e delta - sull'ossigeno) più marcata che l'azoto, in quanto O attira maggiormente verso di se gli elettroni.
Quindi, secondo il prof in un grafico di reazione con x=c.d.r. e y=Ep, il doppio legame C=O andrebbe messo più in basso, mentre il doppio legame C=N più in alto, essendo meno stabile e più reattivo. Io, invece (secondo il mio ragionamento appena illustrato), avrei posto il C=O più in alto e il C=N più in basso.
Non capisco il motivo per cui il C=O sia più stabile di C=N.
Vi ringrazio per l'attenzione.
Saluti cordiali,
m.