Tautomeria immina-enammina

[Utente dell'ex MyttexAnswers]

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Salve a tutti. Volevo chiedere una spiegazione della conversione tautomerica fra enammina ed immina. grazie in anticipo

[Mario]

Il meccanismo è analogo a quello cheto-enolico.

Lo ione H+ si distacca dal legame O-H (presente nell'addotto intermedio =C(OH)-NHR) formando un anione che è un ibrido di risonanza. Il protone può a sua volta ricongiungersi sia sul carbonio che sull'azoto, ma sul carbonio è più stabile (si ha così l'immina) perchè l'acido che si forma è più debole.





saluti

Mario