Terpeni
Vasto ed eterogeneo gruppo di composti organici molto diffusi in natura, soprattutto quali componenti di resine e di oli essenziali estratti da un gran numero di piante; il loro nome deriva dal tedesco terpentinöl, essenza di trementina, il più comune prodotto contenente terpeni, ricavato dalla resina di varie conifere, ora non più usata per il suo potere cancerogeno.
I terpeni sono presenti anche nelle cellule animali, dove si presentano come sostanze oleose (lipidi non saponificabili) che si accostano per vari aspetti agli steroidi. Derivati terpenici simili a quelli delle piante sono stati riscontrati nel secreto di vari insetti, specialmente formiche, dai quali vengono emessi a scopo di riconoscimento o di allarme. Interessanti composti terpenici vengono metabolizzati anche da organismi inferiori marini. Fra essi alcuni terpeni alogenati, isolati da alghe rosse o da molluschi che di queste si cibano, e composti terpenici azotati, metabolizzati da spugne e dotati di proprietà antimicrobiche.

I terpeni sono caratterizzati da una serie di proprietà comuni: sono liquidi o solidi, ma sempre facilmente volatili e distillabili in corrente di vapore; alla loro volatilità è legato l'odore che presentano, sempre gradevole. Di regola sono insolubili in acqua, e quelli solidi sono untuosi al tatto.
Sono largamente usati nell'industria, prevalentemente quella cosmetica e dei profumi, ma anche in quella farmaceutica, delle materia plastiche, delle vernici, nelle sintesi organiche e soprattutto come solventi in diversi settori dell'industria chimica.
L'appellativo di terpeni, sotto il quale vengono oggi raggruppati composti di natura chimica molto varia (ottenibili in gran parte anche artificialmente), era riservato un tempo a idrocarburi non saturi della serie del cicloesano, di formula grezza C10H16, mentre erano detti terpenoidi i loro derivati e canfore i derivati ossigenati. Tali idrocarburi furono studiati fin dall'inizio del secolo XIX, ma solo dal 1887 O. Wallach riconobbe per primo che la loro struttura molecolare era multipla di un'unità fondamentale a 5 atomi di carbonio, l'isoprene, di formula C5H8 e di struttura

[Immagine: isoprene.gif]

per cui i terpeni vennero considerati come derivati dall'unione di due o più molecole di questo composto (regola isoprenica).
La presenza dell'isoprene tuttavia non è mai stata rilevata tra i prodotti naturali delle piante, mentre nel 1956 è stato isolato l'acido mevalonico, un composto a 6 atomi di carbonio, ritenuto il precursore di tutti i terpeni; questo composto deriva a sua volta dall'acetilcoenzima A e dà luogo, attraverso una serie ripetitiva di reazioni biochimiche a terpeni o a loro derivati, dai più semplici ai più complessi.
Le unità isopreniche, o più propriamente il loro scheletro carbonico, sono di solito concatenate in una disposizone testa-coda, ma si conosco anche terpeni anomali, nei quali la concatenazione è invertita, cioè coda-coda (squalene). I doppi legami delle catene isopreniche rendono possibile la ciclizzazione delle strutture molecolari per cui si hanno terpeni mono-, bi-, triciclici, etc.


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errata corrige: nel terzo schema... c'è un mio errore. la via dal geranilePP non porta al terpene monociclico a causa dell'impedimento sterico. un doppio legame a stereochimica E impedisce la chiusura intramolecolare del terpene... cosa possibile solo se il doppio legame vicino al gruppo pirofosfato è a stereochimica Z: è quindi necessaria la tautomeria da geranile a nerile :-)
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Ah, ecco... perchè quando ho visto gli schemi mi sono subito detto: "ma quando mai!". Subito, subito l'ho detto... asd
*** Cercar di far bene e non di far molto. (A. L. Lavoisier) ***
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Moreno mea culpa... nella fretta ho omesso azz! di barrare la via del geranilePP per accedere ai terpeni monociclici *Fischietta*
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Guarda che Moreno non parla sempre sul serio... *Fischietta*
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ahah... non ci avevo pensato... a volte sono troppo serioso asd
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Siccome ne discutevo tempo fa con un amico chimico, volevo parlare di questo terpene, a mio avviso interessante e controverso.

Il tujone è un chetone e un monoterpene che si presenta in natura in due forme diastereomeriche: (−)-α-tujone e (+)-β-tujone.

[Immagine: 120px-%28-%29-alpha-Thujon.svg.png] [Immagine: 120px-%28%2B%29-beta-Thujon.svg.png]

Ha odore che ricorda il mentolo. Anche se meglio noto come il composto chimico presente nel liquore assenzio, recenti test mostrano che l'assenzio contiene solo piccole quantità di tujone, e può o meno esser responsabile degli effetti psichedelici dell'assenzio riportati. Il tujone agisce sui recettori GABA e 5-HT3 nel cervello. In molti paesi la quantità di tujone permessa in prodotti come cibo e bevande è regolata.

In aggiunta al (−)-α-tujone e al (+)-β-tujone, ci sono anche le loro forme enantiomeriche, (+)-α-tujone e (−)-β-tujone:

[Immagine: 110px-%28%2B%29-alpha-Thujon.svg.png] [Immagine: 110px-%28-%29-beta-Thujon.svg.png]
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