Timil metil etere

Myttex Forum ha chiuso definitivamente. Non è più possibile inviare messaggi, ma il contenuto è ancora consultabile in questo archivio.

marco the chemistry

2014-08-18 11:46

Guardando nel reagentario mi sono accorto che c'era il barattolo del timolo, aperto solo una volta e poi mai più utilizzato...Ho così deciso di preparare l'etere metilico di tale composto anche perchè avevo del metile tosilato avanzato dalla sintesi del 2-metossinftalene che era lì a far niente...asd

La sintesi è molto semplice e facile da eseguire, il composto più brutto da maneggiare è il timolo...se un cristallino cade sulla pelle si sente subito un forte bruciore..

Materiali:

- timolo in cristalli

- NaOH

- metile tosilato

- etere etilico

- apparato per riflusso e distillazione

Procedimento:

In un pallone da 250ml si pongono 18,7g di timolo cristallino e si aggiunge una soluzione di NaOH preparata dissolvendo 5,3g di base in 50ml circa di acqua; il fenolo si dissolve molto velocemente formando una soluzione perfettamente limpida e colorata molto leggermente in marrone.+

DSCF2157.JPG
DSCF2157.JPG

Si aggiungono ora 23,3g di metile tosilato e si pone a riflusso il tutto per un paio d'ore. La miscela inizialmente si emulsiona, ma appena essa comincia a scaldarsi la reazione parte abbastanza velocemente e si forma ben presto un strato oleoso più leggero della fase acquosa, segno che la reazione è quasi terminata (il tosilato è molto più denso dell'acqua). Tutto ciò avviene in circa 10 minuti, le due ore di riflusso servono solo come tempo di sicurezza, giusto per essere sicuri di aver alchilato il più possibile.

DSCF2159.JPG
DSCF2159.JPG
DSCF2160.JPG
DSCF2160.JPG
DSCF2161.JPG
DSCF2161.JPG

Trascorse le due ore di riflusso si fa raffreddare per bene e si aggiungono 40ml circa di etere etilico, la fase organica perde gran parte del colore marrone che aveva in precedenza, il quale passa nella fase acquosa. Si separa lo strato organico e lo si pone in una beuta ben tappata, si lava la soluzione acquosa con altri 40ml di etere che vengono poi aggiunti a queli posti nella beuta. Le fasi organiche unite si lavano due volte con acqua e poi si anidrifica su CaCl2. L'etere viene rimosso per distillazione a bagno maria e recuperato, il residuo infine viene frazionato ottenendo un liquido incolore che bolle a 213-215° (il composto di interesse) e un piccolo residuo marrone. Resa 14,6g (72%), il prodotto grezzo, il prodotto purificato e infine la formula di struttura del composto sintetizzato:

DSCF2167.JPG
DSCF2167.JPG
DSCF2169.JPG
DSCF2169.JPG
struttura.JPG
struttura.JPG

Il prodotto come ho già detto è un liquido incolore aromatico, infatti esso presenta un odore simile quello del timolo puro, ma meno spigoloso e forte, ricorda l'aroma di qualche spezia raccolta e utilizzata ancora verde. Non è il massimo come aroma, l'estere acetico che avevo preparato tempo fa è molto molto meglio come odore, però la sua preparazione è interessante.

I seguenti utenti ringraziano marco the chemistry per questo messaggio: Dott.MorenoZolghetti, ohilà, quimico

Dott.MorenoZolghetti

2014-08-18 12:36

Tutto ok, tranne la questione "timolo sulla pelle". Guarda che, salvo per alcuni soggetti ipersensibili, il timolo sulla cute non produce alcun problema. Anzi, compare in un alto numero di preparati a uso topico. Pomate, balsami, creme e lozioni contengono timolo come disinfettante e deodorante.

marco the chemistry

2014-08-18 12:41

Eh io non so che dirti..a me è caduto un granellino sulla mano e ha cominciato subito a bruciare...boh..lo so che tale sostanza è presente in molte pomate...

Dott.MorenoZolghetti

2014-08-19 03:00

Neppure io so che dirti, se non questo: usa i guanti. ;-)

Il timolo può essere irritante per chi ha la pelle sensibile e forse tu sei tra questi. :-)