Sudan I

[marco the chemistry]

cercando per il forum ho visto che alla collezione dei coloranti azoici mancava questo semplicissimo, ma sempre molto bello, colorante, perchè non preparalo?

Materiali:
- 2-naftolo
- anilina
- sodio nitrito
- acido cloridrico 2M
- potassio idrossido
- acido acetico

Procedimento:
Il procedimento è sempre il solito che si adotta per la preparazione di questi coloranti. Si preparano 3 soluzioni: la prima è composta da 4,2ml di anilina in 72ml di HCl 2M, la seconda viene preparata dissolvendo 3,2g di nitrito di sodio in 40ml circa di acqua. La terza si prepara facendo reagire (magari scaldando per velocizzare) 6,6g di 2-naftolo sospesi in 26,4ml di acqua con 3g di KOH. Quando tutto il naftolo si è dissolto si raffreddano tutte e tre le soluzioni a temperature comprese fra 0 e 5°C, raggiunta la temperatura si addiziona lentamente la soluzione di nitrito a quella dell'anilina mescolando energicamente e stando attenti a non superare i 10°. Terminata la diazotazione si addiziona la soluzione di sale di diazonio a quella del naftolato avendo sempre cura di mescolare energicamente. Precipita subito una polvere arancio scuro. Si agita per 10 minuti circa dopodichè si acidifica con AcOH per essere sicuri di aver protonato tutte le molecole di colorante (nel mio caso la tinta è virata ancora più sul rosso). Si filtra il solido su bukner e lo si lava abbondantemente con acqua. Ora si procede alla ricristallizzazione della polverina (che è abbastanza insignificante), per questa operazione bisogna sospendere la polverina in circa 350-400ml di etanolo e scaldare all'ebollizione, si filtra velocemente l'eventuale residuo indissolto e si fa cristallizzare lentamente per una notte. Il giorno dopo si filtrano i cristalli su bukner e li si fa seccare all'aria. Ora sto provando a distillare gran parte del solvente, vediamo se precipita ancora tanto composto...
Il prodotto finale si presenta sotto forma di cristalli rosso acceso e molto brillanti, sono molto più scuri della polvere iniziale, ma dubito che il colorante si sia decomposto per semplice riscaldamento in EtOH....dovrebbero essere abbastanza resistenti

      
      

Ecco la formula di struttura del colorante:
   

[Dott.MorenoZolghetti]

In memoria di Al...


Bello, bravo!
In alcuni Paesi dall'etica un tantino sconsiderata, utilizzano questo colorante come sofisticazione dello zafferano. Inutile dire che non fa molto bene alla salute.
Lo zafferano è fonte di un colorante, la crocina, utilizzato un tempo in campo istologico, là dove oggi si usano quelli derivati dall'anilina. Vedi il destino!
Esiste tuttavia un prodotto commerciale molto famoso che viene colorato con la crocina ed è un liquore ottimo: lo Strega. Poi c'è il risotto alla milanese, ma è un'altra storia.

[al-ham-bic]

In memoria di Al...

Dannazione...in memoria!
Ci mancava anche questa... e mi tiri per i capelli un'altra volta!
Però, CVD, vedi che i commenti sono sempre utili?
Non avrei detto che il vecchio Strega fosse colorato con la crocina.
Mi sembrava una tonalità più da diazocomposto sintetico.

[Mario]

..............Esiste tuttavia un prodotto commerciale molto famoso che viene colorato con la crocina ed è un liquore ottimo: lo Strega. ..........

Ah, Moreno, cosa mi rimembra .......
Mi sia consentita pertanto una fugace digressione sul famoso liquore.
Questi viene citato e immortalato in un vecchio film di Totò intitolato " Il ratto delle Sabine".
Allego di seguito tre fotogrammi tratti da questa pellicola in bianco e nero girata nell'immediato dopoguerra:


Qui si vede la bottiglia di liquore in mano alla Rosina (impersonata dalla procace Clelia Matania). L'altra mano sorregge un vassoio di biscotti.


Adesso la bottiglia fa bella mostra di se sul tavolo. Il fotogramma congela l'attimo nel quale uno strampalato Aristide Tromboni (Totò) addenta di nascosto uno dei pasticcini. Gli volta le spalle l'ignaro prof. Molmenti (Carlo Campanini).


In questo frangente il Tromboni intinge il biscotto nel bicchierino di Strega, e dalla ineguagliata mimica facciale si capisce quanto ne apprezzi il sapore.


saluti
Mario

[Dott.MorenoZolghetti]

Ah bene bene! C. G.Jung dà un nome preciso a queste mie tiratine...
Grazie a Mario per attingere in ogni occasione al suo vasto repertorio di conoscenze cinematografiche: ha tutta la mia ammirazione.

Il Liquore Strega è un'opera d'arte sotto molti punti di vista. La composizione della miscela di erbe che gli conferisce il tipico sapore è conservata gelosamente dai discendenti di Giuseppe Alberti di Benevento, dal 1883 (se non erro). Conosco abbastanza bene questo liquore perchè ho un parente pasticcere che produce delle "polentine" intrise in questo liquido giallo e io le adoro.
Detto questo, posso aggiungere una curiosità: lo zafferano (saffron per gli anglosassoni, safran per piemontesi, tedeschi e francesi) ha un posto nel Color Index al n. 75100, ma non è annoverato tra i coloranti naturali per uso alimentare. Il motivo è che lo si considera come assimilabile a un carotenoide. I principi coloranti dello zafferano sono la crocina (estere della crocetina con due molecole di genziobioso) e la crocetina stessa.
Esiste anche un precursore denominato protocrocina che ossidata fornisce crocina e picrocrocina. La picrocrocina è il precursore del safranale, ottenuto insieme al glucosio, tramite idrolisi. Il safranale ha due pregi, entrambi ben espressi nello Strega: un forte profumo caratteristico e un pregevole effetto amaricante. La crocina è una polvere giallo-aranciato che dopo idrolisi genera genziobiosio e crocetina, polvere dall'intenso colore rosso scuro. La valutazione del tenore in questi coloranti, fatta per raffronto con soluzioni di dicromato di potassio, serve a stabilire il valore commerciale degli stigmi del Crocus sativus. Si preparano delle soluzioni in acqua del sale e della polvere e si eseguono comparazioni a 440 nm. Il potere colorante dello zafferano varia essenzialmente per le tipologie di terreno in cui viene coltivato e questo detta alla fine il suo valore commerciale.

Per rispondere ad Al, non sarebbe neppure immaginabile uno Strega senza lo zafferano, perchè avrebbe un altro gusto.

[Tungsteno]

Sarebbe interessante visualizzare anche il meccanismo di reazione, un po'come fa quimico nelle sue discussioni sulle sintesi organiche famose. Secondo me da qui potrebbero scaturire nuove domande da porre. La sintesi è spiegata bene, è pure bella facile, ma sarebbe un lavoro ancora migliore con un appropriato schema di reazione.

Cari saluti.

[marco the chemistry]

La formazione di un colorante azoico non è una sintesi con meccanismo difficile da spiegare..dai impegnati e, invece di chiedere la pappa pronta, prova a proporne uno..

[Beefcotto87]

Tungsteno, a fronte dei tuoi pochi messaggi, sarebbe anche opportuno evitare di scrivere cose solo al fine di aumentarne il numero, senza per altro apportare nulla alla discussione

[Max Fritz]

Dai su, tutto sommato esprimeva un suo parere su un possibile approfondimento, non gambizziamolo per questo!

[quimico]

Il meccanismo, tra l'altro trovabile senza troppo impegno in Google "sudan I mechanism synthesis" ad esempio, non è difficile ma presuppone un minimo di conoscenza di chimica...
Te lo spiego in breve... Se ti può far piacere.
Partendo dall'anilina, si procede con una salificazione, tipicamente HCl, per formare un sale d'ammonio solubile nell'ambiente di reazione; si abbassa la temperatura della miscela di reazione e, a parte, si prepara acido nitroso in soluzione, a freddo. Si unisce alla miscela di reazione la miscela di sodio nitrito e acido cloridrico, a freddo e sotto agitazione.
In questa fase si forma il sale di diazonio, il quale potrebbe seguire due percorsi: perdere l'azoto sotto forma di molecola neutra lasciando uno ione fenonio se non c'è un partner nucleofilo con cui fare coupling (e non è il nostro caso) o trovare una molecola come il 2-naftolo e fare un colorante azoico come il Sudan I tramite un'addizione elettrofila.
Ovviamente questo è solo una misera spiegazione. E io son fautore di altro modo di agire... Ma tanto è.
Prenditi un bel libro di chimica organica e cerca tutto quello che c'è sui sali di arildiazonio.

Ad esempio leggi qui Sudan I