Stabilità legami C=O e C=N

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AccettoreQ

2017-03-25 11:29

Salve a tutti,

apro questa discussione per avere chiarimenti riguardanti l'ordine di stabilità dei doppi legami C=O e C=N. 

In classe il prof ha detto che il doppio legame C=O è più stabile del doppio legame C=N, perché l'ossigeno è più elettronegativo dell'azoto.

Io invece pensavo che il doppio legame C=O fosse meno stabile del C=N, proprio perché l'ossigeno più elettronegativo crea una differenza di carica parziale (delta + sul carbonio e delta - sull'ossigeno) più marcata che l'azoto, in quanto O attira maggiormente verso di se gli elettroni.

Quindi, secondo il prof in un grafico di reazione con x=c.d.r. e y=Ep, il doppio legame C=O andrebbe messo più in basso, mentre il doppio legame C=N più in alto, essendo meno stabile e più reattivo. Io, invece (secondo il mio ragionamento appena illustrato), avrei posto il C=O più in alto e il C=N più in basso.

Non capisco il motivo per cui il C=O sia più stabile di C=N.

Vi ringrazio per l'attenzione.

Saluti cordiali,

m.

Igor

2017-03-25 13:36

Gurada l'energia di legame:

C=O 799 kJ/mol

C=N 615 kJ/mol

Per staccare il C dall' O serve più energia, quindi il primo è più stabile del secondo.

AccettoreQ

2017-03-26 12:44

Igor ha scritto:

Gurada l'energia di legame:

C=O 799 kJ/mol

C=N 615 kJ/mol

Per staccare il C dall' O serve più energia, quindi il primo è più stabile del secondo.

Senza sapere l'energia di legame come si può spiegare, a ragionamento, tale fenomeno?

RhOBErThO

2017-03-26 14:05

L'ossigeno è più elettronegativo, quindi attrarrà maggiormente gli elettroni e ci vorrà più forza per separarlo. Prova ad immaginarti due calamite, più è forte la calamita e più energia ci vuole per separarle.

I seguenti utenti ringraziano RhOBErThO per questo messaggio: AccettoreQ

AccettoreQ

2017-03-26 20:01

RhOBErThO ha scritto:

L'ossigeno è più elettronegativo, quindi attrarrà maggiormente gli elettroni e ci vorrà più forza per separarlo. Prova ad immaginarti due calamite, più è forte la calamita e più energia ci vuole per separarle.

Il tuo ragionamento è giusto, ti ringrazio per aver chiarito il mio dubbio.

Posso chiederti però per quale motivo è sbagliato seguire il mio ragionamento, secondo il quale attirando maggiormente gli elettroni l'ossigeno creerebbe un delta di cariche maggiore e quindi una maggiore reattività?

Saluti cordiali,

m.

RhOBErThO

2017-03-26 20:29

Secondo me ti confondi perchè appunto prendi in considerazione la reattività del gruppo carbonilico.