| Stereochimica |
 2015-07-24, 17:23 Ciao a tutti, vorrei sapere se il mio ragionamento è giusto. Se ho il CIS-3-esene e lo faccio reagire con acido solforico e acqua ottengo un alcol. E' corretto dire che ottengo 4 stereoisomeri? ®-2-esanolo e (S)-2-esanolo ®-3-esanolo e (S)-3-esanolo 2015-07-24, 18:17 (Questo messaggio è stato modificato l'ultima volta il: 2015-07-25, 10:29 da marco the chemistry.) Puoi ottenere anche i prodotti con l'-OH in 4 e in 1, abbiamo a che fare con un doppio sistema allilico. Se consideriamo i 3 carboni (2,3,4) puoi avere formazione del catione allilico stabilizzato per risonanza in posizione 2 e 4 se consideriamo i carboni 3,4,5 si ha formazione del catione in 3 e 5 Inoltre si hanno di sicuro delle trasposizioni del catione intermedio con migrazioni di metile. Ovviamente ogni alcol che si ottiene è un racemo "Fatti non foste a viver come bruti, ma per seguir virtute e canoscenza." Divina Commedia, canto XXVI Inf. 2015-07-24, 18:29 Scusa ma non ho ben capito....(senza considerare la risonanza che non ho ancora visto) Il mio ragionamento è: Ottengo 2 carbocationi secondari cioè il 3-esene e il 4-esene (miscela racemica) A ogni carbocatione corrispondono 2 enantiomeri quindi 4 in totale 2015-07-24, 19:18 è un di sistema allilico!!!!! non ci vuole niente a vederlo! Se proprio vogliamo raccontarla come si racconta una favola ai bambini, sì ottieni 2 composti ciascuno come miscela racemica. Che poi in realtà esca tutt'altro mi sembra te ne freghi ben poco... "Fatti non foste a viver come bruti, ma per seguir virtute e canoscenza." Divina Commedia, canto XXVI Inf. 2015-07-24, 19:30 Non serve essere maleducati...non ho ancora studiato la risonanza. Ho chiesto se la mia idea è corretta, se ti dà tanto fastidio rispondere sei libero di non farlo 2015-07-25, 09:56 Ciao, ho provato a risolvere anche io il tuo esercizio... come te non mastico ancora bene questa materia, quindi perdonami per eventuali sciocchezze scritte. Dalla reazione dell'alchene con acido solforico ed acqua, mi trovo la sintesi di un solo alcol: il 3-esanolo. Potresti spiegarmi perchè è possibile ottenere anche il 2 esanolo? Ti ringrazio 2015-07-25, 10:22 (Questo messaggio è stato modificato l'ultima volta il: 2015-07-25, 10:34 da marco the chemistry.) Lasciate fare questi esercizi a chi fa chimica organica da giusto qualche anno... il 2-esanolo lo si ottiene perchè si ha a che fare con un sistema allilico delocalizzato, per capire dove attacca un nucleofilo (H2O in caso dell'idratazione dell'alchene) bisogna guardare come è fatto l'orbitale libero a più bassa energia (il LUMO, in questo caso l'orbitale n.2 dato che abbiamo solo 2 elettroni pigreca ). Il LUMO di un catione allilico ha coefficente nullo sul carbonio centrale del sistema, quindi il nucleofilo attacca o in 1 o in 3 (in questo caso specifico in posizione 2 e 4 della catena alifatica) In ogni caso si ottiene anche l'alcol in posizione 4 (anche non considerando la risonanza del sistema) per semplice attacco dell'elettrofilo sul carbonio 3. Ripeto, comunque si ha anche la trasposizione dei carbocationi a dare una minestrone pauroso di prodotti! Riguardando il primo messaggio e applicando la "teoria per bambini" si ottengono gli alcoli in 3 e 4, non in 2 e 3 "Fatti non foste a viver come bruti, ma per seguir virtute e canoscenza." Divina Commedia, canto XXVI Inf. 2015-07-25, 12:54 Ciao Marco, saresti cosi gentile da postare un'immagine del sistema allilico delocalizzato che si forma? Grazie 2015-07-25, 13:20 Il nucleofilo attacca sempre agli estremi del catione, mai sul carbonio centrale "Fatti non foste a viver come bruti, ma per seguir virtute e canoscenza." Divina Commedia, canto XXVI Inf. |
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