Sull'odore in generale

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al-ham-bic

2009-09-28 20:37

Biologia & Biochimica mi sembra il posto giusto per chi ha qualcosa da dire "sull'odore" in generale (non troppe sc...pardon, "puzzette" >_> , ma teorie dell'olfatto, sostanze, curiosità, ecc.).

Zolghetti ha lanciato l'idea e comincio io con una curiosità che mi ha da tempo intrigato:

nessuna sostanza emette odore se il suo p.m. supera i 272 (altri dicono 350)...

Puoi concepire il più puzzolente tiolo o isonitrile ma se "pesa" più di quanto detto appare perfettamente inodoro O_O ! Misteri dei recettori olfattivi.

L'argomento (soprattutto per chi mastica pochissima biologia) è abbastanza ostico.

Per chi volesse leggere qualcosa (ci sto provando Rolleyes ) di abbastanza comprensibile si può andare qui:

http://www.cf.ac.uk/biosi/staffinfo/jacob/teaching/sensory/olfact1.html#Theories

Beefcotto87

2009-09-28 21:14

Io la sparo lì:

essendo noi frutto dell'evoluzione, ed unendo a questo il fatto che probabilmente in natura siano presenti più sostanze con peso minore di un qualche valore, va da sè che sia così come dici tu... Ma la mia è una mera ipotesi, non certo avvallata da prove...

al-ham-bic

2009-10-14 20:21

Sembra che ci siano attualmente cinque teorie sulla sulla percezione dell'odore. Il fatto che siano così numerose rende evidente che il senso dell'olfatto è quello di gran lunga meno conosciuto ed è uno degli argomenti sui quali la biologia avrà ancora da lavorare per parecchio tempo. Cerco di riassumere in pochissime parole le cinque teorie, tralasciando tutto quanto riguarda la struttura del sistema olfattivo e dei recettori (che non sono cosa semplice!)

PRIMA TEORIA: LA FORMA DELLA MOLECOLA

Nei primi anni '50 J.Amoore propose la teoria che per essere odorosa una molecola (oltre ad una certa volatilità) doveva possedere una "forma" particolare, complementare a quella dei corrispondenti recettori olfattivi, più o meno come una chiave che per aprire la serratura deve avere una forma che a questa si adatta. Immaginiamo quindi per esempio un recettore con un bel buco a forma di anello benzenico, ed ecco la serratura che riconoscerà la chiave "benzene" e derivati. Ho esemplificato in modo proprio terra-terra, Amoore non era così grezzo...

Secondo questo scienziato ci sono sette odori primari (e loro combinazioni):

canforaceo - muschiato - froreale - mentolato - etereo - pungente - putrido

i quali hanno i rispettivi recettori adeguatamente alla forma e dimensione della molecola odorosa; un composto con odore pungente per es. avrà sempre qualche gruppo nella molecola che aprirà la "serratura" corrispondente. Critiche che rendono questa vecchia teoria superata vengono dal fatto che è limitativo considerare solo sette tipi di odori primari, per altri motivi e che recenti studi hanno dimostrato che i recettori olfattivi riconoscono non tanto particolari gruppi laterali della molecola, ma la sua "lunghezza". Esemplificando, secondo Amoore un'aldeide viene riconosciuta perchè ha il gruppo -CHO, oppure l'anello benzenico, oppure entrambi, ecc., mentre sembra che le cose siano (e sono!) alquanto più complesse.

Se qualcuno ha da correggere o integrare riguardo questa prima teoria (è la più semplice! *help* *help* ), ben venga.

mordr3d

2009-12-19 12:02

argomento molto complesso e interessante. di recente ho letto una cosa in merito che mi ha lasciato parecchio perplesso. avete presente l'odore caratteristico dell'asparrgina tipico della pipì di chi ha mangiato asparagi? sembra che ci siano persone che non lo percepiscono affatto (addirittura ci sono popolazione in cui questo tratto è predominante) questo a mio parere la dice lunga sulla selettività analitica del nostro naso. io personalmente dubito che si possa ridure tutto a 7 odori. sempre qualche tempo fa ho visto un servizio in tv che mostrava dei cani addestrati a riconoscere il cancro dall'odore. questa abilità è stata scoperta per puro caso in un barboncino che leccava di continuo la camba della padrona e che in quel punto aveva un melanoma molto piccolo. beh a quanto pare i cani ci azzeccano quasi sempre e cmq hanno una percentuale di errore più bassa delle più sofisticate metodiche di indagine clinica esistenti oggi. credo che l'impalpabile mondo degli odori, nasconda una miniera di complessità e potenzialità inimmaginabili.

al-ham-bic

2009-12-19 15:01

mordr3d ha scritto:

...io personalmente dubito che si possa ridure tutto a 7 odori.

Il concetto dei sette odori fondamentali è la base semplificata sulla quale è fondata la teoria di J.Amoore, non significa ovviamente che gli odori siano sette...!

mordr3d ha scritto:

...credo che l'impalpabile mondo degli odori, nasconda una miniera di complessità...

QUESTO è il punto! Ed è per quello che ci sono almeno cinque diversissime teorie per spiegare l'olfatto animale.

Avevo faticosamente riassunto il più possibile la prima teoria, poi visto l'interesse nullo non ho più proceduto.

Le altre sono molto più complesse (e incomprensibili) della prima... azz!

mordr3d

2009-12-19 15:34

proviamo :-) vai con la prossima ;-)

Dott.MorenoZolghetti

2009-12-20 18:38

Al, se c'è una cosa su questo forum che davvero mi interessa, a parte la Peltier ;-) è certamente questo argomento. E' però davvero complicato riassumere, lo è ancora di più spiegarle queste teorie. E devo confessare di non conoscere molto altro, rispetto al tuo incipit. Mi devo documentare un po'...accidenti al tempo che non ho.Rolleyes

Max Fritz

2010-01-06 12:13

Ho notato che in altre discussioni si parlava di questo aspetto affascinante della nostra scienza prediletta, e mi pare che non ci sia ancora una discussione incentrata su questo (perdonatemi se non l'ho vista). Propongo quindi qualche informazione che spero sia utile tratta dal libro "Il segreto della chimica".

1)Odori floreali e orientali: vanillina, iononi, molti esteri benzoici, idrossi-citronellale.

2)Cuoio: chinolina.

3)Trifoglio: salicilato d'amile.

4)Olio di rosa: alcol fenetilico, beta-damascenone 0,05% (per gli olfatti più esigenti).

5)Mandorle amare: benzaldeide (prodotta dalla decomposizione dell'amigdalina).

6)Cannella: acido cinnamico o aldeide cinnamica.

7)Anice: aldeide anisica

8)Pino: alfa pinene

9)Erba appena tagliata: alcol 3-esenilico ed esteri.

A questi l'aggiunta di salicilati produce un'odore più uniforme, mentre l'aggiunta di n-decanale li rende più persistenti. Successivamente posterò qualcosa sugli "Olezzi" e, nella sezione sintesi, le sintesi di alcuni esteri profumati.

al-ham-bic

2010-01-06 16:35

Sì, c'è una discussione su quest'argomento: puoi vedere il mio post iniziale in Biologia & Biochimica (e la presente continuazione potrebbe essere più produttivamente spostata di là).

E' questo un argomento di mio grande interesse, specialmente se connesso con la chimica applicata; hai fatto bene pertanto ad esemplificare con delle sostanze (ma l'aldeide cinnamica non è benzaldeide più un gruppo acetico...>_> ).

Per "odorose" ritengo interessanti tutte le sostanze nel bene e nel male, ovvero sia profumate che schifosamente puzzolenti (tioli ed affini...) e quelle inorganiche, alcune delle quali sono di una ributtanza incredibile.

Dai un'occhiata alle prime due teorie, poi eventualmente metto un sunto della terza, anche se è particolarmente incomprensibile.

quimico

2010-01-06 16:40

forse come detto da al è meglio se ti cerchi le strutture chimiche dei prodotti elencati perché non hai ben chiare alcune cose. benzaldeide ed aldeide cinnamica son totalmente diverse: in un caso è una vera aldeide aromatica, nell'altro è più alifatica, anche se a causa della coniugazione con doppio legame C=C ed anello benzenico, ha caratteristiche personali... è un argomento molto interessante, ed anche io come al vorrei approfondirlo. da quando sentii parlare di un laboratorio a Zurigo che fa ricerca su odori e sapori, ne son interessato molto

Max Fritz

2010-01-06 17:35

Devo aver confuso perchè avevo letto di una sintesi dell'acido cinnamico, corrispettivo acido dell'aldeide cinnamica, che partiva dall'aldeide benzoica la quale veniva fatta reagire con anidride acetica e acetato di sodio fuso: questo mi ha indotto a pensare banalmente che si trattasse di aggiungere un gruppo acetico.


Modifiche apportate. :-)

quimico

2010-01-06 17:41

so bene come si sintetizza. è una della reazioni cardine della chimica organica aromatica la condensazione di Perkin.

Max Fritz

2010-01-06 20:48

ovviamente non era mia pretesa insegnartelo. L'ho scritto solo per spiegare cosa mi ha fatto pensare in maniera erronea.

quimico

2010-01-07 09:34

tranquillo. non era mica per criticare. rettificavo. pardon ;-)

Max Fritz

2010-01-09 17:36

Seguendo il consiglio di Al, continuo il discorso sugli odori, parlando ora di olezzi. Incominciamo con la cadaverina (1,5 diaminopentano, C5H14N2), tossica, prodotta dalla decomposizione dei resti animali, e la sua simile, la putrescina (1,2 diaminobutano, C4H12N2). Tra le altre ammine dall'odore sgradevole si annovera anche la trietilentetramina (C6H18N4), con odore di pesce in decomposizione.

Putrescina:

Cadaverina:

http://i.imagehost.org/view/0390/Cadaverina

Ci sono poi i mercaptani o tioli, di cui cito l'etantiolo, (C2H6S) :

http://f.imagehost.org/view/0248/Etantiolo

E i selenio-mercaptani, secreti da alcune puzzole (selenobutilmercaptano: C4H9SeH). Discorso a parte per i composti inorganici come acido solfidrico (uova marce) e composti di arsenico (As2O3, AsH3) dall'odore agliaceo. Dell'odore "metallico" del sangue, simile all'odore anche dei funghi, ne è responsabile l'1-octen-3-one (C8H14O). E, incredibilmente, anche l'odore dei pop-corn, dato dalla 2-metilpirazina. L'odore d'aglio è dato dal disolfuro di diallile, mentre il disolfuro di allilpropile ha odore di cipolla. L'odore di affumicato (anche se non è sgradevole) è del guaiacolo.

Abbiamo poi gli alogeni, con i loro odori irritanti, e gli ossidi di zolfo e di azoto. Infine attribuiamo gli odori "grassi" e "rancidi" all'acido butirrico e derivati:

http://i.imagehost.org/view/0896/Butirrico_acido


P.S.: trovare una "teoria" per gli odori, penso sia possibile per quelli organici, ma per quanto riguarda quelli inorganici, sono le proprietà dei nostri recettori olfattivi, che ci stupiscono riconoscendo sostanze molto pericolose per noi (arsina, acido solfidrico, cloro etc.) come maleodoranti. Esiste una teoria per il sapore dolce che se non erro parla delle proporzioni tra la distanza dei gruppi -OH negli zuccheri e la superficie delle papille, ma non credo che sappia spiegare come alcuni sali (uno per tutti: l'acetato di piombo) siano dolci.

Beefcotto87

2010-01-09 17:45

e l'acido cianidrico? ;-)

Rusty

2010-01-09 17:46

Scusate l'intromissione, ma i mercaptani o tioli vengono usati, tra le altre cose, per la denaturazione dell'alcool etilico, giusto? (quello rosa per intenderci) Ma il loro tipico odore presumo non si senta nell'alcool denaturato... a causa di altre sostanze e/o profumi aggiunti al suddetto? *Si guarda intorno*

Max Fritz

2010-01-09 18:30

Ma l'acido cianidrico... non ha un odore così sgradevole. Una molecola che ho dimenticato è l'ozono (O3), dall'odore indescrivibile... che però a me piace :-) Sarebbe interessante aprire una discussione sulla "chimica dell'ozono".


Non sapevo dell'aggiunta di tioli all'alcool... anche perchè, se non fosse per dare l'odore, non saprei a cosa potrebbero servire. Si usano nel metano, butano e simili (puri sono inodori) per far percepire le eventuali fughe. All'alcool si aggiunge tiofene, che forma un azeotropo con l'etanolo, d'altronde non contiene il gruppo -SH, quindi non è un tiolo.

zampi

2010-01-09 18:51

il cianidrico non l ho mai sentito, ma in laboratorio abbiamo di biotecnologie abbiamo creato acido butirrico con patate con tagli con dentro terra, dentro all acqua

ed è stato mooooooooooooolto sgradevole

stavamo annaspando nella puzza

Max Fritz

2010-01-09 19:21

Cioè... taglio una patata, metto dentro della terra, metto nell'acqua per un pò ---> acido butirrico? wow

al-ham-bic

2010-01-09 20:49

La discussione si fa interessante e allora alla fine di questo discorso provo a mettere la seconda teoria.

Per Rusty: confermo che per denaturare l'alcool si usa (fra l'altro) il tiofene e non i tioli, i quali hanno un odore del tutto diverso.

Per Max Friz: interessante il selenobutilmercaptano di alcune puzzole, credo di tipo abbastanza raro, perchè altrimenti i composti sono sempre tioli (saturi e insaturi) ma non seleniati. A proposito di odor-di-selenio, fra un po' metterò un "semplice *Si guarda intorno* " esperimento a questo riguardo.

Idem: con quell'esperimento può anche darsi che si formino anche piccole quantità di CH3-(CH2)2-COOH, ma sentirai solo odore di patata guasta dato da chissà quali composti e non avrai l'idea esatta! Comunque ti assicuro che l'odore dell'acido butirrico puro è veramente caratteristico e schifoso!

---

SECONDA TEORIA: DIFFUSIONE DEI PORI

Questa teoria di Davies e Taylor (1959) suggerisce che la molecola odorosa diffonde attraverso la membrana della cellula del recettore formando al suo passaggio un poro ionico (?). Il tempo di diffusione e l'affinità per il recettore di membrana determina le soglia olfattiva. E' però difficile spiegare in questo modo le diverse qualità di odore. Forse la diversità negli odori provocherebbe una diversa dimensione dei pori e quindi un diverso potenziale nel recettore, dando luogo ad un determinato tasso "sensazione", ma nell'olfatto l'intensità dello stimolo è codificato in frequenza e non secondo la qualità dei diversi odori. Tuttavia molti odoranti sono molecole organiche che si sciolgono nelle membrane e modificano le loro proprietà.

...

Devo dire che di questa seconda teoria, nonostante la traduzione abbastanza accurata del breve abstract (il quale dovrebbe essere sufficientemente chiaro, ma forse solo nelle intenzioni...), non ho capito praticamente niente di concreto. Speriamo meglio la terza teoria... azz!

Zardoz

2010-01-09 20:59

al-ham-bic ha scritto:

Per Zardoz: interessante il selenobutilmercaptano di alcune puzzole, credo di tipo abbastanza raro, perchè altrimenti i composti sono sempre tioli (saturi e insaturi) ma non seleniati. A proposito di odor-di-selenio, fra un po' metterò un "semplice *Si guarda intorno* " esperimento a questo riguardo.

O_O

Ma io non sono intervenuto in questo thread...

al-ham-bic

2010-01-09 21:02

Zardoz ha scritto:

Ma io non sono intervenuto in questo thread...

Hai ragione, scusami Zardoz! Era Max Friz... azz!

Max Fritz

2010-01-10 11:11

Sono curiosissimo riguardo a ciò che hai anticipato sul selenio... avvisaci quando lo posti! E... senza entrare in dettagli per non finire OT.... esistono sintesi semplici del butirrico?

A zampi: neanch'io ho mai sentito l'odore del cianidrico, ma penso sia simile a quello della benzaldeide. Qualche essere vivente può confermare ;-)?

zampi

2010-01-10 11:16

ah quindi solo con la patata lasciata a marcire con tarre dentro in un bicchiere di acqua oltre al butirrico c'erano altre cose sgradevoli?

perchè in tweoria dentro la terra cerano i batteri i clostridium butirricum, ed è venutofuori odore tipo di vomito, veramente nauseante

Max Fritz

2010-01-10 11:16

Rettifico: un'occhiata alla sintesi del butirrico del Salomone giustifica la tesi di zampi: il salomone, per chi non volesse andare a cercare, usa la fecola di patate fermentata dal Bacillus Subtilis, ottenuto dal fieno, e prepara una sorta di terreno di coltura. Per quanto riguarda la sintesi del butirrico, ora posto qualcosina in "sintesi" chiedendo il vostro aiuto.

Zardoz

2010-01-10 15:25

L'acido cianidrico è riportato abbia un odore di mandorle, anche se credo che pochi siano tornati indietro per riferirlo...

Alcuni nitrili organici hanno un odore paragonabile, vedi ad esempio il benzonitrile; io lo trovo quasi nauseante.

al-ham-bic

2010-01-10 16:05

Max Friz ha scritto:

Rettifico: un'occhiata alla sintesi del butirrico del Salomone giustifica la tesi di zampi: il salomone, per chi non volesse andare a cercare, usa la fecola di patate fermentata dalla Bacillus Subtilis, ottenuto dal fieno, e prepara una sorta di terreno di coltura. Per quanto riguarda la sintesi del butirrico, ora posto qualcosina in "sintesi" chiedendo il vostro aiuto.

La preparazione del Salomone non è per niente semplice, anche se può sembrarlo. In ogni caso sentirai tutte le puzze del mondo ma non quella del butirrico puro, perchè in quella sintesi si forma butirrato di calcio, che è inodoro. Poi bisogna separarlo giocando sulla solubilità rispetto agli altri sali di calcio, poi idrolizzare il sale, separare, concentrare, distillare... Resa totale ===> vicina a zero azz!

Credi a me: anch'esso è una delle infinite sostanze che, se serve per i propri giochi di chimica organica, bisogna comprare :-@ .

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Per quanto riguarda l'odore delll'HCN non è così intenso come quello della benzaldeide per esempio, e c'è addirittura una notevole percentuale di persone che non lo percepiscono affatto! Che non vada sniffato mi sembra banale sottolinearlo...

Max Fritz

2010-01-10 19:12

Ok, credo in te ;-) comunque non ho mai supposto che fosse semplice... come non lo è preparare un qualsiasi terreno di coltura. L'HCN, come intensità non oso pronunciarmi, io intendevo la somiglianza dell'odore... ma tu l'hai mai sentito??

al-ham-bic

2010-01-10 19:53

Max Friz ha scritto:

Ok, credo in te ;-) ... ma tu l'hai mai sentito??

Ti ringrazio per la tua Fede, ma non credere mai ciecamente... O:-)

... diciamo che non l'ho mai "sniffato", infatti sono ancora qui ;-)

Max Fritz

2010-02-27 12:32

Ho da aggiungere un olezzo alla lista:

odore di piedi sudati, di cui è responsabile l'aldeide butirrica CH3(CH2)2CHO

al-ham-bic

2010-02-27 14:11

Max Friz ha scritto:

Ho da aggiungere un olezzo alla lista:

odore di piedi sudati, di cui è responsabile l'aldeide butirrica CH3(CH2)2CHO

Questa purtroppo non l'ho mai annusata, e mi dai l'idea per qualche esperimentino.

Dici ciò perchè l'hai odorata in pratica? O per aggiungere un odore generico al discorso? Nel qual caso starebbe bene magari un thread apposito, con una specie di database, da aggiornare con cognizione di causa.

E sarebbe anche interessante per noi che coltiviamo questa insana passione per le sostanze odorose nel bene e nel male asd

---

Ho fatto un po' di ricerche e non mi danno quest'odore per la butirraldeide.

Dovrebbe sapere vagamente di cacao, di malto, un po' di fermentazione ma non in maniera sgradevole. Infatti di solito le aldeidi non sono cattive in questo senso.

Quello che sa veramente di quello che dici tu è l'acido isovalerianico!

Max Fritz

2010-02-27 16:33

Io l'ho letto casualmente su wiky in inglese; diceva:

"it smells like sweaty feet".

Da nessun'altra parte ho trovato indicazioni (eccetto una scheda di sicurezza in inglese che parlava di odore pungente non meglio specificato). Io non l'ho sentita, ma ho letto di recente che si può sintetizzare per cauta ossidazione del butanolo con dicromato. Per limitare la formazione di acido butirrico si utilizza la piridina, ma non l'ho e quindi starò in eccesso di butanolo e con pochissimo Cr2O7--

al-ham-bic

2010-02-27 17:03

Max Friz ha scritto:

...starò in eccesso di butanolo e con pochissimo Cr2O7--

(E' la sintesi che voglio provare magari quest'estate).

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Se usi pochissimo bicromato non esce un bel niente, non è quello il problema (non è l'ossidazione ad acido, se ne è già discusso per l'acetaldeide). Bicromato ne serve relativamente tantissimo, più g di ossidante che di butanolo.

Bisogna fare la sintesi con la procedura, ambiente e temperatura corrette, separare l'aldeide mano a mano formatasi distillando con cura.

Non è semplicissimo.

Max Fritz

2010-02-28 11:38

Ok, quindi non si dovrebbe ottenere acido butirrico. Tanti grammi di dicromato mi suonano male.... mica lo regalano!! Vabeh, mi arrangerò. Per l'odore mi confermi che è sgradevole?

Dott.MorenoZolghetti

2010-02-28 15:10

Se la fonte del nostro scibile la identifichiamo con la kiwypedia...siamo messi proprio bene. Conosco bene l'aldeide butirrica e mai l'avrei accostata a un piede sudato... E' un argomento davvero curioso...però bisogna capire bene...di chi è il detto pedie, in che calzatura è stato e in che contesto si è formato il sudore. Mi spiego meglio: sarà un piede di Balotelli al termine della partita, oppure un piede di Cenerentola alla fine del ballo di mezzanotte? Sarà stata la santa pantofola del Papa oppure un anfibio militare a contenere il piede? Ma poi sto piede deve essere di uomo o di donna, perchè qui c'è da tirare nel mezzo anche la Litizzetto...

Il piede di chi, insomma, ha l'odore dell'aldeide butirrica?

Se, come auspico, verrà accolta la proposta di stilare un elenco di sostanze chimiche odorose, vi chiedo di non copiare le sublimi "cazzate" del kiwy perchè qui siamo seri e non "cazzari".

Una notizia da prima pagina: al di là di qualunque posizione sociale, il sudore non ha odore (in condizioni fisiologiche), lo acquista se ristagna, gelosamente custodito dal suo padrone, poco avvezzo all'acqua e al sapone. Quanto ai piedi...stendiamo un pietoso velo...

al-ham-bic

2010-02-28 17:54

Ecco che Zolgh (che di piedi se ne intende, come dimostra la puntuale condivisibile disquisizione :-P ) conferma anche i miei dubbi sull'odore di questa aldeide, pur non avendola mai sentita.

Ci dirà se gli odori ai quali avevo accennato corrispondono (pur nell'enorme incertezza della valutazione soggettiva).

Ci dirà anche se coincidono quelli dell'isovalerianico, al quale voglio aggiungere pure il tag di "caseificio sporco"!

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Per Wiki purtroppo può essere così :-S

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Max, se vuoi ti posto la sintesi dell'ox con bicromato, ma solo se sei sicuro di fare le cose a regola d'arte, altrimenti i risultati NON sono garantiti e non vale la pena di sprecare reagenti.

Max Fritz

2010-02-28 18:21

Prima devo procurarmi il butanolo... Per ora mi interessa più la sintesi del valerico a partire dal pentanolo: quello è già previsto nei prossimi acquisti e grazie al nuovo distillatore potrò procedere accuratamente; per di più l'odore sgradevole in questo caso è garantito e non c'è il problema così delicato dell'ossidazione (potrei usare anche KMnO4... no?)

Per quanto riguarda wiki: molto probabilmente dò troppa affidabilità a quel sito, ma sfortunatamente non ho un buon libro di chimica organica che mi descriva le sostanze e che sappia darmi così tante informazioni.

al-ham-bic

2010-02-28 23:12

Si possono ossidare gli alcoli anche con permanganato oltre che con bicromato, ma la quantità di ox richiesta è sempre notevole.

Il Vogel (la Bibbia!) per esempio usa 200 g di bicromato per 100 g di pentanolo, oppure 140 g di permanganato per 50 g di isobutanolo!!!

(oltre alle precise condizioni di lavoro...; non sono sintesi molto semplici ed economiche; con un etto e mezzo di KMnO4 c'è da colorare una piscina olinpionica *Si guarda intorno* ).

Dott.MorenoZolghetti

2010-02-28 23:14

Al, ora che sono stato declassato a "callista" o peggio, a "feticista piedofilo"...vediamo di mettere su la lista...aggiornabile magari.

Sarebbe certamente una cosa interessante...

al-ham-bic

2010-02-28 23:36

Altrocchè se sarebbe interessante; e ognuno può aggiungere qualche elemento, con un po' di cognizione di causa.

Mancando la trasmissione telematica degli odori :-P , le definizioni saranno per forza di cose assai soggettive, ma pazienza, basta rendere l'idea.

Adesso è tardi, quando sarà opportuno chi ha voglia cominci!

al-ham-bic

2010-03-01 15:38

Potrebbe essere un'idea quella di iniziare qui e mano a mano integrare un semplice "database" delle sostanze odorose, profumate e puzzolenti...

Chi avesse dei dati "certi" (per quanto soggettivi) sull'odore dei più svariati composti potrebbe aggiungere di seguito le proprie impressioni.

Sull'argomento, soprattutto sull'elenco delle sostanze, ci sarebbe da riempire un libro grosso, ma vedremo quante ne usciranno di più o meno conosciute e di più o meno esotiche.

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Comincio in maniera estemporanea con dei dati di pura curiosità commerciale.

Cosa c'è in quelle bottigliette profumatrici per ambienti che si attaccano alla spina e pian piano con un riscaldatore elettrico rilasciano in soggiorno o in bagno profumi più o meno gradevoli?

Ho trovato la composizione di una molto diffusa nei supermercati, l'Ambi-Pur Perfume, tonalità Harmony; ecco cosa c'è dentro:

- 2-feniletanolo 5-15%

- Alcool benzilico 5-15%

- Esilcinnamaldeide 1-5%

- Cicloesilsalicilato 1-5%

- Citronellolo 1-5%

e un po' di terpeni del limone, benzilbenzoato e timolo, tutti < all'1%)

"La natura nella tua stanza" potrebbe dire lo slogan pubblicitario, e potrebbe essere essere vero, anche se queste sostanze sono tutte rigorosamente fabbricate grazie alla chimica di sintesi.

Il profumo di questa mix non è ovviamente descrivibile, se non che è fiorito e gradevole, almeno per la maggior parte delle persone.

I seguenti utenti ringraziano al-ham-bic per questo messaggio: Dott.MorenoZolghetti

Dott.MorenoZolghetti

2010-03-01 16:13

L'alcol benzilico è solo un eccipiente (solubilizzante). Non ha odore.

Almeno credo...magari io non lo avverto...:-D e io faccio da anni l'assaggiatore di vini...quindi mi dovrei "uccidere" con una bottigliata!asd

Max Fritz

2010-03-01 17:52

Tutte le molecole che contengono -esil- dovrebbero avere odore di erba appena tagliata, un odore "fresco".

Il feniletanolo ha odore di rosa. Confermo che il benzilico non ha odore... e penso che il benzilbenzoato (che pur dovrebbe avere odore) sia lì più in qualità di antisettico che altro.

Mi interesserebbe molto ricostruire l'estere/l'aldeide o qualunque altra molecola che abbia odore di cocco; voi sapete qual è con precisione?

Dott.MorenoZolghetti

2010-03-01 21:10

Il benzoato di benzile è molto profumato. Che sia un profumo grato è discutibile, ma di odore ne ha da vendere. Non è un antisettico, ma un antiparassitario, usatissimo come rimedio contro l'acaro della scabbia.

Quanto al cocco...niente di più compesso e...artificiale.


Sostanze : odore

nitrobenzene (essenza di mirbana): mandorle

alcol beta-feniletilico: rosa damascena

metilnonilchetone: ruta

dipentene: aghi di pino

timolo: timo bianco

mentolo: menta piperita

carvacrolo: origano

limonene: agrumi (limone, arancio)

geraniolo: citronella, melissa

al-ham-bic

2010-03-01 22:21

L'alcool benzilico non mi risulta proprio inodoro: un po' rosaceo leggermente fenolico.

Gli altri sono tutti floreali, freschi, leggermente erbacei.

---

Max ecco tre componenti che sanno espressamente di cocco:

7-methyl-4,4a,5,6-tetrahydro-3H-naphthalen-2-one

3,6-dimethyl-1-benzofuran-2-one

3,4,5,6,7,8-hexahydrochromen-2-one

a te la sintesi (io la faccio dopo... :-P )

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I seguenti utenti ringraziano al-ham-bic per questo messaggio: Max Fritz

Max Fritz

2010-03-02 12:56

Grazie mille Al :-)

_x46x_

2010-03-02 14:34

aldeide benzoica:mandorla vanillina = vaniglia L-carvone:menta eugenolo (cannella) disolfuro di diallile (aglio) trimetilammina (pesce) ...su wik si trova una lista di "alcuni esempi di molecole per note di base degli aromi"

Beefcotto87

2010-03-02 15:27

Preciserei: 4-idrossi 3-metossi benzaldeide = Vanillina commerciale Acido 4-idrossi 3-metossi benzoico = come la vanillina, ma odore più cremoso

Dott.MorenoZolghetti

2010-03-04 16:45

La trimetilamina è ben lontana dal pesce...

almeno tanto quanto l'eugenolo dalla cannella!


Caro Al, per ora mi fido, ma appena potrò, darò una bella "tirata" sul flacone dell'alcol benzilico....e saprò la verità!:-D

al-ham-bic

2010-03-04 16:59

Moreno non so se te l'avevo già chiesto, ma dimmi se sai questa:

- a cosa è dovuto l'odore della pipì immediatamente (meno di un quarto d'ora) dopo aver mangiato gli asparagi?

Non sono mai riuscito a trovare una risposta chiara, se non ad una vaga degradazione dell"asparagina" oppure alla presenza specifica del metilmercaptano, oppure a risposte generiche di composti solforati (e questo lo san tutti).

C'è una risposta certa in bibliografia?

NaClO3

2010-03-04 17:51

scusate l'OT ma a proposito di questas fragranza di asparagi urinati!!

sapete che non tutta la popolazione umana è in grado di percepirne l'odore?

sembra che solo alcuni abbiano questa capacità mentre altri no, forse per la mancanza di qualche mediatore!

ma comunque è un fatto di origine genomica

Dott.MorenoZolghetti

2010-03-06 18:47

Sugli asparagi la questione è complessa.

Ciascuno ha la sua teoria.

Per quanto mi riguarda credo sia correlata alla presenza di aspartato e di asparagina, ma su cosa si formi...si possono azzardare molte ipotesi. I composti solforati invece li escluderei, visto che l'assunzione di aspartato è sufficiente a generare il grato aroma urinario.

al-ham-bic

2010-03-06 20:47

Se l'assunzione di aspartato (non so a che titolo e di quale aspartato si tratti, ma non è importante) genera il medesimo odore allora lo zolfo è escluso d'ufficio.

Idem per l'asparagina, che non contiene zolfo, quindi la storia del CH3-SH che ho letto in giro sembrerebbe la solita bufala; effettivamente quell'odore non mi "suona" affatto come solforato, mi sembrerebbe assai più probabilmente di tipo "amminico", o comunque azotato, tanto per intendersi.

Dott.MorenoZolghetti

2010-03-06 21:01

Dalla degradazione dell'aspartato si potrebbe generare beta-alanina (come amina biogena), il problema è che l'aspartato entra con "prepotenza" nel ciclo dell'urea e origina arginina per interzione con la citrullina (intermedio: argininosuccinato). Ora l'arginina può generare agmatina (amina biogena), ma senza batteri ciò è poco frequente e comunque irrilevante sotto l'aspetto quantitativo. La via più percorsa è quella dell'ornitina (che appunto porta all'urea) e la demolizione dell'ornitina genera putrescina. Eppure non è quello l'aroma prodotto!

Non mi risulta che la beta-alanina sia particolarmente odorosa, nè che lo sia l'agmatina. Dovrei controllare...appena ho un attimo di libertà...

al-ham-bic

2010-03-06 21:10

Non c'è fretta, naturalmente.

Tutto l'interessante discorso sulle "generazioni" (sembrano le evangeliche Genealogie Rolleyes ) mi convince sempre più su un odore "-NH2-mode". Resta da vedere cosa sarà mai...

Dott.MorenoZolghetti

2010-03-06 21:22

Purtroppo tutte quelle sostanze citate hanno "odori" particolari, anche se definirli "odori" non è corretto. Non so spiegarti. Se "annusi" i contenitori, ti accorgi che non sono come il sale da cucina, pur non essendo odorose nel vero senso della parola. La putrescina è una favolosa eccezione, come tutte le molecole della famiglia. Chi ha provato il diaminoesano non lo scorda più!

al-ham-bic

2010-03-06 21:46

E credo nemmeno il diamminopentano...

... e allora fin che aspettiamo metto qualche altro odore, quello delle pirazine, la cui presenza negli alimenti è spesso dovuta alla tostatura. Per esempio la 2-metilpirazina sa di popcorn, la 2-6-dimetilpirazina sa di frutta secca. Le metossipirazine si caratterizzano invece per odori erbacei e vegetali; ad esempio la 2-metossi-5-metilpirazina ha odore di peperone verde.

La pirazina non sostituita è questa:

pirazina.jpg
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Dott.MorenoZolghetti

2010-03-06 21:53

Spesso i vini grezzi e acerbi hanno un odore riconducibile al peperone verde...e solitamente è un difetto. Ricordo di aver "annusato" qualche tempo da un flacone che conteneva acido piruvico stravecchio: l'odore era quello del caffè tostato. Però cosa ci fosse nel flacone...è un problema stabilirlo, visivamente era una pece nerastra, viscosa.*Si guarda intorno*

al-ham-bic

2010-03-06 22:00

Ora che mi ci fai pensare è vero. Quando molto tempo fa tentai la prima volta di fare l'acido piruvico, ricordo che esso sapeva vagamente di "tostato".

Ma probabilmente dipende da prodotti di pirolisi dell'acido tartarico della sintesi. A proposito del piruvico, ho riprovato l'anno scorso, con esito tanto ignobile che non ho messo niente sul forum... azz!

Dott.MorenoZolghetti

2010-03-07 06:31

Già, la sintesi è un'impresa!

Io lo compro "già fatto", ma come sale sodico. L'acido libero è troppo instabile, per quanto mi costa... :-(

Dott.MorenoZolghetti

2010-11-13 15:50

Ritornando sugli odori...

3-metilbutanoato di etile --- mela

isoamile acetato --- benana

etile butirrato --- ananas

linalolo e citronellolo --- moscato

4-etilfenolo --- cuoio

diacetile --- burro

furfurale --- amaretto

2-etilfenolo ---muffa/terra bagnata

Così recitano alcuni sacri testi sull'analisi sensoriale dei vini.

Però...il 4-etilfenolo per alcuni ha odore di sterco equino!

Ora ditemi voi, se si può trovare pace in questo mondo!

Max Fritz

2010-11-13 17:24

Conoscevo diacetile, isoamile acetato, etile butirrato come odori... Gli altri no. Ma ho un motivo in più per mettere in lista d'attesa l'aldeide furfurilica 8-)

L'altro giorno mi è capitato per mano un articolo di "Le Scienze" che parlava di bromofenoli (tri- e di- bromofenoli) come responsabili dell'odore "di mare".

Voi ne sapete qualcosa? Io ho provato a fare in piccolo la classica reazione tra C6H5OH e acqua di bromo, ma il prodotto quasi del tutto insolubile (che pure ha un odore molto avvertibile), non l'avrei mai associato al "marittimo" :S

Ser Alkemico

2010-11-13 17:55

Per un certo periodo ho utilizzato la spermina, facevo reazioni in DMF, lascio immaginare.

Ho usato anche l'ac. butirrico, il fetore fastidioso, ha invaso il lab. solo con le acque di lavaggio, mi sentivo in una caciotteria, l'odore dell'acido puro è vomitevole, diluendolo in acqua sa di formaggio stagionato andato a male.

al-ham-bic

2010-11-13 20:13

Max Fritz ha scritto:

...ho provato a fare in piccolo la classica reazione tra C6H5OH e acqua di bromo, ma il prodotto quasi del tutto insolubile (che pure ha un odore molto avvertibile), non l'avrei mai associato al "marittimo" :S

Nemmeno io! *Tsk, tsk* Magari diluitissimo... Per l'acido butirrico concordo: per me è uno dei più schifosi (forse IL più schifoso) in assoluto! Però c'è da dire che non ho mai sentito i valerianici.

Ser Alkemico

2010-11-13 21:11

Proprio quando il nostro lab si riempì di odore fastidioso (solo perchè diluito) di ac. butirrico una mia collega in risposta alle lamentele di tutti affermò e giurò di avere vomitato la prima volta che ha odorato l'acido isovalerianico, dopo uno scherzo O_O di un suo collega. Ho cercato in tutta la facoltà questo composto, ho trovato l'acido valerianico e l'ho trovato meno vomitevole del butirrico. C'è da aggiungere che non tutti coloro che si sono prestati al confronto la pensavano come me.

Come vengono avvertiti gli odori dunque, come traspare da questo 3D, è cosa molto soggettiva (ovviamente fatte salve diverse eccezioni).

Alcuni trovano piacevole l'odore del DMSO vecchio, io lo odio, ogni volta che lo uso (o lo usa qualcuno in lab.) sento un sapore metallico in bocca, questa è una cosa strana visto che indosso sempre i guanti e non è il DMSO per niente volatile.

Le sostanze con odore avvertito come sgradevole da alcuni e gradevole da altri sono molte, come:

acetone (mi da fastidio)

toluene (adoro anche se non tanto potabile)

etil-acetato (non mi dispiace)

etanolo (adoro)

fenolo (non mi dispiace)

canfora (mi piace)

DMSO impuro (odio)

mentolo (non mi dispiace)

ecc...ecc...ecc...

NaClO3

2010-11-13 21:14

il butirrato di etile, più che ananas assomiglia al kiwi, l'odore del butirrico non è malaccio, dovresti sentire il caproico, il caprinico e simili.

l'odore del propilenglicole è strano invece, dolce ma caldo, il dimetilsolfuro soluzione al 3% è una cosa orrenda!

Dott.MorenoZolghetti

2010-11-14 11:19

Il dimetilsolfuro, quando opportunamente diluito, ricorda l'odore dei cavoli cotti. Direi che è buono, perchè mi garbano i cavoli.

Su di un testo ho letto che l'aroma di cocco è ottenuto a partire dal whisky-lattone.

"gamma- lattoni: I composti che contribuiscono in maniera veramente determinante al flavor boisé (odore di legno e di noce di cocco) sono i due isomeri cis- e trans-g-ottalattoni (4-metil-5-butildiidro-2-furanone o semplicemente 3-metil-g-ottalattone) detti anche whisky-lattone. Sono stati prima identificati nell'estratto di quercia, poi riconosciuti come importanti composti del flavor del whisky, del brandy e dei vini invecchiati in botti di quercia. I g-lattoni sono diastereoisomeri (due carboni asimmetrici) e quindi ne esistono quattro isomeri, due per ciascuna forma cis e trans."

zampi

2010-11-14 11:53

al-ham-bic ha scritto:

Nemmeno io! *Tsk, tsk* Magari diluitissimo...

Per l'acido butirrico concordo: per me è uno dei più schifosi (forse IL più schifoso) in assoluto! Però c'è da dire che non ho mai sentito i valerianici.

non ho annusato tante sostanze, ma in 2a superiore, in laboratorio di biotecnologie(diventerà ecologia in 3a :-)) abbiamo messo 12(una per gruppo )patate, con dei tagli laterali riempiti di terra, in becher riempiti d' acqua, e dopo 2 settimane aperte. vomitevole.

ti dico solo che l' anno dopo la 2a ha usato una sola patata per tutta la classe xD

NaClO3

2010-11-14 19:29

il gamma dodeca lattone, si usa insiema al gamma deca lattone per ricreare il sapore di cocco!


Dott.MorenoZolghetti ha scritto:

Il dimetilsolfuro, quando opportunamente diluito, ricorda l'odore dei cavoli cotti. Direi che è buono, perchè mi garbano i cavoli.

Su di un testo ho letto che l'aroma di cocco è ottenuto a partire dal whisky-lattone.

"gamma- lattoni: I composti che contribuiscono in maniera veramente determinante al flavor boisé (odore di legno e di noce di cocco) sono i due isomeri cis- e trans-g-ottalattoni (4-metil-5-butildiidro-2-furanone o semplicemente 3-metil-g-ottalattone) detti anche whisky-lattone. Sono stati prima identificati nell'estratto di quercia, poi riconosciuti come importanti composti del flavor del whisky, del brandy e dei vini invecchiati in botti di quercia. I g-lattoni sono diastereoisomeri (due carboni asimmetrici) e quindi ne esistono quattro isomeri, due per ciascuna forma cis e trans."

il gamma dodeca lattone, si usa insiema al gamma deca lattone per ricreare il sapore di cocco!

se devo essere sincero, annusai una soluzione 1% di dimetil solfuro, assomigliava più al tartufo che al cavolo.

Dott.MorenoZolghetti

2010-11-14 19:33

Sai che mi trovo in accordo con te... il dimetilsolfuro ricorda anche a me il tartufo, anche se l'essenza di tartufo fa capo a un'altra molecola.

NaClO3

2010-11-14 19:44

possiedo campioni sia di dimetiltioetere 1% che di Aroma di tartufo puro.

il dimetilsolfuro assomiglia molto al tartufo, ma annusando (da molto lontano) l'essenza vera di tartufo, l'odore del primo si scosta molto ma assomigli anche molto!

Ser Alkemico

2010-11-14 19:45

...dovrebbe essere il Bis-(metiltio)-metano

NaClO3

2010-11-14 19:55

perchè?? è un tioetere no?? CH3-S-CH3

Ser Alkemico

2010-11-14 20:41

è questo

http://www.sigmaaldrich.com/catalog/ProductDetail.do?lang=it&N4=47653|FLUKA&N5=SEARCH_CONCAT_PNO|BRAND_KEY&F=SPEC

quimico

2010-11-14 23:52

no non è un tioetere se intedi la molecole di ser alkemico la molecole di ser alkemico è il dimetil mercaptale della formaldeide

NaClO3

2010-11-15 10:20

ah, si certo, credevo intendesse il dimetil solfuro, lui intende ciò che conferisce aroma al tartufo no?

Dott.MorenoZolghetti

2011-04-03 13:21

Su di un testo di chimica ho trovato questa cosa...

estere : aroma

metanoato di n-pentile : banana

butanoato di etile : ananas

propanoato di n-pentile : albicocca

metanoato di n-ottile : arancia

antranilato di metile : uva

metanoato di 3-metilbutile : pera

Magari qualcosa di vero c'è...

NaClO3

2011-04-03 13:28

confermo organoletticamente da prodotto puro

-butirrato di etile per ananas/kiwi

-propionato di n-ottile per l'arancio dolce

-antranilato di metile per l'uva

franhk77

2011-06-21 02:38

Bellissimo ed interessante discussione che capita proprio a fagiuolo. Sto facendo una tesi di laurea sul marketing sensoriale/olfattivo applicato all' elettronica ed avrei bisogno di sapere come poter replicare (anche se non perfettamente) alcuni odori partendo da aromi di base. Se possibile vorrei sapere quanti aromi di base sarebbero necessari e come combinarli per avere intensita e profondita'. Ovviamente devo abbracciare una soluzione standard che mi permetta di creare un algoritmo partendo sempre da determinati aromi/odori di base un po' come avviene per i colori. Qualcuno puo' darmi qualche info in piu'? Grazie a tutti

Beefcotto87

2011-06-21 05:59

Leggi bene il regolamento...

al-ham-bic

2011-06-21 05:59

Ciao.

Dovresti spiegarti in maniera MOLTO più specifica!

AgNO3

2012-08-07 14:26

Premetto di non saperti rispondere, ma concordo sul fatto che sia una cosa assai interessante, come facciano dei recettori a correlare per ogni sostanza, da composti apolari,a polari alla miriade di classi di composti esistenti un odore caratteristico ed in base a quale criterio. Notevole è lo spunto da cui è sorta questa domanda, però vorrei aggiungere che le suddette sono composte prevalentemente da aria,metano (inodore) ,composti solforati e scatolo.

Max Fritz

2012-08-07 15:15

Solo ora sono riuscito a trovare la discussione simile a questa, unisco ;-)

Zanotti

2012-08-08 12:03

Io ho utilizzato per diversi anni l'alcol n-ottilico o 1-ottanolo come antischiumogeno per l'analisi delle fibre grezze. Faceva il suo lavoro povero lui, ma in compenso 4-5 gocce per campione mi facevano puzzare il laboratorio per un giorno intero di un fastidiosissimo olezzo (di per sè non proriamente "cattivo" perchè infatti era sul fruttato) ma comunque era un persistente e nauseante odore dolciastro. Altra piccola riflessione, utilizzo spesso l'acido acetico glaciale puro e devo dire che lo trovo meno fastidioso dell'odore del comune aceto da cucina che invece odio.

Max Fritz

2012-08-08 12:32

A me piace abbastanza l'odore dell'1-ottanolo... e a proposito, forse si potrebbe prendere spunto da questa molecola per valutare alcuni odori particolari, quelli oleosi-grassi. La maggior parte delle molecole che tendono ad avere questi odori hanno una lunga catena di atomi di carbonio e almeno un ossigeno (alcoli, poche aldeidi e acidi grassi). Esistono idrocarburi ancora più lunghi che hanno odore quasi oleoso, ma si distinguono nettamente dagli altri, per una nota più "sintetica". Esistono poi molecole che non rientrano proprio nelle caratteristiche sopra citate, ma che sanno di "grasso", "cremoso" e "burro", una su tutti il diacetile.

marco the chemistry

2012-08-08 15:50

Confermo il fatto che l'ottanolo abbia un odore mooolto persistente e che non se ne va nemmeno con un lavaggio con acetone (ne servono 2 o3). L'odore anche a me piace abbastanza, ha una nota agrumata, ma sa anche un pochino di solventi chimici. Ho provato anche a produrre l'acido caprilico, questo ha un odore più forte e penetrante e anch'esso persistentissimo, non pessimo, ma nemmeno buono. Il salesodico di questo acido invece sa di sapone di marsiglia!

AgNO3

2012-08-08 21:46

Io credo che la discussione di petrolio volesse riguardare il perché e in base a cosa si percepiscano gli odori, non quale composto ci piaccia o meno...

Max Fritz

2012-08-09 08:56

E in questa discussione si parla delle varie teorie degli odori, come esposte da Al nei primi post, se tu andassi a leggere ;-)