Stereoisomeria R o S

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AccettoreQ

2017-07-16 11:26

Salve, vi chiedo un aiuto nell'attribuzione della configurazione R o S alla seguente molecola:

aaaaa.jpg
aaaaa.jpg

bbbbbbb.gif
bbbbbbb.gif

Io lo avrei definito come in configurazione R, mentre il prof mi ha corretto e ha detto che è S.

Qual'è la soluzione giusta?

Vi ringrazio per l'attenzione.

Cordiali saluti,

R.

LuiCap

2017-07-16 13:46

L'ordine di priorità é:

-fenile > -Br > -CH2CH3 > -H

Osservando la molecola lungo il legame C-H, gli altri gruppo sono disposti in senso antiorario, perciò ha configurazione S.

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AccettoreQ

2017-07-17 18:39

LuiCap ha scritto:

L'ordine di priorità é:

-fenile > -Br > -CH2CH3 > -H

Osservando la molecola lungo il legame C-H, gli altri gruppo sono disposti in senso antiorario, perciò ha configurazione S.

Salve,

la ringrazio per la risposta.

Non avrei mai detto che la maggiore priorità andasse al fenile! Posso chiederle il motivo? Io avrei considerato il bromo!

Cordiali saluti,

R.

LuiCap

2017-07-17 18:55

Scusami, ho sbagliato a scrivere, a fenile c'è attaccato anche un -CH2- Blush

Ordine di priorità:

C6H5CH2- > Br- > CH3CH2- > H

che segue l'ordine dei PM:

91 > 80 > 29 > 1

Il risultato non cambia: ha configurazione S.

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Ale985

2017-07-18 10:59

LuiCap ha scritto:

Scusami, ho sbagliato a scrivere, a fenile c'è attaccato anche un -CH2- Blush

Ordine di priorità:

C6H5CH2- > Br- > CH3CH2- > H

che segue l'ordine dei PM:

91 > 80 > 29 > 1

Il risultato non cambia: ha configurazione S.

Salve Luisa,

Lei ha impostato l'ordine di priorità in base ai PM, però andrebbe fatto sui numeri atomici.


AccettoreQ ha scritto:

Salve, vi chiedo un aiuto nell'attribuzione della configurazione R o S alla seguente molecola:

Io lo avrei definito come in configurazione R, mentre il prof mi ha corretto e ha detto che è S.

Qual'è la soluzione giusta?

Vi ringrazio per l'attenzione.

Cordiali saluti,

R.

Dalla visualizzazione in 3D, io deduco una configurazione R come te.

Tenendo conto che se si immagina la proiezioni di Fischer sulla visualizzazione 3D, occorre poi spostare l'idrogeno nella posizione più lontana rispetto all'osservatore (facendo due scambi, altrimenti la calcoliamo sull'altro enantiomero)

LuiCap

2017-07-18 12:53

Ordine di priorità:

C6H5CH2- > Br- > CH3CH2- > H

a > b > c > d

Il centro stereogeno deve essere osservato dalla parte opposta a quella in cui è situato il gruppo a priorità più bassa (d).

Restano tre gruppi: a --> b --> c

Per andare dal gruppo a priorità maggiore (a) a quello a priorità minore (c) passando attraverso (b) si deve procedere in senso antiorario.

configuarzione R S.jpg
configuarzione R S.jpg

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Ale985

2017-07-18 13:31

Non capisco per quale motivo l'ordine di priorità lo stabilisce sui pesi molecolari dei sostituenti, quando le regole di Cahn, Ingold e Prelog le stabiliscono sui numeri atomici.

Secondo me l'ordine di priorità è:

-Br > -CH2Ph > -CH2CH3 > -H

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AccettoreQ

2017-07-18 18:13

Ale985 ha scritto:

Non capisco per quale motivo l'ordine di priorità lo stabilisce sui pesi molecolari dei sostituenti, quando le regole di Cahn, Ingold e Prelog le stabiliscono sui numeri atomici.

Secondo me l'ordine di priorità è:

-Br > -CH2Ph > -CH2CH3 > -H

Sì anche io ho sempre eseguito la valutazione sulla base dei numeri atomici, infatti non capisco bene il motivo per cui si usino in questa sede i pesi atomici.

LuiCap

2017-07-18 18:37

Sono sicuramente arrugginita su questi argomenti Blush

Però anche cambiando l'ordine di priorità, la configurazione della molecola non cambia:

Ordine di priorità:

Br- > C6H5CH2- > CH3CH2- > H

a > b > c > d

configuarzione R S_2.jpg
configuarzione R S_2.jpg

... o anche oggi ho scritto la mia cavolata quotidiana?!?!?

Ale985

2017-07-18 21:03

Però il fenile ed il bromo si trovano invertiti rispetto alla configurazione originaria...quella in 3D, per cui ha generato l'enantiomero della molecola originaria

LuiCap

2017-07-18 22:04

Ale985 ha scritto:

Però il fenile ed il bromo si trovano invertiti rispetto alla configurazione originaria...quella in 3D, per cui ha generato l'enantiomero della molecola originaria

Ok, giusto ;-)

E anche per oggi ho detto la mia cavolata quotidiana Blush

Ale985

2017-07-19 06:08

Nessun problema.... :-)  :-)