Stereoisomeria R o S
Salve, vi chiedo un aiuto nell'attribuzione della configurazione R o S alla seguente molecola:
   
   
Io lo avrei definito come in configurazione R, mentre il prof mi ha corretto e ha detto che è S.
Qual'è la soluzione giusta?

Vi ringrazio per l'attenzione.

Cordiali saluti,
R.
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L'ordine di priorità é:
-fenile > -Br > -CH2CH3 > -H
Osservando la molecola lungo il legame C-H, gli altri gruppo sono disposti in senso antiorario, perciò ha configurazione S.
Ciao
Luisa

Dal laboratorio se ne usciva ogni sera, e più acutamente a fine corso, con la sensazione di avere “imparato a fare una cosa”;
il che, la vita lo insegna, è diverso dall’avere “imparato una cosa”.
(Primo Levi)


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(2017-07-16, 14:46)LuiCap Ha scritto: L'ordine di priorità é:
-fenile > -Br > -CH2CH3 > -H
Osservando la molecola lungo il legame C-H, gli altri gruppo sono disposti in senso antiorario, perciò ha configurazione S.

Salve,
la ringrazio per la risposta.
Non avrei mai detto che la maggiore priorità andasse al fenile! Posso chiederle il motivo? Io avrei considerato il bromo!

Cordiali saluti,
R.
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Scusami, ho sbagliato a scrivere, a fenile c'è attaccato anche un -CH2- Blush
Ordine di priorità:
C6H5CH2- > Br- > CH3CH2- > H
che segue l'ordine dei PM:
91 > 80 > 29 > 1

Il risultato non cambia: ha configurazione S.
Ciao
Luisa

Dal laboratorio se ne usciva ogni sera, e più acutamente a fine corso, con la sensazione di avere “imparato a fare una cosa”;
il che, la vita lo insegna, è diverso dall’avere “imparato una cosa”.
(Primo Levi)


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(2017-07-17, 19:55)LuiCap Ha scritto: Scusami, ho sbagliato a scrivere, a fenile c'è attaccato anche un -CH2- Blush
Ordine di priorità:
C6H5CH2- > Br- > CH3CH2- > H
che segue l'ordine dei PM:
91 > 80 > 29 > 1

Il risultato non cambia: ha configurazione S.

Salve Luisa,
Lei ha impostato l'ordine di priorità in base ai PM, però andrebbe fatto sui numeri atomici.

(2017-07-16, 12:26)AccettoreQ Ha scritto: Salve, vi chiedo un aiuto nell'attribuzione della configurazione R o S alla seguente molecola:


Io lo avrei definito come in configurazione R, mentre il prof mi ha corretto e ha detto che è S.
Qual'è la soluzione giusta?

Vi ringrazio per l'attenzione.

Cordiali saluti,
R.

Dalla visualizzazione in 3D, io deduco una configurazione R come te.
Tenendo conto che se si immagina la proiezioni di Fischer sulla visualizzazione 3D, occorre poi spostare l'idrogeno nella posizione più lontana rispetto all'osservatore (facendo due scambi, altrimenti la calcoliamo sull'altro enantiomero)
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Ordine di priorità:
C6H5CH2- > Br- > CH3CH2- > H
a > b > c > d

Il centro stereogeno deve essere osservato dalla parte opposta a quella in cui è situato il gruppo a priorità più bassa (d).
Restano tre gruppi: a --> b --> c
Per andare dal gruppo a priorità maggiore (a) a quello a priorità minore © passando attraverso (b) si deve procedere in senso antiorario.

   
Ciao
Luisa

Dal laboratorio se ne usciva ogni sera, e più acutamente a fine corso, con la sensazione di avere “imparato a fare una cosa”;
il che, la vita lo insegna, è diverso dall’avere “imparato una cosa”.
(Primo Levi)


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Non capisco per quale motivo l'ordine di priorità lo stabilisce sui pesi molecolari dei sostituenti, quando le regole di Cahn, Ingold e Prelog le stabiliscono sui numeri atomici.
Secondo me l'ordine di priorità è:
-Br > -CH2Ph > -CH2CH3 > -H
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(2017-07-18, 14:31)Ale985 Ha scritto: Non capisco per quale motivo l'ordine di priorità lo stabilisce sui pesi molecolari dei sostituenti, quando le regole di Cahn, Ingold e Prelog le stabiliscono sui numeri atomici.
Secondo me l'ordine di priorità è:
-Br > -CH2Ph > -CH2CH3 > -H

Sì anche io ho sempre eseguito la valutazione sulla base dei numeri atomici, infatti non capisco bene il motivo per cui si usino in questa sede i pesi atomici.
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Sono sicuramente arrugginita su questi argomenti Blush
Però anche cambiando l'ordine di priorità, la configurazione della molecola non cambia:

Ordine di priorità:
Br- > C6H5CH2- > CH3CH2- > H
a > b > c > d

   

... o anche oggi ho scritto la mia cavolata quotidiana?!?!?
Ciao
Luisa

Dal laboratorio se ne usciva ogni sera, e più acutamente a fine corso, con la sensazione di avere “imparato a fare una cosa”;
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Però il fenile ed il bromo si trovano invertiti rispetto alla configurazione originaria...quella in 3D, per cui ha generato l'enantiomero della molecola originaria
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