Trans-9-(2-feniletenile)antracene sintesi
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Il trans-9-(2-feniletinile)antracene è sintetizzato tramite reazione di Wittig tra il cloruro di benziltrifenilfosfonio e la antracene-9-carbaldeide.

ATTENZIONE!!! Il diclorometano è molto volatile, ed è un sospetto cancerogeno, inoltre viene assorbito facilmente per contatto con la pelle, indossare guanti adatti per tutta la durata della sintesi e lavorare sotto cappa o in ambiente molto areato.
Il cloruro di benziltrifenilfosfonio è letale se ingerito.

REAGENTI E ATTREZZATURA NECESSARIA:
-Cloruro di benziltrifenilfosfonio :tossico:
-Antracene-9-carbaldeide
-Sodio idrossido soluzione 50% in acqua :corrosivo:
-Diclorometano :irritante:
-alcol isopropilico :irritante::infiammabile:
-Recipiente con tappo

PROCEDIMENTO:
In una beuta da 25ml con collo smerigliato, e munita di tappo si sciolgono 0,5g di antracene-9-carbaldeide in 3ml di diclorometano, e si aggiungono 0,98g di cloruro di benziltrifenilfosfonio (questo non si scioglie subito).
La soluzione ottenuta ha un forte colore giallo fluorescente.
A questo punto, in costante agitazione si aggiungono 1,3ml di NaOH al 50% in acqua, al ritmo di una goccia ogni 7 secondi.
Al termine dell'aggiunta non devono essere visibili ulteriori particelle non sciolte di cloruro di benziltrifenilfosfonio.
La soluzione ha un colore giallo ocra, ed è tenuta in forte agitazione per 30 minuti, al termine dei quali l'aspetto della soluzione rimane invariato.
A questo punto si aggiungono 10ml di acqua e 15ml di diclorometano, e si agita per alcuni minuti.
In seguito si lasciano separare le due fasi, si raccoglie quella organica e la si essicca su solfato di sodio anidro.
   
Si lascia poi evaporare il diclorometano e si ottiene il prodotto grezzo (resa circa 0,5g).
Per purificare il prodotto lo si scioglie nella minima quantità necessaria di alcol isopropilico bollente, si lascia cristallizzare immergendo il recipiente in bagno di ghiaccio e si filtrano i cristalli su buchner.
Si ottengono piccolissimi cristalli gialli molto fluorescenti.
   
La fluorescenza del composto è veramente fantastica, per testarla se ne scioglie una punta di spatola in qualche ml di alcol isopropilico, la soluzione alla luce normale ha un colore giallo molto pallido, se osservata alla lampada di Wood appare una fluorescenza verde molto forte.
      
La resa finale è stata di 0,3g, corrispondente al 42% della teorica.
Il meccanismo di reazione è:
   

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[-] I seguenti utenti ringraziano ale93 per questo post:
mkuw_, quimico, arkypita, Dott.MorenoZolghetti, **R@dIo@TtIvO**, myttex, oberon
figata la fluorescenza. bella reazione. bravo ale...
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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Grazie! Prossimamente penso di utilizzarlo come colorante fluorescente per il TCPO!

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bella reazione bella fluorescenza, ti dai molto da fare bravo!
"La Chimica è un mondo da scoprire, credi di sapere tutto e non sai niente, apri un libro ne apri un altro ne apri 1000 e ancora non basta, la Chimica è la Vita!"
[radioattivo]
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Complimenti soprattutto per gli "acchiappi" dei reagenti necessari! ;-)
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Grazie!
In effetti i reagenti sono costati non poco O_O

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Eh, se avessi anche io il giusto sponsor, potrei farne di belle! asd asd
Complimenti comunque per le foto, molto belle  si si
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Niente, ne approfitto per scrivere velocemente che ho fatto la stessa sintesi ma in DMF anzichè in DCM, avevo preso spunto da Versuchschemie, ma secondo me lì hanno usato veramente troppa poca dimetilformammide....io ne usata 3 volte tanto, poi ho un'antracencarbaldeide della Aldrich che però non è granch'è, probabilmente contiene delle impurezze colorate che mi hanno fatto ottenere un prodotto arancione, mentre so benissimo che il colore è giallo (ottimo lavoro Ale93!!)

Il fatto è che non so se questa colorazione dipenda anche dal fatto che la reazione in DMF porta a maggiori impurezze colorate, magari cercherò di purificare la mia antracencarbaldeide per poi riprovare, fatto sta il metodo indicato da Ale93 mi pare migliore!!!

Ah, pure io ho usato l'isopropanolo (denaturato), l'alcol n-propilico consigliato (denaturato ovviam) non saprei proprio dove trovarlo
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Grazie per i complimenti :-D
Anche io ho usato reagenti della aldrich (prodotto 10603 97% +). Forse il colore può dipendere dalla grandezza dei cristalli ottenuta.
Vorrei chiederti di quanto è stata la resa con DMF dato che avevo sentito che non sia il reagente ideale per questo tipo di sintesi!

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Ecco, il prodotto col tuo codice è fuori produzione, quello purum for fluorescence...adesso ne fanno uno in Cina dichiarato al 97% (278688) che fa alquanto schifo, è arancio-marrone chiaro, sarebbe stato meglio se avessi tentato io stesso la sintesi....il tuo l'ho visto in un altro post, che non riguardo per non morire di invidia ;-)!! La grandezza dei cristalli in questo caso non centra nulla, sto comunque tentando una purificazione ma ne parliamo poi...comunque tutt'altro che facile e veloce.

Purtroppo non so risponderti circa la resa in quanto non me ne son preoccupato, quello che posso dirti io è che leggevo, al contrario, che la DMF ha soppiantato l'uso del DCM perchè lavorando in un'unica fase la resa è migliore...a occhio comunque mi sembra superiore alla tua, la purezza assolutamente no, non son stato a provare il p.f. perchè a volte una leggera impurezza colorata non lo abassa dato che è in % minima.....sinceramente sono d'accordo con te, molto meglio fare in quel modo lì, poi ti so dire meglio, se e quando riuscirò a purificare l'aldeide in questione e a ripetere tale sintesi.
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