Tentativo di sintesi ascorbato di sodio

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Matteo2000

2015-12-07 14:47

Stamattina ho tentato di sintetizzare questo composto. Ho proceduto in questo modo: 

Ho preparato due soluzioni, una contenente 22g di acido ascorbico (per uso enologico) e l'altra 5g di idrossido di sodio.

Le ho miscelate senza notare alcuna reazione, tranne la scomparsa di una piccola quantità di corpo di fondo della soluzione di acido ascorbico e  un'impercettibile variazione di colore della soluzione verso il giallo.

Avendo abbondato con l'acqua ho concentrato il tutto facendolo bollire e passando da circa 250 ml a circa 25 ml.

Facendo ciò la soluzione è diventata di un giallo molto intenso e abbastanza densa. Essendo il sale che volevo ottenere bianco mi sembra strano che sia di quel colore. È possibile che abbia alterato la soluzione scaldando? Se si, cosa potrei aver ottenuto? Allego una foto della sostanza

Ringrazio in anticipo per eventuali risposte

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LuiCap

2015-12-07 15:55

Per ottenere una soluzione acquosa contenente solo ascorbato di sodio devi far reagire in quantità stechiometrica acido ascorbico e idrossido di sodio con rapporto molare di 1:1.

Io non so che purezza abbia l'acido ascorbico di uso enologico, ma sulla confezione ci dovrebbe essere scritto.

Quindi 1 mol di NaOH, cioè 40 g, devono reagire con 1 mol di acido ascorbico, ovvero con

massa acido ascorbico impuro = 176,12 g acido puro x 100 / purezza% m/m

Essendo l'ascorbato di sodio abbastanza solubile in acqua, per far sì che esso possa cristallizzare di acqua ce ne deve essere molto poca.

Farla evaporare in seguito somministrando calore, decompone la molecola organica e non si ottiene di certo ascorbato di sodio.


Non ho mai fatto questa sintesi però, a priori, ragionerei come ho scritto.

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Mario

2015-12-07 16:32

Sintesi totalmente sbagliata dall'inizio alla fine.

E il risultato che ha ottenuto lo testimonia.

Come le ha fatto notare Luicap pure le quantità dei reagenti sono errate.

Mi chiedo con quale criterio abbia agito. Sembrerebbe che di chimica ne sappia poco o nulla.

A buon modo, per fare l'ascorbato di sodio occorre far reagire l'acido ascorbico e un sale di sodio nel rapporto molare 1:1.

Siccome bisogna far avvenire la reazione in soluzione concentrata, a freddo e in atmosfera possibilmente inerte, l'NaOH non è consigliabile. Meglio usare il bicarbonato di sodio. Una volta ottenuto l'ascorbato di sodio in soluzione concentrata, lo si precipita con un alcool, preferibilmente l'isopropilico, lavando poi il sale filtrato sotto vuoto con lo stesso solvente. Infine si essicca a bassa temperatura, diciamo intorno ai 40 °C.

saluti

Mario

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LuiCap

2015-12-07 16:40

Infatti Mario, stavo per correggermi.

Con l'NaOH non si ottiene ascorbato di sodio perché in soluzione acquosa l'acido ascorbico si ossida facilmente all'aria e la reazione è accelerata in presenza di sostanze alcaline.

Matteo2000

2015-12-07 17:32

Chiedo venia, avevo capito che il rapporto molare doveva essere 1:1 infatti pensavo di aver utilizzato 1/8 di mole di ogni reagente. L'errore nelle quantità è dovuto al fatto che mi sono fidato di Wikipedia  azz!  che riporta che una mole di acido ascorbico corrisponde a 176,12g. Nella medesima pagina vi è scritto che la decomposizione dell'acido avviene a 190-192 C°  quindi pensavo erroneamente che anche i suoi sali avessero temperature di decomposizione analoghe. Sulla confezione purtroppo non è riportata la purezza dell'acido.

Non avevo considerato la tendenza ad ossidarsi di questo acido.

Credo che desisterò nel ritentare in questa sintesi in quanto dispongo a mala pena della vetreria di base tanto meno di quella per operare in atmosfera inerte :-/ .

Vi ringrazio per il tempo dedicatomi

Distinti saluti

LuiCap

2015-12-07 18:06

Chiedo scusa pure io, Wiki ha ragione: 1 mole di acido ascorbico ha una massa di 176,12 g.

Prima ho sbagliato a scrivere, adesso ho corretto in rosso. O:-)

Quindi

1/8 mol acido ascorbico = 22 g

1/8 mol NaOH = 5 g

Le quantità che hai fatto reagire sono giuste.

È il metodo di sintesi che non funziona.

sodio ascorbato.jpg
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Matteo2000

2016-02-27 17:50

Avendo ancora quell'acido ascorbico, che tanto non avrei usato per altro, ho riprovato a preparare il composto seguendo i vostri consigli però utilizzando il carbonato invece dell'idrogenocarbonato. Ho tentato di rendere anche l'atmosfera più inerte possibile lavorando in un vaso cilindrico con l'idrolitina e acqua sul fondo per produrre anidride carbonica (non avendo a disposizione una bombola mi sono dovuto arrangiare) . Il prodotto al contrario dell'altra volta non si è ossidato ed è rimasto bianco. Il problema è stato che all'aggiunta del 2-propanolo ( anche qui mi sono dovuto arrangiare con la soluzione diluita del supermercato che però contiene anche tensiattivi. Ribadisco che era solo una sintesi per non sprecare un reagente che in superfice si stava gia ossidando quindi non aspiravo ad una purezza molto elevata) la soluzione si è intorpidita ma non è precipitato un bel niente. Ho aggiunto l'alcol fino a quando non ha formato una fase distinta per saturazione di quella acquosa e, non vedendo precipitare nulla, ho provato ad addizionare anche etanolo. Non è accaduto niente così ho chiuso la beuta con della carta stagnola e sono venuto a chiedere consiglio 😅

thenicktm

2016-02-27 18:01

Hai tenuto in considerazione del fatto che hai usato Na2CO3 e non NaOH, riconsiderando il rapporto stechiometrico con la massa esatta?Riporta che quantità hai utilizzato.

Matteo2000

2016-02-27 18:11

Sì l'ho considerato: 10,6g di carbonato di sodio e 35,2g di acido ascorbico. (La bilancia più sensibile che ho misura solo il decimo di grammo). Mi ero dimenticato di dire che avevo provato a filtrare ciò che avevo ottenuto ma non è rimasto niente nel filtro

ohilà

2016-02-28 07:52

Matteo2000 ha scritto:

Il problema è stato che all'aggiunta del 2-propanolo ( anche qui mi sono dovuto arrangiare con la soluzione diluita del supermercato che però contiene anche tensiattivi. 

Come ti disse Mario tempo fa bisogna lavorare con una soluzione più concentrata possibile. La tua lo era abbastanza?

E poi l'alcol che va usato per precipitare il sale non deve essere annacquato...   no no

Matteo2000

2016-02-28 09:58

Temo infatti che fosse troppo annacquato l'alcol 😕. Per solubilizzare il carbonato ho usato la quantità minima di acqua mentre l'acido ascorbico non si solubilizzava quindi ho aggiunto una quarantina di millilitri.Comunque mi aspettavo che qualcosina precipitasse anche perché si era intorbidita.

klycson

2016-06-25 12:44

Anch'io ho avuto a che fare con questo acido ascorbico per uso enologico (E300) e posso dire che sulla confezione c'è scritto che è acido ascorbico purissimo, quindi penso che la purezza sia uguale o superiore al 99%. L'aspetto è quello di minuti cristalli bianchi senza nessun odore. Si può ovviamente mangiare (è la vitamina C). La solubilità dell'acido ascorbico è 330 g/l (fonte: Wikipedia) quindi molto alta. Per i 22 g che hai usato la quantità minima (teorica) di acqua da usare è di appena 67 ml. Ho già fatto soluzioni molto dense di questo acido e posso dire che è vero che è molto solubile, ma si scioglie molto lentamente e quindi bisogna rimescolare per lungo tempo e questo, ovviamente, porta ad inglobare aria nella soluzione. Il corpo di fondo di cui parli penso sia acido ascorbico che non si era ancora sciolto. È consigliabile sminuzzare i cristalli di acido ascorbico con un pestello per aumentare la velocità con cui si sciolgono e fare il mescolamento in un contenitore chiuso come ad esempio una bottiglia piena fino all'orlo e tappata ed usando acqua distillata fatta precedentemente bollire per scacciare il più possibile l'ossigeno presente. Ho notato (non so se sia solo una mia impressione) che la solubilizzazione è endotermica, ossia la soluzione si raffredda un po', quindi presumo (ma non l'ho mai verificato) che facendo la solubilizzazione a caldo si possa aumentare anche di molto la quantità di acido ascorbico che si può sciogliere. L'ascorbato di sodio ha una solubilità doppia rispetto a quella dell'acido ascorbico. La solubilità è 780 g/l a 75°C e 620 g/l a 25°C (fonte: Wikipedia) e quindi dopo essersi formato non precipiterà di sicuro. A differenza di quello che hai fatto tu, io non preparerei una soluzione a parte di carbonato di sodio, ma lo aggiungerei direttamente alla soluzione di acido ascorbico senza fare una soluzione, proprio per non diluire ulteriormente la soluzione di ascorbato. Sempre su wiki si dice che l'ascorbato di sodio è molto poco solubile in alcol ed insolubile in cloroformio ed etere. Siccome si parla genericamente di alcol posso presumere che anche l'alcol etilico (denaturato) possa andare bene per far precipitare l'ascorbato facendo eventualmente raffreddare la soluzione dopo l'aggiunta dell'alcol. Si può pensare di aumentare un po' la precipitazione sciogliendo un po' di sale da cucina nella soluzione. Forse anche lo zucchero può andare bene. Ciò premesso operativamente farei così: 1- Sminuzzare i cristalli di acido ascorbico; 2- Porre 22g in 70ml di acqua distillata (precedentemente fatta bollire) in una beuta da 200ml e tappare il tutto; 3- Mescolare scaldando fino a discioglimento completo dell'acido ascorbico; 4- Continuando a mescolare a caldo aggiungere 6,1 g di carbonato di sodio; 5- Sempre mescolando a caldo aggiungere 100 ml di alcol etilico e 10 g di sale da cucina e mescolare fino a discioglimento del sale da cucina; 6- Tappare il tutto e mettere in frigorifero e sperare che precipiti qualcosa.

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klycson

2016-06-26 16:58

Pensandoci meglio, per aumentare la concentrazione della soluzione di ascorbato si potrebbe fare così: 1- In un becker mettere 22g di acido ascorbico precedentemente sminuzzato e 6,1 g di carbonato di sodio; 2- Riscaldare circa 35 ml di acqua distillata fino a 100°C; 3- Aggiungere l'acqua calda nel becker e mescolare; 4- Aggiungere alcol e mettere in frigorifero a 3-4 °C. Rispetto a prima qui si utilizza metà dell'acqua, ma dovrebbe andare bene lo stesso perché dopo aver aggiunto l'acqua un po' dell'acido ascorbico e del carbonato si solubilizzano andando a formare ascorbato che è molto più solubile e questo dovrebbe portare a sua volta in soluzione altro acido ascorbico e carbonato. Alla fine si otterrà una soluzione quasi satura di ascorbato di sodio che dopo l'aggiunta dell'alcol etilico e raffreddata dovrebbe precipitare facilmente anche con una discreta resa.

Mario

2016-06-26 18:42

....... ha scritto:

Siccome si parla genericamente di alcol posso presumere che anche l'alcol etilico (denaturato) possa andare bene per far precipitare l'ascorbato facendo eventualmente raffreddare la soluzione dopo l'aggiunta dell'alcol. Si può pensare di aumentare un po' la precipitazione sciogliendo un po' di sale da cucina nella soluzione. Forse anche lo zucchero può andare bene.

.........

Presume male. Se usa il denaturato è probabile che nel prodotto finale ci finisca anche del C28H34N2O3 e che il tutto sia di colore rosa.

Lascerei stare le aggiunte di sale e zucchero, altrimenti è facile ritrovarsi con un pastrocchio buono solo per condire il barbecue.

Legga invece i suggerimenti scritti a suo tempo. Altri bravi chimici hanno già da tempo ottimizzato la proceura preparativa e credo proprio sia difficile migliorarla.

saluti

Mario

klycson

2016-06-27 11:07

Certo bisognerebbe utilizzare l'alcol isopropilico che è quello che si è trovato essere il migliore per precipitare l'ascorbato dalle soluzioni acquose, però in questo caso non è disponibile. Ho pensato di fornire una soluzione casereccia, che forse può anche andare bene. L'alcol etilico è senz'altro più polare di quello isopropilico e quindi, in un certo senso, è più simile all'acqua e quindi senz'altro meno efficace nel precipitare l'ascorbato.